Willie Hugh Nelson, 30. April 1933, Abbott, Texas, USA. Nach der Verlassenheit der Mutter und dem Tod des Vaters wurden Nelson und seine Schwester Bobbie von ihren Großeltern aufgezogen. Bobbie wurde zum Klavierspielen ermutigt und Willie zur Gitarre. Im Alter von sieben Jahren schrieb er bereits Lieder im Stil von „Cheating Hearts“. Vielleicht habe ich sie von den Seifenopern im Radio, sagte er, aber ich schien immer die traurige Seite der Dinge zu sehen. Bobbie heiratete den Fiddle-Spieler Bud Fletcher, und sie spielten beide in seiner Band. Als Fletcher den Western-Swing-Star Bob Wills buchte, schloss sich ihm der 13-jährige Willie Nelson für ein Duett an. Nach dem Schulabschluss meldete er sich bei der US Air Force, wurde aber mit einem schlimmen Rückenleiden ausgemustert, das seine Karriere bis zum heutigen Tag beeinträchtigt. 1953 begann Nelson in Waco, Texas, eine traumatische Ehe. Martha war eine vollblütige Cherokee-Indianerin, sagt Nelson, und jede Nacht war wie Custers letztes Gefecht. Als sie nach Fort Worth, Texas, umzogen, wurde Nelson kritisiert, weil er Bier-Joints spielte und unangemessen evangelisierte – letzteres gab er glücklicherweise auf. Ein Schlagzeuger der Heilsarmee, Paul English, ist seitdem sein Schlagzeuger und wird in Me And Paul und Devil In A Sleepin Bag erwähnt.
Nelsons erste Platte, Lumberjack, wurde 1956 in Vancouver, Washington, aufgenommen und von Leon Payne geschrieben. Payne, damals ein Radio-Discjockey, bot die Platten im Radio zum Verkauf an. Für 1 Dollar erhielt der Hörer die Platte und ein signiertes 8 x 10 Zoll großes Foto von Nelson; 3.000 Exemplare wurden auf diese Weise verkauft. In Houston verkaufte er Family Bible für $50 an einen Gitarrengelehrten und als es 1960 ein Country-Hit für Claude Gray wurde, stand Nelsons Name nicht auf dem Label. Auch Night Life verkaufte er für 150 Dollar an den Direktor derselben Schule; Ray Price machte es zu einem Country-Hit und es gab inzwischen über 70 weitere Aufnahmen. Nelson zog nach Nashville, wo er sich durch seine schräge, nasale Phrasierung und seine Abneigung gegen Strassbesatz radikal von anderen Country-Musikern unterschied. 1961 nahm er Demos auf, die er später vor einem Feuer rettete. Die Demos wurden auf drei Sammlungen verteilt, Face Of A Fighter, Diamonds In The Rough und Slow Down Old World, aber sie werden oft neu verpackt in einem Versuch, altes Material als neues auszugeben. Diese einseitigen Sammlungen bieten wenig, um neue Fans zu gewinnen, da die Songs entweder düster, sehr düster oder unerträglich düster sind. Von Zeit zu Zeit hat Nelson diese Songs für andere Alben neu aufgenommen.
Im Jahr 1961 gelangten drei von Nelsons Country-Songs in die US-Pop-Charts: Patsy Clines „Crazy“, Faron Youngs „Hello Walls“ und Jimmy Elledges „Funny How Time Slips Away“. Ray Price engagierte Nelson, um in seiner Band, den Cherokee Cowboys, Bass zu spielen, nicht wissend, dass er das Instrument zuvor nie gespielt hatte. Nelson kaufte einen Bass, übte die ganze Nacht und tauchte am nächsten Tag als Bassist auf. Die Tourneen setzten seine Ehe weiter unter Druck und er wurde 1962 geschieden. Im folgenden Jahr hatte Nelson seine ersten Country-Hits als Interpret, zunächst im Duett mit Shirley Collie, Willingly, und dann alleine mit Touch Me. Seine 40 Titel, die er für Liberty Records aufnahm, waren kopflastig, aber sie enthielten auch das ergreifende Half A Man und das skurrile River Boy. Er schrieb auch eine witzige Single für Joe Carson, I Gotta Get Drunk. Als Liberty ihre Country-Interpreten fallen ließ, wechselte Nelson zu Monument. Er gab Roy Orbison Pretty Paper, das 1964 die UK Top 10 erreichte und Nelsons erfolgreichste Komposition in Großbritannien wurde. Einige Monument-Tracks wurden für The Winning Hand überarbeitet, was den irreführenden Eindruck erweckte, dass Nelson sich mit Kris Kristofferson, Brenda Lee und Dolly Parton für ein Doppelalbum zusammengetan hatte.
1965 heiratete Nelson Shirley Collie und nahm eine Schweinezucht in Ridgetop, Tennessee auf. Im selben Jahr weigerte sich Ray Price nach einem Unfall, bei dem Nelson seinen Kampfhahn erschossen hatte, weitere Songs von Nelson aufzunehmen. Dennoch taten sie sich schließlich für ein Album zusammen. Chet Atkins produzierte einige gute Alben für Nelson bei RCA Records, darunter eine Hommage an seinen Heimatstaat, Texas In My Soul. Nelson durfte nur mit seinen eigenen Musikern auf dem Live-Album Country Music Concert aufnehmen, das ein emotionales Yesterday und ein jazziges I Never Cared For You enthielt. Er nahm rund 200 Titel für das Label auf, darunter bekannte Songs der Zeit wie Both Sides Now, Help Me Make It Through The Night und, seltsamerweise, den Titelsong des britischen Comedy-Teams Morecambe And Wises, Bring Me Sunshine. Yesterdays Wine bleibt sein bestes RCA-Album, obwohl es etwas peinlich beginnt, mit Nelson, der zu Gott spricht. Sieben der Songs schrieb Nelson in einer Nacht, unter dem Einfluss von Alkohol und Drogen; besonders What Can You Do To Me Now? deutet akut auf seine Ängste und Labilität hin.
Im Jahr 1970 meinte sein Anwalt im Showbusiness, Neil Rushen, Nelson solle für Atlantic Records in New York aufnehmen. Der Sänger setzte seine eigene Band ein, ergänzt durch Doug Sahm und Larry Gatlin. Atlantic war nicht der Meinung, dass das vom Gospel beeinflusste The Troublemaker das Richtige für das Label war, und es tauchte erst auf, nachdem er zu Columbia Records gewechselt war. Shotgun Willie war näher an der Rockmusik und enthielt Leon Russells A Song For You und das nachdenkliche Sad Songs And Waltzes. Phases And Stages (1974), aufgenommen in Muscle Shoals, Alabama, beleuchtete das Zerbrechen einer Ehe von beiden Seiten – der der Frau (Washing The Dishes) und der des Mannes (Its Not Supposed To Be That Way). Nelson nahm auch ein erfolgreiches Duett mit Tracy Nelson (nicht verwandt) von After The Fire Is Gone auf. Er tourte ausgiebig und seine Buchungen in einem Rock-Lokal, dem Armadillo World Headquarters in Austin, zeigten, dass er ein neues Publikum anziehen konnte. Außerdem deutete Waylon Jennings Hit mit Ladies Love Outlaws auf einen Markt für Outlaw-Country-Musik hin. Der Begriff grenzte sie von konventionelleren Country-Künstlern ab, und mit seinem Zopf und dem struppigen Bart sah Nelson nicht mehr wie ein Country-Interpret aus. Ironischerweise betonten sie genau das, wovon die Country-Musik zu fliehen versuchte – das Cowboy-Image.
Im Jahr 1975 unterschrieb Nelson bei Columbia und wollte eine langatmige, alte Ballade, Red Headed Stranger, aufnehmen. Seine Frau schlug ihm vor, den Song in Abschnitte aufzuteilen und andere Songs darum herum einzubauen. Dies führte zu einem Album über einen altmodischen Prediger und seine Liebe zu einer untreuen Frau. Das Album bestand aus Willies Stimme und Gitarre und Bobbies Klavier. Columbia dachte, es sei zu leise, zu religiös und brauche Streicher. Sie wurden schließlich überredet, es so zu veröffentlichen, wie es war, und Red Headed Stranger (1975) ist seitdem ein Country-Klassiker geworden. Nelsons sanfte Darbietung des Country-Standards Blue Eyes Crying In The Rain war ein Nummer-1-Country-Hit und schaffte es 1975 auch auf Platz 21 der US-Pop-Charts. Mit brillantem Marketing stellte RCA dann Wanted! The Outlaws mit Jennings, Nelson, Jessi Colter und Tompall Glaser. Es wurde das erste Country-Album, das mit Platin ausgezeichnet wurde, und enthielt die Hit-Single Good Hearted Woman, in der Jennings pochender Beat und Nelsons Feingefühl wunderbar kombiniert wurden (die Wiederveröffentlichung zum Jahrestag 1996 fügte neun Titel hinzu, plus den brandneuen Steve Earle-Song Nowhere Road, gesungen von Nelson und Jennings). Das erste Waylon And Willie-Album (1978) enthielt Ed Bruces witzigen Blick auf Outlaw-Country, Mammas, Dont Let Your Babies Grow Up To Be Cowboys, und zwei wunderschön zurückhaltende Nelson-Auftritte, If You Can Touch Her At All und A Couple More Years. Ihre beiden folgenden Alben enthielten unpassendes oder schwaches Material und oberflächliche Arrangements, obwohl das humorvolle Clean Shirt (1991) eine willkommene Rückkehr zur Form war. Seitdem haben sie Johnny Cash und Kris Kristofferson für Tourneen und Alben als die Highwaymen hinzugefügt. Nelson hat auch zwei Alben mit Merle Haggard aufgenommen, darunter das sehr erfolgreiche Poncho And Lefty, sowie mehrere Alben mit Country-Stars der 50er und 60er Jahre. Zu seinen zahlreichen Gastauftritten gehören Seven Spanish Angels (Ray Charles), The Last Cowboy Song (Ed Bruce), Are There Any More Real Cowboys? (Neil Young), One Paper Kid (Emmylou Harris), I Gotta Get Drunk (George Jones), Waltz Across Texas (Ernest Tubb), They All Went To Mexico (Carlos Santana) und Something To Brag About (Mary Kay Place). Unter Einsatz moderner Technik sang er mit Hank Williams auf I Told A Lie To My Heart. Bei den Country Music Awards lud er Julio Iglesias ein und ihr Duett von Albert Hammonds To All The Girls Ive Loved Before wurde ein internationaler Erfolg.
Nelson nahm zahlreiche Country-Songs auf, darunter ein Tribute-Album für Lefty Frizzell, aber noch wichtiger war seine Liebe zu Standards. Er hatte schon immer Songs wie Am I Blue? und That Lucky Old Sun aufgenommen, aber Stardust (1978), das von Booker T. Jones of the MGs produziert wurde, überraschte die Country-Fans. Die wettergegerbte Figur mit Zylinder auf dem Cover war Willie Nelson, aber der Inhalt ähnelte einem Bing Crosby-Album. Nelson sang 10 Standards, meist langsam, zu einer kleinen Rhythmusgruppe und Streichern. Der Effekt war verheerend, denn er hauchte Georgia On My Mind und Someone To Watch Over Me neues Leben ein, und das Album blieb fast 10 Jahre lang in den US-Country-Charts. Nelson nahm mit Leon Russell 103 Songs in einer Woche auf, aber ihre Darbietung von Standards bleibt weit hinter Stardust zurück. Nelson versuchte, den Zauber von Stardust auf dem lethargischen Without A Song wieder einzufangen, das das erste Nelson/Iglesias-Duett As Time Goes By enthielt. Sein Weihnachtsalbum Pretty Paper (1979) klang sowohl von der Darbietung als auch vom Arrangement her wie ein mittelmäßiger Auftritt in einem Social Club, aber das flotte Somewhere Over The Rainbow war viel besser.
Im Jahr 1982 zeigte Johnny Christopher Nelson einen Song, den er geschrieben hatte, Always On My Mind. Ursprünglich wollte Nelson den Song mit Merle Haggard aufnehmen, aber Haggard mochte ihn nicht; Nelson nahm eine gefühlvolle und überzeugende Version alleine auf, die bis auf Platz 5 der US-Charts ging. Es dauerte einige Zeit, bis Nelson erfuhr, dass Elvis Presley den Song zuvor aufgenommen hatte. Das daraus resultierende Album, das auch Let It Be Me und A Whiter Shade Of Pale enthielt, zeigte seine Beherrschung des populären Songs. Andere moderne Songs, denen er seinen Zauber verlieh, sind City Of New Orleans, The Wind Beneath My Wings und Please Come To Boston. Einen weiteren Presley-Hit, Love Me Tender, sang er auf dem Soundtrack von Porkys Revenge. Als Robert Redford Nelson auf einer Party kennenlernte, lud er ihn ein, der Besetzung von The Electric Horseman beizutreten. Willie hatte eine unterhaltsame Rolle als Redfords Manager, und er leistete mit My Heroes Have Always Been Cowboys einen wichtigen Beitrag zum Soundtrack. Redford wollte die Hauptrolle in der Verfilmung von Red Headed Stranger (1987) spielen, aber er wurde schließlich mit Nelson in der Titelrolle besetzt. Zu seinen weiteren Filmen gehören Barbarosa (in dem er einen alten Revolverhelden spielte), ein Remake von Stagecoach mit seinen Outlaw-Freunden und der klischeebehaftete Songwriter mit Kris Kristofferson. Er eignet sich eher für Cameo-Rollen und hat das Zeug zu einem späteren Gabby Hayes.
Nelsons Plattenlabel Lone Star, das er 1978 mit Steven Fromholz und den Geezinslaw Brothers gründete, war kein kommerzieller Erfolg, aber er entwickelte später sein eigenes Aufnahmestudio und einen Golfplatz in Pedernales, Texas; 1982 produzierte er dort Timi Yuro – Today. Er übernahm das Dripping Springs Festival und verwandelte es in ein Festival für zeitgenössische Country-Musik: Willie Nelsons Fourth of July Picnic. Er organisierte mehrere Farm Aid-Benefizveranstaltungen, und er und Kenny Rogers vertraten die Country-Musik auf der Nummer-1-Single USA For Africa, We Are The World. Bei all diesen Aktivitäten ist es kaum verwunderlich, dass sein Songwriting gelitten hat und er selten neue Kompositionen aufnimmt. Er schrieb On The Road Again für den Country-Musik-Film, in dem er die Hauptrolle spielte, Honeysuckle Rose, und er schrieb auch eine Suite von Songs über den alten Westen und Reinkarnation, Tougher Than Leather, als er mit einer kollabierten Lunge im Krankenhaus lag. Zu den vielen Songs, die über Willie Nelson geschrieben wurden, gehören Willy The Wandering Gypsy And Me (Billy Joe Shaver), Willie, Wont You Sing A Song With Me (George Burns), Crazy Old Soldier (Lacy J. Dalton), Willon And Waylee (Don Bowman), The Willie And Waylon Machine (Marvin Rainwater), Willie (Hank Cochran und Merle Haggard) und Its Our Turn To Sing With Ol Willie (Carlton Moody And The Moody Brothers).
Nelsons Touring-Band Family ist eine sehr geschlossene Einheit mit Musikern, die ihn schon seit vielen Jahren begleiten. Das Publikum liebt sein Image als altes Salz, das rau aussieht und eine ramponierte Gitarre spielt, und seine Stirnbänder sind genauso zu Souvenirs geworden wie die Elvis-Schals. Sein größtes Zeugnis stammt von Präsident Jimmy Carter, der sich zu ihm auf die Bühne gesellte und sagte: „I, my wife, my daughter, my sons and my mother all think hes the greatest. Leider sah das die US-Steuerbehörde anders und ließ Nelson in dem Bemühen, 16 Millionen Dollar Steuernachzahlungen zu erhalten, ein Akustik-Album aufnehmen, das per Versandhandel verkauft wurde. Seine Zusammenarbeit mit Künstlern wie Bob Dylan und Paul Simon auf Across The Borderline brachte ihn zum ersten Mal seit einigen Jahren wieder in den kommerziellen Mainstream.
Im Jahr 1991 heiratete Nelson Annie DAngelo und das Paar gründete eine Familie. Die Alben flossen schnell und wütend, als Nelson sich selbst finanziell wieder ins Spiel brachte. Just One Love (1995) und Teatro (1998), letzteres aufgenommen mit Daniel Lanois, waren die Höhepunkte seiner produktiven 90er Jahre Periode. Milk Cow Blues, Nelsons erste Veröffentlichung des neuen Jahrtausends, war ein geradliniges Blues-Album.
Nelson ist ein wahrer Outlaw und wahrscheinlich die größte Legende und der größte Performer in der Country-Musik seit Hank Williams.