Roald Dahl, der Sohn von Harald Dahl, Schiffsmakler, und seiner zweiten Frau Sofie Magdalene, wurde am 13. September 1916 in der Villa Marie, Fairwater Road, Llandaff geboren. Seine Eltern waren wohlhabende Norweger. Sein Biograph, Philip Howard, hat behauptet: „Als Dahl erst drei Jahre alt war, starben eine geliebte, ältere Schwester und sein Vater innerhalb von zwei Monaten. Dies war die erste in einer Reihe von Katastrophen und tödlichen Unglücksfällen, die sein Leben verfolgten und, wie er behauptete, seiner Arbeit eine schwarze Wildheit verliehen. Seine Mutter, eine hingebungsvolle Matriarchin, leitete die Familie. In den Sommern nahm sie sie mit nach Norwegen, wo die Familie Dahls Interesse an Insekten und Vögeln, nordischen Trollen und Hexen förderte.“
Roald Dahl wurde an der Llandaff Cathedral School und der Repton School unterrichtet. Mitschüler kommentierten später seinen „tyrannischen Humor und Wettbewerbsgeist und seinen Hass auf Autoritäten“. Er geriet mit Geoffrey Fisher, dem Schulleiter von Repton, aneinander. Dahl erinnerte sich später daran, dass die „Heuchelei der brutalen Schläge seines Schulleiters, gefolgt von frommen Predigten in der Kapelle von Repton, ihn von jeglicher Neigung zum Christentum geheilt hat.“
Roald Dahl entschied sich gegen ein Studium und nachdem er an der Expedition der Public Schools Exploring Society nach Neufundland teilgenommen hatte, trat er 1934 der Royal Dutch Shell bei und wurde nach Tanganjika (Tansania) geschickt. Bei Ausbruch des Zweiten Weltkriegs fuhr er sechshundert Meilen über Dschungelstraßen von Dar es Salaam nach Nairobi, um sich freiwillig bei der Royal Air Force zu melden. Ihm wurde anfangs gesagt, dass er mit seinen sechs Fuß und sechs Zoll nicht „die ideale Größe“ für einen Kampfpiloten habe. Wie Jennet Conant, die Autorin von The Irregulars: Roald Dahl and the British Spy Ring in Wartime Washington (2008), hervorhebt: „Als er zum ersten Mal in das offene Cockpit einer Tiger Moth kletterte und auf dem vorschriftsmäßigen Fallschirmsack Platz nahm, ragte sein ganzer Kopf über die Windschutzscheibe hinaus wie eine Art Cartoonfigur. Doch er ließ sich nicht so leicht abschrecken. Der Krieg hatte gerade begonnen, Piloten waren gefragt, und schließlich war sich die RAF nicht zu schade, ihn zu nehmen.“
Roald Dahl wurde in den Irak geschickt, wo er lernte, eine Hawker Hart zu steuern, ein Militärflugzeug mit Maschinengewehren in den Tragflächen. Nach weniger als einem Jahr Ausbildung kam er zu einem Geschwader in Libyen. Unglücklicherweise machte er „eine erfolglose Notlandung“ und stürzte mit 75 Meilen pro Stunde in die Wüste. Es gelang ihm, sich aus dem Rumpf zu ziehen, bevor die Gastanks explodierten. Seine Overalls fingen Feuer, aber durch das Rollen im Sand erlitt er nur leichte Verbrennungen. Dahl wurde in ein Krankenhaus in Alexandria gebracht, wo er sich sechs Monate lang von einem Schädelbruch und einer beschädigten Wirbelsäule erholte. Er verlor für mehrere Wochen sein Augenlicht und litt für den Rest seines Lebens an Rückenschmerzen. Seine Nase musste von einem berühmten plastischen Chirurgen aus der Harley Street wiederhergestellt werden.
Im April 1941 wurde Dahl als tauglich befunden und trat der 80 Squadron bei, die in Eleusis, Griechenland, stationiert war. In den nächsten zwei Wochen flog er eine Hawker Hurricane und bekämpfte den Feind bis zu drei- oder viermal am Tag. Er machte mehrere Abschüsse, aber da sie zahlenmäßig völlig unterlegen waren, waren sie gezwungen, nach Haifa an der Küste Palästinas zu verlegen. Seine Hauptaufgabe war es, die im Hafen stationierten britischen Zerstörer zu verteidigen. Dahl gelang es, fünf feindliche Flugzeuge abzuschießen, bevor er während eines Hundekampfes einen vorübergehenden Blackout erlitt. Der Geschwaderarzt argumentierte, dass der Schwerkraftdruck seiner alten Kopfverletzung zusetzte. Da die RAF sein Flugzeug als wertvolles Eigentum betrachtete, wurde er für fluguntauglich erklärt.
Nach einer kurzen Beurlaubung im Haus seiner Mutter in Grendon Underwood. Im März 1942 wurde Roald Dahl als Assistant Air Attaché nach Washington versetzt. Bald darauf begann er für William Stephenson zu arbeiten, den Leiter der British Security Coordination (BSC). Grace Garner, Stephensons Chefsekretärin, behauptet, dass Dahl eine Zeit lang Stephensons persönlicher Assistent war. „Dann, glaube ich, wurde es ihm zu langweilig und er ging zurück nach Washington, und danach war er nicht mehr so oft im New Yorker Büro.“ Weitere Mitglieder der Organisation waren Charles Howard Ellis, H. Montgomery Hyde, Ian Fleming, Ivar Bryce, David Ogilvy, Paul Denn, Eric Maschwitz, Giles Playfair, Cedric Belfrage,Benn Levy, Noël Coward, Sydney Morrell und Gilbert Highet.
Roald Dahl behauptet, William Stephenson habe ihm erzählt, dass es BSC gelungen sei, die Gespräche des japanischen Sondergesandten Suburu Kurusu mit anderen im japanischen Konsulat im November 1941 aufzuzeichnen. Marion de Chastelain war die Chiffrierkraft, die diese Gespräche transkribierte. Am 27. November 1941 schickte William Stephenson ein Telegramm an die britische Regierung: „Japanische Verhandlungen abgebrochen. Erwarte Aktion innerhalb von zwei Wochen.“ Laut Dahl, der für BSC arbeitete: „Stephenson hatte Tonbänder, auf denen sie das tatsächliche Datum von Pearl Harbor besprachen… und er schwört, dass er die Transkription an FDR weitergab. Er schwört, dass sie also von dem bevorstehenden Angriff auf Pearl Harbor wussten und nichts dagegen unternommen hatten…. Ich habe keine Möglichkeit zu beurteilen, ob er die Wahrheit gesagt hat, außer dass Bill normalerweise nicht solche Geschichten erzählt.“
Während seines Aufenthalts in New York City wurde Dahl von Cecil Scott Forester angesprochen, der für den British Information Services (BIS) arbeitete und ihn ermutigte, über seine Kriegserlebnisse zu schreiben, um sie als Propaganda zu verwenden. Dahls romantisierte Version seines Flugzeugabsturzes erschien in der Saturday Evening Post unter dem irreführenden Titel Abgeschossen über Libyen. Darin informierte Dahl seine Leser, dass seine Hawker Hart durch Maschinengewehrfeuer in Flammen aufgegangen sei.
Dahl schrieb auch eine Geschichte mit dem Titel Gremlin Lore über einen Piloten namens Gus, dessen Flugzeug von einer kleinen sechs Zoll großen Kreatur mit einem großen Bohrer sabotiert wird, der seinen Motor beschädigt. Dahls Geschichte führte die Idee der Gremlins ein, eines Stammes von winzigen mythischen Schurken, die in den Wolken leben und auf den Kampfflugzeugen und Bombern reiten. Die RAF hatte viele Jahre lang alles, was mit ihren Flugzeugen schief ging, den „Gremlins“ zugeschrieben. Sidney Bernstein von der BIS schickte die unveröffentlichte Geschichte an Walt Disney mit dem Vorschlag, dass sie einen guten Zeichentrickfilm abgeben würde. Sie wurde auch an Random House geschickt und als „The Gremlins“ veröffentlicht: A Royal Air Force Story.
Eine von William Stephenson an Dahl gestellte Aufgabe war es, Henry Wallace auszuspionieren. Einem engen Freund, Charles Edward Marsh, gelang es, in den Besitz eines von Wallace verfassten Briefing-Papiers zu gelangen. Es forderte „die Emanzipation der kolonialen Untertanen in den Ländern des Britischen Empires in Indien, Burma und Malaya, sowie des Französischen Reiches in Indochina und des Niederländischen Reiches in Ostindien.“ Stephenson gab diese Information an Winston Churchill weiter, der sie dann an Präsident Franklin D. Roosevelt weitergab. Bei den Präsidentschaftswahlen 1944 wurde Wallace auf dem Roosevelt-Ticket durch Harry Truman ersetzt.
Am Ende des Zweiten Weltkriegs wurden die Akten der britischen Sicherheitskoordination auf Sattelschlepper gepackt und nach Camp X in Kanada transportiert. Stephenson wollte einige Aufzeichnungen über die Aktivitäten der Agentur haben, „um eine Aufzeichnung zu erstellen, die als Referenz zur Verfügung stehen würde, sollte in Zukunft Bedarf an geheimen Aktivitäten und Sicherheitsmaßnahmen der Art entstehen, wie sie beschrieben werden.“ Er rekrutierte Dahl, H. Montgomery Hyde, Giles Playfair, Gilbert Highet und Tom Hill, um das Buch zu schreiben. Stephenson sagte zu Dahl: „Wir trauen uns nicht, es in den Vereinigten Staaten zu machen, wir müssen es auf britischem Territorium machen… Er hat eine Menge über Hoover abgezogen… Er hat auch einiges über das Weiße Haus abgezogen, ab und zu. Ich schrieb ein wenig, aber schließlich rief ich Bill an und sagte ihm, es sei die Aufgabe eines Historikers… Diese berühmte Geschichte des BSC durch den Krieg in New York wurde von Tom Hill und ein paar anderen Agenten geschrieben.“ Nur zwanzig Exemplare des Buches wurden gedruckt. Zehn gingen in einen Safe in Montreal und zehn gingen an Stephenson zur Verteilung.
Nach dem Krieg kaufte Stephenson ein Haus, Hillowton, auf Jamaika mit Blick auf die Montego Bay. Roald Dahl besuchte Stephenson und seine Frau oft. „Stephenson hatte eine außergewöhnliche Beziehung zu seiner Frau… Er liebte sie und sie hatten eine sehr, sehr gute Ehe… aber sie hatte Angst vor ihm.“ Lord Beaverbrook, der ebenfalls ein Haus auf der Insel hatte, besuchte ihn oft: „Er war ein enger Freund, ein wirklich sehr enger Freund von Beaverbrook. Ich war mit ihm in Beaverbrooks Haus auf Jamaika und sie waren absolut so (kreuzt seine Finger)… Ein paar alte kanadische Millionäre, die beide ziemlich rücksichtslos waren.“ Er stand auch in engem Kontakt mit Henry Luce, Hastings Ismay und Frederick Leathers. Seine Freunde erinnerten sich, dass er viel trank. Marion de Chastelain kommentierte, dass „er den verruchtesten Martini machte, der je gemacht wurde“. Coward sprach davon, dass er oft „zu viele Martinis“ trank.
Roald Dahl schaffte es, dass einige seiner Kurzgeschichten im New Yorker und Harper’s Magazine veröffentlicht wurden. Wie Philip Howard feststellte: „Sie waren grauenhaft, fantastisch und unglaublich. Abtrünnige Vegetarier werden normalerweise nicht in einem gemütlichen Schlachthof für Wurst aufgeschlitzt, und mit Gelée Royale gefütterte Babys verwandeln sich nicht in Bienen. In einer typischen Dahl-Geschichte erschlägt eine Frau ihren Mann mit einer gefrorenen Lammkeule und verfüttert sie dann an die Detektive, die gekommen sind, um nach der Mordwaffe zu suchen, oder eine reiche Frau geht auf eine Kreuzfahrt und lässt ihren Mann in einem Aufzug, der zwischen zwei Stockwerken in einem leeren Haus stecken bleibt, verenden.“ Eine Sammlung seiner Geschichten, Someone Like You, wurde 1953 veröffentlicht.
Dahl heiratete 1953 den Filmstar Patricia Neal. Das Paar hatte vier Kinder. Ihr Sohn Theo erlitt im Alter von vier Monaten einen Hirnschaden, als er in New York City aus seinem Kinderwagen kippte und unter ein Taxi fiel. Sein Schädel wurde zertrümmert und es wurde nicht erwartet, dass er überlebt. In Zusammenarbeit mit einem Flugzeugkonstrukteur für Hydraulikpumpen entwickelte Dahl jedoch das Wade-Dahl-Till-Ventil. Dieses nicht blockierende Ventil leitet Flüssigkeit aus dem Gehirn ab und half Theo bei seinen medizinischen Problemen. Eine zweite Katastrophe traf die Familie, als die Tochter Olivia im Alter von sieben Jahren an einer seltenen Form von Masern erkrankte und an einer Gehirnentzündung starb.
Roald Dahl hatte weiterhin Erfolg mit seinen Geschichten. Eine zweite Sammlung seiner Werke, Kiss, Kiss, erschien 1960. Dahl begann auch für das Fernsehen zu schreiben und seine Geschichten erschienen in Alfred Hitchcock Presents und Tales of the Unexpected. Dann wandte er sich dem Schreiben von Büchern für Kinder zu. Dazu gehörte James and the Giant Peach (1967). Es folgte Charlie and the Chocolate Factory, das 1971 als Willy Wonka and the Chocolate Factory verfilmt wurde. Weitere Bücher von Dahl sind Charlie and the Great Glass Elevator (1973), Danny, the Champion of the World (1975), The Enormous Crocodile (1978), The Twits (1980), George’s Marvellous Medicine (1981) und Revolting Rhymes (1980).
Obwohl beim Publikum beliebt, wurde sein Werk von Pädagogen angegriffen. Ein Kritiker nannte seine Arbeiten „billig, geschmacklos, hässlich, sadistisch“ und ein anderer bezeichnete sie als „beginnenden Faschismus“. Margaret Meek, eine Expertin für Kinderliteratur und Autorin des Buches How Texts Teach What Readers Learn (1987), hat argumentiert: „Ich vertraue Dahl nicht so bedingungslos, wie es seine jungen Leser tun, weil ich seine Sicht des Lebens durch eine bestimmte Art von Intoleranz ernsthaft beeinträchtigt finde.“ Die Hexen (1983) wurde des Rassismus, Sadismus und der Misanthropie beschuldigt und aus einigen Schulbibliotheken entfernt.
Roald Dahl gab zu, dass er an die niederen Instinkte der Kinder appellierte: „Wenn du geboren wirst, bist du ein Wilder, ein unzivilisierter kleiner Dreckskerl, und wenn du mit zehn Jahren in unsere Gesellschaft eintrittst, dann musst du gute Manieren haben und alle Gebote und Verbote kennen – iss nicht mit den Fingern und piss nicht auf den Boden. All das muss dem Wilden eingehämmert werden, der es zutiefst verabscheut. So werden im Unterbewusstsein des Kindes diese Giganten zum Feind. Das gilt besonders für Eltern und Lehrer.“
Während der Schwangerschaft mit ihrem fünften Kind erlitt Patricia Neal eine Reihe schwerer Schlaganfälle. Philip Howard schreibt dazu: „Dahl weigerte sich, die düstere Prognose zu akzeptieren. Er machte sich daran, sie mit einer Entschlossenheit wieder auf die Welt zu bringen, die Zuschauer durch ihre Brutalität und Rücksichtslosigkeit schockierte. Dahl half ihr bei ihrer langen Genesung, bis sie wieder gesund genug war, um die Schauspielerei wieder aufzunehmen. Einige sagten, dass er sie demütigte, indem er sie wie ein Kind behandelte, und sie mit Gewalt und sogar Sadismus zurück in die Gesundheit drängte. Dahl stellte nicht nur seine Frau wieder her. Er führte seinen Haushalt, liebte seine Kinder, plante den Garten, schrieb Drehbücher (erfolglos) und produzierte weiterhin Geschichten. Dahl ließ sich dann 1983 von Neal scheiden und heiratete am 15. Dezember desselben Jahres ihre beste Freundin und seine langjährige Geliebte, Felicity Ann Crosland.“
Roald Dahl veröffentlichte zwei Bände seiner Autobiographie, Boy: Tales of Childhood (1984) und Going Solo (1986). Es war schwierig, mit ihm zu arbeiten, und ein Verleger beschrieb ihn als „unübertroffen in meiner Erfahrung für Überheblichkeit und völligen Mangel an Höflichkeit“. In einigen Interviews äußerte er rassistische Bemerkungen. Dazu gehörte die Bemerkung, dass „es eine Ader im jüdischen Charakter gibt, die Feindseligkeit hervorruft“ und dass Adolf Hitler „sie nicht umsonst ausgesucht hat“.
Roald Dahl starb am 23. November 1990 im John Radcliffe Hospital an Leukämie und wurde am 29. November in der St. Peter & St. Paul Church, Great Missenden beigesetzt.