Ronnie Lee Milsap wurde am 16. Januar 1943 in Robbinsville, N.C. geboren. Er wuchs bei seiner Großmutter in den Smoky Mountains auf, bis er im Alter von fünf Jahren auf die Governor Morehead School for the Blind in Raleigh, N.C., geschickt wurde.
Er zeigte schon früh Interesse an Musik und im Alter von sieben Jahren erkannten seine Lehrer, dass er großes musikalisches Talent hatte. Er begann, klassische Musik zu studieren und lernte mehrere Instrumente, bis er schließlich das Klavier beherrschte.
Seine jugendliche Leidenschaft für Rockmusik führte dazu, dass er mit einigen Klassenkameraden an der High School eine Band namens The Apparitions gründete. Kurzzeitig besuchte Milsap das Young Harris College mit einem Vollstipendium, verließ es aber vor dem Abschluss, um eine Karriere in der Musik zu verfolgen.
Anfang der 1960er Jahre spielte Milsap seine ersten professionellen Auftritte als Mitglied der Band von J.J. Cale. 1965 veröffentlichte er „Total Disaster“, seine erste Single als Solokünstler, die in der Gegend von Atlanta einige lokale Erfolge erzielte.
Im Jahr 1965 unterschrieb Milsap bei dem in New York ansässigen Label Scepter Records, wo er mit dem von Ashford und Simpson geschriebenen „Never Had It So Good“ eine Top 5 Platzierung erreichte. Während seiner Zeit bei Scepter teilte Milsap die Konzertbühnen mit James Brown, Stevie Wonder und Ray Charles, die den jungen Mann ermutigten, sich der Musik zu widmen.
Im Jahr 1969 zog Milsap nach Memphis, um Session-Musiker zu werden. Er arbeitete mit dem legendären Chips Moman zusammen, spielte Keyboards auf Elvis Presleys „Kentucky Rain“ und ist als Backgroundsänger auf „Don’t Cry Daddy“ zu hören. Wenn er nicht gerade an Sessions arbeitete, dienten Milsap und sein Ensemble als Hausband im lokalen Musik-Hotspot T.J.’s Club.
Im Jahr 1970 hatte Milsap mit „Loving You Is a Natural Thing“ Erfolg in den Pop-Charts. Er nahm sein gleichnamiges Debütalbum auf und veröffentlichte es 1971 – produziert von Dan Penn.
Im Jahr 1972 trat Milsap im Whiskey A-Go-Go auf, wo Charley Pride zufällig im Publikum saß. Beeindruckt von seinem gefühlvollen Gesangsstil, ermutigte Pride Milsap, sich auf Country Music zu konzentrieren. Noch im selben Jahr zog er nach Nashville und begann mit Prides Manager Jack D. Johnson zu arbeiten. Ein Jahr später unterschrieb er bei RCA Records und veröffentlichte noch im selben Jahr seine erste Country-Single, das Top10-Stück „I Hate You“
Im Jahr 1974 erreichte Milsap zwei Nr. 1-Hits: „Pure Love“ und „Please Don’t Tell Me How the Story Ends“, das seinen ersten Grammy gewann. Eine weitere Nr. 1 folgte im nächsten Jahr mit „Daydreams About Night Things“
Im Jahr 1976 etablierte sich Milsap fest als einer der größten Stars der Country Music. Eine Reihe von sieben Nr. 1-Hits in Folge, darunter „(I’m a) Stand By My Woman Man“, „What a Difference You’ve Made in My Life“ und „It Was Almost Like a Song“, die erfolgreichste Single der 1970er Jahre. „Song“ war der erste Crossover-Hit des Sängers, der auf Platz 7 der Adult Contemporary Charts landete; er ebnete Milsap den Weg zur Ernennung zum Billboard-Künstler des Jahres (in einem beliebigen Genre) im Jahr 1976.
Diese Reihe von Hits leitete auch einen bemerkenswerten Lauf in der amerikanischen Popmusik ein. Mit den Songs „(There’s) No Getting Over Me“, „I Wouldn’t Have Missed It For the World“, „Any Day Now“, „Stranger In My House“, „Lost in the Fifties Tonight“, „She Keeps the Home Fires Burning“, „Snap Your Fingers“ und „Where Do the Nights Go“ verließ Milsap die Top 10 16 Jahre lang nicht.
Milsap erhielt in dieser Zeit auch unzählige Preise und Auszeichnungen. Er gewann vier CMA Album of the Year Awards (1975, 1977, 1978 und 1986), drei CMA Male Vocalist of the Year Trophäen (1974, 1976 und 1977), und den begehrten CMA Entertainer of the Year Award (1977). Darüber hinaus gewann er fünf Grammys für die beste männliche Country-Gesangsdarbietung (1975, 1977, 1982, 1986 und 1987) und einen Grammy für die beste Country-Kollaboration mit Gesang im Jahr 1988 für das Kenny Rogers-Duett „Make No Mistake, She’s Mine“
Im Jahr 1993 verließ Milsap RCA und unterschrieb bei Liberty Records und veröffentlichte das Album True Believer. Im Jahr 2000 veröffentlichte er das Zwei-CD-Set 40 No. 1 Hits.
Im Jahr 2004 nahm Milsap Just For a Thrill auf, eine Sammlung amerikanischer Pop/Jazz-Standards, die für einen Grammy nominiert wurde. Im Jahr 2006 kehrte er zu seiner ursprünglichen Heimat RCA Records zurück und veröffentlichte My Life. Es folgte 2009 Then Sings My Soul, eine Sammlung von Hymnen und Gospelsongs auf zwei CDs.
Am 18. März dieses Jahres veröffentlichte Milsap Summer #17, sein 31. Album, das er als Hommage an die Musik beschreibt, die ihn inspiriert hat. Gefeiert von USA Today, The Tennessean und NPR: National Public Radio gepriesen, ist das Album eine Hommage an die Einflüsse, die Milsaps einzigartige Marke des souligen Country geprägt haben.
Mit 40 Nr. 1-Hits und mehr als 35 Millionen verkauften Alben bleibt Milsap einer der erfolgreichsten und beliebtesten Crossover-Künstler der Country-Musik. Mit 71 Jahren tourt er weiterhin durch das Land und spielt seine Musik für mehrere Generationen von Musikliebhabern.