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No final dos anos 60, Redgrave assumiu uma série de papéis icónicos. Ela interpretou Ana Bolena, a condenada esposa do Rei Henrique VIII, em 1966, A Man for All Seasons, bem como outro famoso real inglês, Guenevere, em frente ao Rei Artur de Richard Harris, na Camelot de 1967. Passando a material mais contemporâneo, ela estrelou em Isadora (1968), uma biopia da famosa pioneira da dança moderna Isadora Duncan.
p>Redgrave emprestou uma certa gravita e regalidade ao papel de título da Maria Rainha dos Escoceses de 1971. Mas foi a sua actuação na Julia de 1977 que lhe trouxe o seu ouro Oscar. No filme, ela interpreta Júlia, uma mulher que vive na Alemanha e trabalha contra o regime nazi. A sua amiga, a dramaturga Lillian Hellman (Jane Fonda), envolve-se nos esforços de resistência de Júlia, concordando em contrabandear dinheiro para a Alemanha.
Uma activista política de longa data, Redgrave tinha apoiado e narrado um documentário chamado The Palestinian, que defendia um Estado palestiniano independente, também por esta altura. Fora da cerimónia do Oscar, membros da Liga Judaica de Defesa protestaram contra a nomeação da Redgrave e contra a sua presença no evento. Ela chamou aos manifestantes “bandidos sionistas” no seu discurso de aceitação de Júlia. Redgrave e o seu irmão Corin também estiveram activos no Partido Revolucionário dos Trabalhadores da Inglaterra.
A controvérsia em torno dos seus pontos de vista pró-Palestina voltou a agitar-se quando ela interpretou uma cantora e músico judeu no campo de concentração de Auschwitz no filme televisivo Playing for Time de 1980. Mesmo Fania Fenelon, a mulher da vida real em que o filme se baseava, opôs-se ao casting de Redgrave por causa da sua política. Apesar do tumulto, Redgrave fez um trabalho notável como membro da orquestra que tocava música para mulheres a caminho da câmara de gás. Redgrave recebeu o seu primeiro prémio Emmy pelo filme.
Em 1991, Redgrave teve a oportunidade de trabalhar com a sua irmã da vida real Lynn Redgrave na adaptação televisiva do filme O Que Aconteceu à Baby Jane? de 1962. Ela ganhou uma nomeação para o Oscar no ano seguinte pelo seu papel de apoio em Howards End de James Ivory, protagonizado por Emma Thompson e Anthony Hopkins. O filme foi baseado no romance E.M. Forster. Em 1997, Redgrave deu vida a outra personagem literária. Ela interpretou o personagem título em Mrs. Dalloway, baseado na obra de Virginia Woolf.
Redgrave adicionou o vencedor do Prémio Tony à sua longa lista de elogios em 2003. Ganhou pela sua actuação como a matriarca viciada em morfina na longa jornada nocturna de Eugene O’Neill. Por volta desta altura, Redgrave começou o seu papel recorrente no drama televisivo Nip/Tuck. Ela interpretou a mãe da sua filha real Joely Richardson no programa.