Sobre
Ganhou o Óscar de Melhor Actor pelos seus papéis nos filmes Mystic River e Milk. Ganhou primeiro o reconhecimento pelo seu papel na comédia Fast Times at Ridgemont High, do liceu de 1982, depois passou a desempenhar papéis de liderança em filmes como Carlito’s Way, Dead Man Walking, I Am Sam, e 21 Gramas. Ganhou o seu primeiro papel regular na série The First de Hulu em 2018.
Before Fame
Os seus amigos de infância incluíam os actores Charlie Sheen e Emilio Estevez, com quem criou curtas-metragens. Fez a sua primeira aparição na televisão num episódio de 1974 da série Little House on the Prairie.
Trivia
Fez a sua estreia como realizador com a longa-metragem The Indian Runner de 1991, seguindo-se depois os filmes The Crossing Guard, The Pledge, e Into the Wild.
Family Life
Foi casado com a estrela pop e actriz Madonna de 1985 a 1989. Mais tarde casou com a actriz Robin Wright, mas divorciou-se dela em 2010. Esteve brevemente noivo da actriz Charlize Theron em 2015. Em 2020, casou com Leila George. Tem um filho chamado Hopper e uma filha chamada Dylan.
Associado Com
Dedicou o seu filme The Crossing Guard ao poeta e romancista Charles Bukowski.