A 3 de Julho de 2005, Maio casou com a comediante Lahna Turner. O casal teve dois filhos: uma filha nascida em Setembro de 2007 e um filho nascido em Junho de 2009. O casal pediu o divórcio em Outubro de 2015 e procurou a custódia conjunta dos seus filhos, mas a sua separação nunca pôde ser finalizada.
P>Pode ter lutado contra a obesidade ao longo da sua vida. Ele participou no Celebrity Fit Club de VH1 e fez uma cirurgia de bypass gástrico em 2004, o que reduziu o seu peso em 350 libras (160 kg). Após um ataque com pneumonia viral num cruzeiro em Outubro de 2011, Maio perdeu 40 libras.
Em Novembro de 2011, sofreu uma embolia pulmonar quase fatal após contrair uma pneumonia grave num cruzeiro, onde um coágulo de sangue da sua perna ficou alojado numa artéria.
Maio discutiu a sua avó numa série de entrevistas e creditou-lhe a ajuda para cuidar dele e dos seus irmãos enquanto cresciam. Falando ao Arkansas Times em 2012, May disse: “Graças a Deus pela minha avó, ela era uma mulher dos diabos. Ela era realmente benéfica, mantinha-nos numa estatura acima dos nossos meios e assegurava-se de que nos tratavam até à roupa e sapatos limpos”. A sua biografia do Facebook também faz referência à sua avó. “Quando eu era criança, a minha avó ensinou-me a fazer croché e a fazer colchas, e é assim que eu faço um acto. Tenho uma linha, tenho piadas sujas, mas também tenho longas histórias que têm 10 ou 20 minutos de duração e as gargalhadas vêm a cada oito segundos. É um conjunto diferente. E é uma vida diferente da que a maioria das pessoas levou”
Numa entrevista com o Arkansas Times em 2012, discutiu o crescimento em Clarksville, lançando luz sobre algumas das dificuldades que enfrentou. Partilhou: “Foi uma vida difícil crescer. Foi uma história semelhante à de muitas pessoas no Arkansas. A minha mãe era florista. Eu sou o mais novo de quatro. O meu pai e a minha mãe odiavam-se, e descarregavam em nós. Ela processava-o por não pagar a pensão de alimentos, depois ele não pagava, e isso acabou por nos custar muito…”
Em 2013, Maio e a sua mulher Turner começaram juntos um podcast chamado Perfect 10.
Sua memória, This Might Get a Little Heavy, foi publicada postumamente em Dezembro de 2017.