Diana Ross é conhecida pelos seus vocais assassinos e êxitos lendários, mas é também conhecida pela sua grande e moderna família. A cantora é mãe de cinco filhos de três relações anteriores. Em 1965, quando ainda estava com The Supremes, Diana começou a namorar com o CEO da Motown, Berry Gordy. Eles estiveram juntos durante vários anos e até tiveram uma criança juntos, Rhonda Suzanne Silberstein, em 1971.
Quando Diana estava grávida de Rhonda há dois meses, ela deu o nó com o executivo de música Robert Ellis Silberstein, que estava a geri-la na altura. Para além de Robert criar Rhonda como sua própria filha, o casal também acolheu dois filhos seus, Tracee Ellis Ross e Chudney Ross, em 1972 e 1975, respectivamente. Após quase seis anos de casamento, os dois divorciaram-se em 1977.
Após breve namoro com Gene Simmons no início dos anos 80, Diana conheceu o empresário norueguês Arne Næss Jr. em 1985. Casaram no ano seguinte e ela tornou-se madrasta dos seus três filhos, Katinka, Christoffer, e Leona. Após o seu casamento, Diana e Arne deram as boas-vindas a dois filhos juntos, Ross Naess e Evan Ross, em 1987 e 1988, respectivamente. Os dois divorciaram-se em 2000, e quatro anos mais tarde ele foi tragicamente morto durante um acidente de escalada de montanha na África do Sul.
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Na sequência da sua morte, Diana manteve-se próxima dos seus antigos enteados e referiu-se mesmo a Arne como o “amor da sua vida”. Hoje em dia, Diana continua amiga dos seus ex-namorados Berry e Robert. Berry até apoiou Diana durante a sua actuação de Grammys no domingo à noite.