Homem, há sempre muita nomenclatura de açúcar para conhecer! Este post pretende fornecer um único lugar dando-lhe as definições de termos como carbono anomérico, alfa versus beta, piranose versus furanose, e todos os outros termos relacionados com carboidratos mais frequentemente encontrados num curso típico de química orgânica de segundo semestre.
O feedback sobre tudo o que falta seria muito apreciado.
α (Alfa) – o nome dado à configuração de um açúcar cíclico onde o oxigénio no carbono anomérico está na face oposta do anel em relação ao substituto no outro carbono que flanqueia o oxigénio do anel. Em contraste com beta (β), que é onde os dois substitutos estão nas mesmas faces do anel.
Ácido aldárico – um ácido dicarboxílico derivado de uma aldose onde ambas as extremidades do açúcar foram oxidadas, e.g. da acção do ácido nítrico:
Aldose – um monossacarídeo com um grupo funcional aldeído (ou aldeído mascarado). . Contraste aldoses com cetoses, que são monossacarídeos com um grupo funcional de cetonas (ou cetonas mascaradas).
Alditol – um álcool acíclico derivado da redução de uma aldose. O alditol do gliceraldeído, por exemplo, é glicerol. O sorbitol é o alditol da glucose, o manitol é o alditol da manose, e assim por diante. Se estes nomes soam familiares, é porque os alditóis são normalmente utilizados como aditivos alimentares e edulcorantes.
Anómero – o nome dado a dois monossacarídeos diastereoméricos que são epímeros do carbono anomérico. As duas anomalias são descritas com os termos α (“alpha”) e β (“beta”), definidos acima.
Carbono-anomérico – o carbono de um açúcar cíclico contendo um hemiacetal ou acetal (hemiketal ou ketal). Isto é C-1 em aldoses, e C-2 no caso da frutose.
β (beta) – o nome dado à configuração de um açúcar cíclico em que o oxigénio no carbono anómero está na mesma face do anel que o substituto no outro carbono flanqueando o oxigénio do anel. Contraste com alfa (α) onde os dois substitutos estão nas faces opostas do anel.
Carbohidrato – originalmente apenas referido aos monossacarídeos (como a glucose) com a fórmula empírica Cn(H2O)n (i.e. “hidratos de carbono”). Agora usado como um termo mais genérico referindo-se a mono-, oligo-, e polissacáridos, bem como a muitos dos seus derivados.
D- (e L-) Um monossacarídeo é atribuído a D- ou L- de acordo com a configuração no centro quiral mais elevado, ou seja, o centro quiral mais inferior na sua projecção Fischer. Se o grupo hidroxila deste carbono estiver à direita, é atribuído ao açúcar o prefixo D-; se estiver à esquerda, é atribuído com o prefixo L- . O enantiómero de um açúcar D- é sempre um açúcar L-. O açúcar mais simples é o gliceraldeído, que tem um centro quiral e existe em duas formas enantioméricas, chamadas D- e L- gliceraldeído, respectivamente.
Dissacarídeo – um carboidrato que pode ser hidrolisado para dar dois monossacarídeos. Alguns exemplos notáveis de dissacarídeos são a lactose, a sacarose, e a maltose. Os açúcares de um dissacarídeo são unidos através de uma ligação glicosídica.
Epimer – dois açúcares que diferem na configuração de um único centro quiral. D-Glucose e D-Mannose são epimeras, assim como D-Mannose e D-Talose.
Furanose – um hemiacetal cíclico de cinco membros. O nome deriva de furan, um éter cíclico com cinco membros. As furanoses são distintas das piranoses, que é um hemiacetal cíclico com seis membros.
Glycoside – nome chique para um acetal (ou ketal) formado a partir de um açúcar. Formalmente, um glicosídeo é um acetal derivado da condensação do carbono hemiacetal (ou hemiketal) de um açúcar com o grupo hidroxi de outro composto.
ligação glicosídica – a ligação que liga o carbono anomérico de um açúcar a outro composto.
Projecção Haworth – uma representação gráfica de monossacarídeos que mostra claramente a estereoquímica em cada carbono (à custa de uma representação precisa da sua conformação).
Hexose – um açúcar com seis carbonos, sendo o exemplo mais familiar a glucose. Uma hexose que contém um aldeído (ou aldeído mascarado) é chamada aldohexose; uma hexose que contém uma cetona é chamada ketohexose.
Ketose – um monossacarídeo com um grupo funcional cetona (ou cetona mascarada). Contraste com aldoses.
L- (e D- ) Quando desenhado numa projecção Fischer, o centro quiral mais elevado em todos os açúcares L- estará a apontar para a esquerda. Ver D-
Monosacarídeo – um açúcar que não pode ser hidrolisado em unidades de açúcar mais simples. Glucose, ribose, manose, e muitos outros açúcares (incluindo desoxirribose) são monossacarídeos. A sacarose, pelo contrário, é um dissacarídeo que pode ser hidrolisado em glucose e frutose.
Mutarotação – a alteração na rotação óptica que ocorre quando uma anomalia pura se equilibra com a anomalia diferente através do tautomerismo da cadeia de anéis.
Oligosacarídeo – um carboidrato com um número moderado (~ 3 a ~10) de unidades de monossacarídeo ligadas entre si por ligações glicosídicas. Não existe uma fronteira firmemente definida entre “oligossacarídeo” e “polissacarídeo”, mas os carboidratos com mais de 10 unidades de sacarídeos começam a entrar no território dos polissacarídeos.
Pentose – um monossacarídeo de cinco carbonos, como a ribose e a desoxirribose. Uma pentose contendo um aldeído é chamada aldopentose; uma pentose contendo uma cetona é chamada ketopentose.
p>P>Polissacarídeo – um carboidrato composto por muitos monossacarídeos ligados entre si. “Muitos” é algo arbitrário, mas um hidrato de carbono com cerca de dez ou menos unidades de monossacarídeo é muitas vezes chamado de oligossacarídeo.
Piranose – um hemiacetal cíclico com seis membros. Derivado do nome pyranose, um éter cíclico com seis membros. Distingue-se de uma furanose, que é um hemiacetal cíclico com cinco membros.
açúcar redutor – um mono- ou dissacarídeo que dá um teste de Tollens positivo. Na prática, refere-se a qualquer mono ou di-sacarídeo com um hemiacetal que pode sofrer um tautomerismo de cadeia anelar. Os glicosídeos não são açúcares redutores, uma vez que não estão em equilíbrio com um aldeído ou cetona.
Tautomerismo de cadeia anelar – o equilíbrio entre as formas linear e cíclica que ocorre nas aldoses e cetoses. O tautomerismo de cadeia de anéis é possível quando a forma cíclica tem um hemiacetal, mas não é possível nos glicosídeos (onde os acetais e os cetais estão “bloqueados”).
Sacarídeo – um açúcar ou derivado do açúcar. Sinónimo de carboidrato.
Tetrose – um monossacarídeo com quatro carbonos. Eritrose e três, ambos aldoses, são chamados aldotetroses, e tetroses com uma cetona são chamados ketotetroses.
Triose – um açúcar com três carbonos. Existem apenas três trioses: D- e L-gliceraldeído (aldotrioses), e dihidroxiacetona (a ketotriose).
