Os primeiros papéis de Farr no filme foram em 1955 em Blackboard Jungle (creditado como Jameel Farah) e como vendedor de fruta em Kismet (não creditado). Depois disto, foi recrutado pelo Serviço Selectivo dos Estados Unidos para o Exército dos Estados Unidos, passando a sua formação básica com a 6ª Divisão de Infantaria, Fort Ord, Califórnia. Serviu durante dois anos, no Japão na rádio e na televisão na Coreia, fazendo dele um dos três membros do elenco do M*A*S*H para ter servido no exército americano na Coreia (sendo os outros Alan Alda e Mike Farrell).
Farr disse que Red Skelton salvou a sua carreira. Farr contou a história numa entrevista em 2011 com a Television Academy Foundation…Tinham-se conhecido antes do serviço militar de Farr, e Farr trabalhou com Skelton como emcee e escritor numa digressão de barnstorming entre as tropas americanas na Coreia e no Japão. Depois do seu serviço activo, enquanto ainda estava em dois anos de reserva activa, Farr estava pronto a desistir de actuar quando deixou o Exército, porque o seu pai tinha morrido, e Farr precisava de encontrar trabalho estável para apoiar a sua mãe. Mas Skelton contratou Farr com um contrato pessoal para escrever para a sua actuação, deu-lhe centenas de dólares em dinheiro para enviar à sua mãe, e ajudou-o a encontrar papéis. “Foi Red Skelton que realmente me salvou e me manteve no negócio”, disse Farr. Para o resto da sua vida, disse ele, Farr usou uma medalha de São Cristóvão que lhe foi dada por Skelton.
p>Embora Farr tenha tido um começo promissor, os papéis eram pouco frequentes para o jovem actor, e ele foi elenco como entregador, funcionário dos correios, funcionário de uma loja do exército, agente de reservas de companhias aéreas, e como empregado de um rancho chinchila – todos os papéis pequenos ou partes pequenas. Em 1958, a Warner Brothers lançou-o como co-piloto de um TB-25 na comédia militar Andy Griffith No Time for Sergeants, que também levou a jovem banda desenhada televisiva Don Knotts a filmes. Farr apareceu como Tadeu no filme The Greatest Story Ever Told, de 1965, juntamente com pequenos papéis em Who’s Minding the Mint? e With Six You Get Eggroll.
Farr conseguiu um novo papel de actor na televisão quando, no final da década de 1950, se tornou um actor habitual no The Red Skelton Show antes de se tornar uma segunda banana com Harvey Korman no The Danny Kaye Show. Farr também apareceu no The Dick Van Dyke Show e era um frequentador regular da série de gangsters-comédia The Chicago Teddy Bears (com Huntz Hall). Em 1964, apareceu num episódio de Hazel como um futuro pai que em breve seria dono de um restaurante italiano. Em 1967, apareceu em Garrisons Gorillas. Farr também trabalhou em anúncios televisivos, incluindo um memorável spot para Wonder Bread (como vendedor que diz, “Se não é fresco, estou fora do negócio”).
Em Outubro de 1972, foi contratado para um dia de trabalho como Cabo Maxwell Klinger no episódio M*A*S*H “Chief Surgeon Who? A sua personagem usava vestidos para tentar convencer o exército de que era louco e merecia uma dispensa da Secção 8. O escritor de comédia e dramaturgo Larry Gelbart disse que a tentativa do comediante Lenny Bruce de ser libertado do serviço militar na Segunda Guerra Mundial, vestindo um uniforme WAVES, foi a inspiração original para a personagem de Klinger na sitcom. Foi-lhe pedido de volta uma dúzia de episódios na segunda temporada, e tornou-se um frequentador regular na quarta.
Eventualmente, a sua personagem desistiu de usar roupa de mulher após a descarga do Radar O’Reilly ter feito com que Klinger assumisse a posição de escriturário da empresa. Farr também acabou com a mordaça de travesti porque, na altura, os seus filhos pequenos estavam a ser gozados com isso. Como a maioria das personagens de M*A*S*H, Klinger amadureceu à medida que os anos passaram. Gradualmente, deixou de ser uma brincadeira visual de travesti e tornou-se um personagem mais sensível e com mais recursos. O lado colorido de Klinger emergiu de novas formas, à medida que ele usava as habilidades de traficante de rodas de Toledo que aprendeu nas ruas para contornar a burocracia do Exército em nome do 4077.
Os seus episódios favoritos são “Oficial do Dia” e “Big Mac”.
Farr e co-estrelas Harry Morgan e William Christopher passaram dois anos a protagonizar em AfterMASH, a sequela que explorava como a vida civil tratava as suas personagens. Enquanto trabalhava em M*A*S*H, Farr também apareceu em The Cannonball Run, Cannonball Run II, e Speed Zone, fazendo dele o único actor a ter aparecido nos três filmes Cannonball Run.
Farr foi um juiz regular em The Gong Show no final dos anos 70. Também apareceu como painelista em vários outros programas de jogos, incluindo The $25,000 Pyramid, Super Password, Body Language, Match Game-Hollywood Squares Hour, Wordplay, The $1.98 Beauty Show, The Magnificent Marble Machine, e Tattletales.
Apareceu em vários filmes feitos para a televisão, tais como Murder Can Hurt You, Return of the Rebels, e Combat Academy. Ele também adivinhou em Kolchak: The Night Stalker como professor, Mr. Burton, bem como num episódio de Emergência da segunda temporada! Farr também apareceu em Barnaby Jones; episódio intitulado, “Doomed Alibi”.
Farr endossou o bar U.S. Mars em anúncios comerciais durante os anos 80 e recebeu uma estrela no Passeio da Fama de Hollywood em 1985.
Nos anos 90, Farr (e Nathan Lane) desempenhou o papel de Nathan Detroit num renascimento da Broadway de Guys and Dolls. Farr ainda é activo no teatro regional e guest-stars ocasionalmente na televisão.
Desde 1984, tem organizado um torneio anual de golfe profissional feminino no circuito LPGA, o Jamie Farr Toledo Classic, apresentado por Kroger, Owens Corning, e O-I na Sylvania, Ohio. O torneio angariou mais de 6,5 milhões de dólares para instituições de caridade infantil locais.
Em 1996-97, Farr foi numa digressão norte-americana com The Odd Couple, jogando Oscar Madison em frente ao seu velho amigo William Christopher no papel de Felix Ungar. Os dois tinham aparecido em vários filmes antes de serem eventualmente lançados juntos em M*A*S*H.
No Memorial Day 2007, Farr acolheu uma apresentação de múltiplos episódios de M*A*S*H no Canal Hallmark. Os episódios em destaque mostram as actuações de Farr no programa, com Farr a fazer comentários durante os intervalos comerciais.
Em 2007, Farr interpretou Adam Johnson no filme original de Hallmark A Grandpa for Christmas. O filme de televisão estrelou Ernest Borgnine no papel de Bert O’Riley.
Farr, Chuck Woolery, e Bob Eubanks foram apresentadores rotativos do Game Show Spectacular de $250.000 no Hilton de Las Vegas até ao fim do espectáculo em Abril de 2008.
A 17 de Julho de 2008, Farr e Anita Gillette abriram o Flamingo Court, uma peça de três actos no New World Theaters em Nova Iorque.
Farr apresenta uma peça de rádio diária chamada “Travelin’ Farr”
Entre o final de 2016 e 2018, Farr foi visto a promover a série televisiva M*A*S*H e outras séries clássicas na rede de televisão MeTV.
Farr teve um papel recorrente em “The Cool Kids” da Fox.