Wimpy é amigo de Popeye, e desempenha o papel de “homem heterossexual” para Popeye. Wimpy é um romântico de fala suave, inteligente e educado, um cobarde preguiçoso, um avarento, e um glutão. É um vigarista, e quase um vagabundo, mas finge ter um elevado estatuto social. Para além de hambúrgueres de charutos, ele também pega em charutos descartados. Popeye tenta muitas vezes reformar o carácter de Wimpy, mas Wimpy nunca reforma. Ele apareceu pela primeira vez numa página de domingo de 1929.
Hambúrgueres são a comida preferida de Wimpy, e é normalmente visto a carregar ou comer um ou mais de cada vez – por exemplo, em Popeye the Sailor Meets Sindbad the Sailor ele é visto a moer carne ou a comer hambúrgueres quase o tempo todo – no entanto, ele próprio é normalmente demasiado barato para pagar por eles. Uma piada recorrente envolve as tentativas de Wimpy de enganar outros patronos do restaurante, propriedade de Rough House, para lhe comprar a sua refeição. A sua frase mais conhecida começou em 1931 como: “Cozinhe-me um hambúrguer”. Eu pago-lhe na terça-feira”. Em 1932, este tornou-se então o famoso “pagar-lhe-ei de bom grado terça-feira por um hambúrguer hoje”. Rough House explica porque é que Wimpy consegue escapar com esta táctica numa faixa, afirmando que “Ele nunca aparece na terça-feira”. Rough House sofreu uma vez um colapso mental por causa das manobras de Wimpy, e exigiu que Wimpy fosse mantido fora do seu quarto de hospital. Wimpy desobedeceu a esta ordem, resultando numa rara altercação com o Popeye. A frase foi também ligeiramente alterada no episódio “Almoço Spree” para “Quero um hambúrguer, pelo qual terei todo o gosto em pagar-lhe na terça-feira”. Esta frase é agora comummente usada para ilustrar a irresponsabilidade financeira e ainda aparece em comédias modernas como The Drew Carey Show e The Office. A parte inicial da frase era mesmo o título do Episódio 6 da quarta temporada do Cheers “I’ll Gladly Pay You Tuesday”.”
No filme musical de acção ao vivo Popeye de Robert Altman, de 1980, onde Wimpy foi interpretado pelo veterano actor de personagens Paul Dooley, uma das canções originais de Harry Nilsson, “Everything Is Food”, apresentava Dooley a cantar a frase, ao mesmo tempo que tomava um hambúrguer, como “Eu pagar-te-ia de bom grado na terça-feira por um hambúrguer hoje”. A resposta do coro, ao reclamarem dele o mesmo hambúrguer, não comido, foi “Ele pagar-vos-ia de bom grado na terça-feira por um hambúrguer hoje”. Mais tarde no filme, uma placa num restaurante diz “Positivamente NÃO CRÉDITO”. Isto significa VOCÊ, Wimpy”
Wimpy tinha outras linhas frequentemente utilizadas na banda desenhada original. Em algumas ocasiões, Wimpy tenta aplacar alguém dizendo: “Gostaria de o convidar a vir a minha casa para um jantar de pato”. Depois afasta-se rapidamente para uma distância segura e grita: “Traz os patos!”. Outra frase do género foi: “Jones é o meu nome…sou um dos rapazes Jones” – uma tentativa de desarmar uma situação hostil com uma identidade equivocada. Para desviar a ira de um inimigo, ele indicava por vezes um terceiro e dizia: “Vamos tu e ele lutar”, dando início a uma rixa da qual ele rapidamente se retirou. Ele dizia também “Aperta a mão, meu amigo…quero começar o meu relógio de pulso”, uma vez mais uma referência ao seu comportamento preguiçoso. Wimpy gosta especialmente da caça de patos, e vai caçar com Popeye em numerosas ocasiões, mas normalmente também ganha os seus patos de forma desonesta.
A mãe de Wimpy fez uma aparição de camafeu nas tiras de domingo. Ela é uma viúva idosa. Popeye e Rough House tentam ambos fazer Wimpy parecer o mais respeitável possível quando ela a visita, porque ela não sabe do comportamento desonesto do seu filho. Numa ocasião, Popeye quase faz sair a verdade ao observar que Wimpy é um vadio, mas depois alivia a Sra. Wimpy ao afirmar que Wimpy é na realidade um padeiro que “faz pães” e que ele estava apenas a ter uma boa piada natural. Nas faixas diárias, Wimpy foi nomeado general do país de Popeye, Popilania, e feriu a sua cabeça ao saudar.
Wimpy fez duas aparições de camafeu no universo do Segar fora da banda desenhada do Thimble Theater. Apareceu uma vez na banda desenhada lateral “Popeye’s Cartoon Club”, como exemplo de como não se comportar, e uma vez numa tira Sappo. A ocorrência do Sappo surgiu quando o Professor O.G. Wotasnozzle inventou uma máquina que iria produzir hambúrguer sintético, apenas para descobrir que o Wimpy ia comer tudo. Isto levou Sappo a dizer: “Sim, acabem com isso… não o queremos por perto”, indicando que ambos sabiam de alguma forma da obsessão de Wimpy por hambúrgueres. Wotasnozzle destrói prontamente o dispositivo com um martelo. Esta quebra de enredo foi tão bizarra como a piada icónica com o nariz de Sappo onde o nariz alongado de Sappo parte um painel e se transforma no baloiço em que uma criança (In Popeye’s Cartoon Club) está a balançar.
Wimpy é um aborrecimento e um irritante para o seu némesis, o sapateiro nazi George W. Geezil, um personagem satírico imigrante, que chega ao ponto de envenenar Wimpy e matá-lo. Ele tem o hábito de choramingar a sopa. Na opinião de Geezil, “Ele devia ser morto até à morte”! Esta também foi uma frase repetida. No enredo da Ilha Plunder, Wimpy disfarça-se de Alice o Ganso e afugenta Geezil do barco. Geezil tenta cometer suicídio ao saber que está muito próximo de Wimpy a bordo do navio. Wimpy também converte os cinco leões do Sea Hag’s em hambúrgueres através do uso de um moedor de carne. Recusa-se a comer uma sanduíche de queijo que Olive Oyl lhe oferece. Ele tenta transformar um macaco num hambúrguer, mas o macaco recusa-se a submeter-se. O enredo de Plunder Island também continha uma alteração criativa de uma das famosas linhas de Wimpy. Ao chegar a uma ilha canibal, um canibal diz a Wimpy: “Vem a casa para um jantar de pato…tu és o pato”.
Num enredo, Popeye, Olive Oyl, Swee’Pea, e Castor Oyl vão numa viagem ao deserto para encontrar ouro. Depois de deixar a sua senhoria com uma enorme quantidade de notas, perde-se no deserto e separa-se do resto do grupo, em parte porque bebeu o leite de Swee’Pea e desperdiçou as suas próprias rações. Recebe a “Loucura do Deserto”, uma condição que envolve longos poemas e ilusões. Ele acaba por se reunir com os seus amigos, e encontra uma cache de ouro, mas admite que não estava a trabalhar arduamente para procurar o ouro, estava apenas a tentar matar uma cobra com a sua picareta. Enquanto em casa, Wimpy pondera o seu ouro, e uma legenda diz que “ele pode tomar para si uma esposa…”. No entanto, este enredo ou foi eliminado ou esquecido; Wimpy nunca se casa para o resto das tiras de Segar.
Wimpy tem, no entanto, romance na sua alma, embora geralmente com motivos ulteriores. Popeye descobriu uma vez que Rough House tinha empregado uma empregada de mesa sexy, mas Wimpy decidiu que, em vez disso, estava apaixonado por ela. Quando Popeye o expulsa para fazer amor, Wimpy trai Popeye e informa Olive Oyl que Popeye está a trair, resultando numa luta de gatos entre Olive e a empregada de mesa sexy. Num outro incidente, Wimpy tentou seduzir a própria Olive afirmando que era, na realidade, um milionário excêntrico que escondia o seu dinheiro debaixo de uma pedra. Olive cai na armadilha, mas deixa de cair quando Wimpy afirma que se esqueceu do seu esconderijo. Em mais um incidente notável, Wimpy tinha o seu próprio amante, Waneeta, mas só a amava porque o seu pai tinha uma manada de vacas de carne.