Great Stirrup Cay, juntamente com o resto das Bahamas, foi formado por mudanças tectónicas e glaciares. Os primeiros colonos conhecidos nas Bahamas foram os índios Lucayan, familiares dos Arawaks que povoaram as Caraíbas cerca de 600 D.C.
Great Stirrup era um esconderijo de piratas enquanto os britânicos se estabeleceram em Nassau e nas ilhas maiores até 1815. Esta época marca os primeiros colonos documentados de Great Stirrup, e muitas das estruturas deste povoado ainda hoje se mantêm. Os gráficos desta época mostram simplesmente “Stirrup’s Cay”.
“Stirrup’s Cay” permaneceu activo durante a Guerra Civil Americana, pois os Confederados desejavam continuar a exportar algodão para a Europa. A ilha foi utilizada como um aterro para abastecimento enquanto navios de guerra federais patrulhavam a área para frustrar os seus esforços. Após a abolição da escravatura, os britânicos começaram a retirar-se lentamente das colónias da ilha, e a plantação em Great Stirrup foi abandonada. Great Stirrup é a ilha mais a norte de uma cadeia de ilhas conhecida como as Ilhas Berry, e está situada numa área ao longo do Canal Noroeste de Providence.
O Presidente dos Estados Unidos Franklin D. Roosevelt pescou ao largo dos recifes de Great Stirrup Cay em 1935.
p>Durante a Segunda Guerra Mundial, os Estados Unidos, num esforço para proteger as suas costas orientais, vieram para as Bahamas e Great Stirrup com uma vasta gama de equipamento de observação e defesa. Entre estes estavam cabos submarinos submersíveis, que se deslocavam ao longo do fundo do oceano para ouvir os submarinos inimigos. Duas “casas de cabos” ainda se encontram na costa sudeste da ilha, agora cobertas por selva. A Força Aérea dos Estados Unidos construiu mais tarde uma estação de rádio-navegação LORAC (LOng Range ACcuracy) para utilização durante os primeiros lançamentos de vaivéns espaciais. Esta instalação foi mais tarde arrendada à Motorola e outras empresas do sector privado como empreiteiros da Força Aérea dos Estados Unidos a partir de Patrick AFB, perto de Satellite Beach, Florida. A nova tecnologia GPS mais precisa tornou a estação obsoleta, e foi fechada em 1991 e a antena, equipamento e radiais foram removidos.
Um navio de cruzeiro, Yarmouth Castle, viajando de Miami para Nassau, queimou e afundou 13 milhas (21 km) ao largo da costa de Great Stirrup Cay em 13 de Novembro de 1965. A comissão de inquérito da Guarda Costeira dos Estados Unidos determinou que o capitão e os oficiais do navio eram os responsáveis pelo incêndio e afundamento do navio.
Belcher Oil Company of Miami reclamou, durante muitos anos, a parte norte da ilha. Os seus interesses ali incluíam especulação imobiliária, exploração petrolífera, e um possível local para um retiro corporativo. Em 1977, a Norwegian Caribbean Lines (mais tarde Norwegian Cruise Line) arrendou esta secção à Belcher Oil, a primeira vez que uma companhia de cruzeiros teve o controlo exclusivo de uma ilha privada. A Norwegian Caribbean Line comprou a ilha em 1986. Em 1990, a Norwegian Cruise Line gastou 1 milhão de dólares em actualizações para a ilha e, durante alguns anos, começou a comercializar a ilha como Ilha do Prazer. Em 2017, a Norwegian Cruise Line construiu novas áreas de comida e bebida, reconstruiu cabanas, e expandiu as áreas de praia. A Norwegian Cruise Line planeia construir 38 moradias privadas com até dois quartos cada, um restaurante de dois andares, um bar para nadar, e uma área de spa.