Frank Sinatra foi sem dúvida a figura musical mais importante do século XX, sendo os seus únicos verdadeiros rivais para o título Elvis Presley e os Beatles. Numa carreira profissional que durou 60 anos, demonstrou uma notável capacidade de manter o seu apelo e prosseguir os seus objectivos musicais, apesar das tendências contrárias. Ele veio à ribalta durante a era do swing dos anos 30 e 40, ajudou a definir a “era do canto” dos anos 40 e 50, e continuou a atrair ouvintes durante a era do rock que começou em meados dos anos 50. Marcou o seu primeiro sucesso número um em 1940 e ainda estava a fazer gravações de milhões de vendas em 1994. Esta popularidade foi uma marca do seu sucesso em cantar e promover a canção popular americana tal como foi escrita, particularmente nos anos 20, 30, e 40. Ele foi capaz de pegar no trabalho de grandes compositores de teatro desse período, tais como Jerome Kern, Irving Berlin, George Gershwin, Cole Porter, e Richard Rodgers, e reinterpretar as suas canções para audiências posteriores de uma forma que levou à sua redescoberta e à sua consagração permanente como clássicos. Em discos e em actuações ao vivo, em filmes, rádio e televisão, cantava consistentemente padrões de uma forma que demonstrava o seu apelo perene.
O filho de um bombeiro, Sinatra abandonou o liceu no seu último ano de escolaridade para seguir uma carreira musical. Em Setembro de 1935, apareceu como parte do grupo vocal dos Hoboken Four on Major Bowes’ Original Amateur Hour. O grupo ganhou o concurso do programa de rádio e fez uma digressão com Bowes. Sinatra aceitou então um emprego como empregado de mesa cantor e MC na Cabana Rústica em Englewood, NJ. Ainda lá cantava na Primavera de 1939, quando foi ouvido na rádio pelo trompetista Harry James, que tinha recentemente organizado a sua própria big band depois de deixar Benny Goodman. James contratou o Sinatra, e o novo cantor fez as suas primeiras gravações a 13 de Julho de 1939. No final do ano, Sinatra aceitou uma oferta do muito mais bem sucedido líder de banda Tommy Dorsey, saltando para o seu novo beliche em Janeiro de 1940. Durante os dois anos e meio seguintes, foi apresentado em 16 Top Ten hits gravados por Dorsey, entre os quais o “I’ll Never Smile Again”, mais tarde introduzido no Grammy Hall of Fame. Durante este período, também actuou em vários programas de rádio com Dorsey e apareceu com a banda nos filmes Las Vegas Nights (1941) e Ship Ahoy (1942).
Em Janeiro de 1942, testou as águas para uma carreira a solo, gravando uma sessão de quatro canções, organizada e conduzida por Axel Stordahl, que incluía “Night and Day” de Cole Porter, que se tornou a sua primeira entrada na carta com o seu próprio nome em Março de 1942. Pouco tempo depois, ele avisou Dorsey. Sinatra deixou a banda Dorsey em Setembro de 1942. A proibição de gravação chamada pela Federação Americana de Músicos, que tinha começado no mês anterior, impediu-o inicialmente de fazer discos, mas ele apareceu numa série de rádio de 15 minutos, Songs By Sinatra, de Outubro até ao final do ano, e também fez algumas datas ao vivo. O seu grande avanço deve-se ao seu noivado como acto de apoio a Benny Goodman no Teatro Paramount em Nova Iorque, que começou na véspera de Ano Novo. Isto fez dele um fenómeno popular, o primeiro verdadeiro ídolo adolescente, com as raparigas da escola a desmaiarem nos corredores. O RCA Victor, que tinha estado a fazer as gravações de Dorsey durante a greve, marcou com “There Are Such Things”, que tinha um vocal de Sinatra; atingiu o número um em Janeiro de 1943, tal como “In the Blue of the Evening”, outro disco de Dorsey com Sinatra, em Agosto, enquanto um terceiro lançamento de Dorsey/Sinatra, “It’s Always You”, atingiu o Top Five mais tarde no ano, e um quarto, “I’ll Be Seeing You”, atingiu o Top Ten em 1944. Columbia, que controlava as gravações de Harry James, reeditou o “All or Nothing at All at All”, de quatro anos de idade, reeditado como sendo de Frank Sinatra com Harry James & His Orchestra, e atingiu o número um em Setembro. Entretanto, a editora tinha assinado Sinatra como artista solo, e numa lacuna temporária à proibição de gravação, colocou-o no estúdio para gravar uma cappella, apoiado apenas por um coro vocal. Isto resultou em quatro Top Ten hits em 1943, entre eles “People Will Say We’re in Love” de Richard Rodgers e do musical Oklahoma! de Oscar Hammerstein II, e um quinto no início de 1944 (“I Couldn’t Sleep a Wink Last Night”) antes dos protestos do sindicato dos músicos terminarem uma gravação de cappella.
Em Fevereiro de 1943, Sinatra foi contratado pela popular série de rádio Your Hit Parade, na qual actuou até ao final de 1944. Para além das suas funções na rádio, apareceu de Junho a Outubro na Broadway Bandbox e no Outono retomou o programa Songs by Sinatra, que decorreu até Dezembro. Em Janeiro, foi ampliado para meia hora como The Frank Sinatra Show, que decorreu durante um ano e meio. Em Abril de 1943, fez a sua primeira aparição creditada num filme cinematográfico, cantando “Night and Day” em Reveille com Beverly. Seguiu-se Higher and Higher, lançado em Dezembro, no qual teve um pequeno papel de actor, desempenhando ele próprio, e Step Lively, lançado em Julho de 1944, que lhe deu uma parte maior. A MGM ficou suficientemente impressionada com estas actuações para o colocar sob contrato. A proibição de gravação foi levantada em Novembro de 1944, e Sinatra voltou a fazer discos, começando com uma capa do “White Christmas” de Irving Berlin que estava no Top Ten antes do final do ano. Entre as suas oito gravações que atingiram o auge no Top Ten em 1945 estavam “Saturday Night (Is the Loneliest Night of the Week)” de Jule Styne e Sammy Cahn, “Dream” de Johnny Mercer, “I Should Care” de Styne e Cahn, e “If I Loved You” e “You’ll Never Walk Alone” dos Rodgers & Hammerstein musical Carrossel. Sinatra insistiu que Styne e Cahn fossem contratados para escrever as canções para o seu primeiro musical MGM, Anchors Aweigh, e ao longo da sua carreira, o cantor gravou mais canções de Cahn (um letrista que trabalhou com vários compositores) do que de qualquer outro compositor. Anchors Aweigh, no qual Sinatra foi emparelhado com Gene Kelly, foi lançado em Julho de 1945 e passou a ser o filme de maior sucesso do ano.
Sinatra voltou à rádio em Setembro com um novo programa com um nome antigo, Canções de Sinatra. Corria semanalmente para as duas estações seguintes, concluindo em Junho de 1947. Entre os seus oito Top Ten hits em 1946 estavam dois que atingiram o número um (“Oh! What It It It seemed to be” e “Five Minutes More” de Styne e Cahn), bem como “They Say It’s Wonderful” e “The Girl That I Marry” do musical de Irving Berlin Annie Get Your Gun, “All Through the Day” de Jerome Kern e “September Song” de Kurt Weill. Ele também encabeçou as tabelas do álbum com a colecção The Voice of Frank Sinatra. A sua única aparição no filme do ano foi em Till the Clouds Roll By, uma biografia do recentemente falecido Kern, na qual ele cantou “Ol’ Man River”.
Em 1947, o sucesso inicial de Sinatra tinha crescido, embora ele continuasse a trabalhar de forma constante em vários meios de comunicação. Na rádio, voltou ao elenco do Your Hit Parade em Setembro de 1947, aparecendo na série para as duas temporadas seguintes, tendo depois o seu próprio programa de 15 minutos, Light-Up Time, durante 1949-1950. Em filme, apareceu em mais cinco filmes até ao final da década, incluindo tanto musicais de grande orçamento da MGM, como On the Town, como esforços menores, como The Kissing Bandit. Marcou oito Top Ten hits em 1947-1949, incluindo “Mam’selle”, que atingiu o número um em Maio de 1947, e “Some Enchanted Evening”, do Rodgers & Hammerstein musical South Pacific. Também alcançou o Top Ten das tabelas do álbum com as Canções de 1947 de Sinatra e as Canções de Natal de 1948 de Sinatra. A carreira de Sinatra estava em declínio no início dos anos 50, mas ele estava longe de estar inactivo. Entrou no Outono de 1950 com um novo programa de rádio e com a sua primeira aventura na televisão. Na rádio, houve o Meet Frank Sinatra, que encontrou o cantor que actuava como DJ; correu até ao final da temporada. Na televisão, houve The Frank Sinatra Show, uma série de variedades musicais, que durou até Abril de 1952. O seu trabalho cinematográfico tinha quase desaparecido, embora em Março de 1952 tenha chegado o drama Meet Danny Wilson, que testou as suas capacidades de representação e lhe deu a oportunidade de cantar canções como “That Old Black Magic” de Harold Arlen e Johnny Mercer, “I’ve Got a Crush on You” de George e Ira Gershwin, e “How Deep Is the Ocean?” de Irving Berlin.
Na Columbia Records, Sinatra entrou em conflito crescente com o director musical Mitch Miller, que estava a encontrar sucesso para os seus cantores ao utilizar material inovador e arranjos engenhosos. Sinatra resistiu a esta abordagem, e embora tenha conseguido obter mais quatro êxitos Top Ten durante 1950-1951 — entre eles uma leitura improvável do padrão popular “Goodnight Irene” — ele e a Columbia separaram-se. Assim, dez anos após o lançamento da sua carreira a solo, terminou 1952 sem um contrato de gravação, filme, rádio, ou televisão. Depois virou tudo ao contrário. O primeiro passo foi a gravação. Sinatra concordou com um contrato de longo prazo com a Capitol Records, que tinha sido co-fundado por Johnny Mercer uma década antes e tinha uma lista cheia de artistas desbotados dos anos 40. Em Junho de 1953, marcou o seu primeiro Top Ten num ano e meio com “I’m Walking Behind You”. Depois, em Agosto, regressou ao cinema, desempenhando um papel não cantante e de destaque no drama da Segunda Guerra Mundial From Here to Eternity, uma actuação que ganhou respeito pelas suas capacidades de representação, na medida em que ganhou o Óscar de Melhor Actor Coadjuvante pelo papel a 25 de Março de 1954. No Outono de 1953, Sinatra iniciou duas novas séries de rádio: Rocky Fortune, um drama em que interpretou um detective, correu de Outubro a Março de 1954; e The Frank Sinatra Show foi uma série musical de 15 minutos, duas vezes por semana, que durou duas temporadas, terminando em Julho de 1955.
Entretanto, Sinatra tinha começado a trabalhar com o arranjador/condutor Nelson Riddle, um par que produziu notáveis entradas de tabelas em Fevereiro de 1954, tanto nas tabelas de singles como nas de álbuns. “Young-at-Heart”, que acabou de falhar o sucesso número um, foi o maior single do cantor desde 1947, e a canção passou a ser um padrão. (O título foi usado para um filme de 1955 no qual Sinatra estrelou.) Depois houve o LP 10 “Songs for Young Lovers”, o primeiro dos álbuns “concept” de Sinatra, no qual ele e Riddle revisitaram canções clássicas de Cole Porter, os Gershwins, e Rodgers e Hart em arranjos contemporâneos com interpretações vocais que transmitiam a sagacidade e graça da letra. O álbum ficou alojado nos Top Five. Em Julho, Sinatra teve outro single Top Ten com “Three Coins in the Fountain” de Styne e Cahn, e em Setembro Swing Easy! igualou o sucesso do seu antecessor na tabela LP. Em meados dos anos 50, Sinatra tinha recuperado o seu lugar como cantor e actor estrela; de facto, tinha ocupado um lugar mais proeminente do que nos dias agitados de meados dos anos 40. Em 1955, atingiu o número um com o single “Learnin’ the Blues” e o LP 12 Na Wee Small Hours, uma colecção de baladas mais tarde introduzida no Grammy Hall of Fame.
Em 15 de Setembro de 1955, apareceu numa produção televisiva da Our Town e cantou “Love and Marriage” (especialmente escrito por Sammy Cahn e pelo seu novo parceiro James Van Heusen), que se tornou um sucesso dos Cinco Melhores. No início de 1956, voltou ao Top 10 com “(Love Is) The Tender Trap” de Cahn e Van Heusen, a música tema do seu novo filme, The Tender Trap. Como parte dos seus conceitos temáticos para os seus álbuns dos anos 50, Sinatra alternou entre discos dedicados a arranjos lentos (In the Wee Small Hours) e os que foram entregues a paradas de dança (Swing Easy). No final do Inverno de 1956, o calendário exigia outro álbum de dança, e Songs for Swingin’ Lovers!, lançado em Março, encheu a factura, parando apenas com o número um e indo ao ouro. A ascensão do rock & roll e Elvis Presley começou a fazer das tabelas de singles a província quase exclusiva dos ídolos adolescentes, mas o “Hey! Jealous Lover” de Sinatra (de Sammy Cahn, Kay Twomey, e Bee Walker), lançado em Outubro, deu-lhe outro sucesso Top Five em 1957. Entretanto, ele governou as tabelas LP. A compilação de solteiros do Capitol This Is Sinatra!, lançada em Novembro, atingiu o Top Ten e foi ouro.
Sinatra começou em 1957 com o lançamento de Close to You, um álbum de baladas com acompanhamento de um quarteto de cordas, em Fevereiro. Chegou ao Top Five, seguido em Maio por A Swingin’ Affair!, que foi para o número um, e outro álbum de baladas, Where Are You?, um Top Five depois do lançamento em Setembro. Foi também representado nas tabelas LP em Novembro pela banda sonora do seu filme Pal Joey (baseado num Rodgers & musical Hart), que atingiu os Top Five, e pela colecção sazonal A Jolly Christmas From Frank Sinatra, que acabou por ser certificada em platina. The Joker Is Wild, outro dos seus filmes de 1957, apresentava a canção de Cahn-Van Heusen “All the Way”, que se tornou um single dos Cinco Melhores. Em Outubro, voltou à televisão em horário nobre com outra série chamada The Frank Sinatra Show, mas durou apenas uma temporada, e subsequentemente restringiu as suas aparições na televisão em grande parte a especiais (dos quais fez muitos).
Em Fevereiro de 1958, Sinatra chegou ao Top Ten com “Witchcraft”, o seu último single a actuar tão bem durante os oito anos seguintes. Nesse mês, o Capitol lançou “Come Fly with Me”, um álbum de ritmo de viagem, que atingiu o número um. O álbum de baladas do ano, Frank Sinatra Sings for Only the Lonely, lançado em Setembro, também encabeçou as paradas, e foi ouro. Entretanto, o Capitol lançou a compilação This Is Sinatra, Vol. 2, que atingiu o Top Ten. 1959 seguiu um padrão semelhante. Come Dance with Me! apareceu em Janeiro e tornou-se um sucesso do Top Ten que vendeu ouro. Também ganhou os prémios Sinatra Grammy para o Álbum do Ano e para a actuação vocal. Look to Your Heart, uma compilação, foi lançada na Primavera e alcançou o Top Ten. E No One Cares, a colecção de baladas do ano, apareceu no Verão e acabou por falhar no topo das tabelas.
Sinatra gradualmente cantou menos nos seus filmes dos anos 50, mas em Março de 1960, apareceu numa versão cinematográfica do Can-Can musical de Cole Porter, e o álbum de banda sonora resultante atingiu o Top Ten. Entretanto, Sinatra começava a pensar na aproximação do fim do seu contrato com a Capitol Records e a entrar no estúdio com menos frequência para a empresa. O seu próximo álbum regular estava a um ano de chegar, e quando chegou, Nice ‘n’ Easy era uma colecção de meio dotempo, quebrando o seu padrão de alternância de álbuns rápidos e lentos. A espera pode ter causado uma procura reprimida; o álbum passou muitas semanas em número um e ficou dourado. Embora Sinatra ainda não tivesse completado o seu compromisso de gravação com o Capitol, começou em Dezembro de 1960 a fazer gravações para a sua própria editora, a que chamou Reprise Records. Como resultado, as lojas de discos foram inundadas com cinco novos álbuns Sinatra em 1961: em Janeiro, o Capitol teve a Sinatra’s Swingin’ Session!!; em Abril, Reprise foi lançado com o lançamento de Ring-a-Ding Ding!; em Julho, Reprise seguiu com Sinatra Swings na mesma semana em que o Capitol lançou Come Swing with Me!; e em Outubro, Reprise had I Remember Tommy…, um álbum de canções que Sinatra tinha cantado com a banda Tommy Dorsey. Houve também a compilação de Março All the Way on Capitol, com seis lançamentos no espaço de um ano. Notavelmente, todos eles chegaram ao Top Ten.
Entretanto, o primeiro single de Reprise, “The Second Time Around”, uma canção escrita por Cahn e Van Heusen para Bing Crosby, ganhou ao Sinatra o Grammy de Record of the Year. Em 1962, o mercado estava saturado. Capitol lançou o seu último novo álbum Sinatra, Point of No Return, assim como uma compilação, e Reprise lançou três novos LPs, mas apenas Reprise’s Sinatra & Strings alcançou o Top Ten. Em 1963, porém, os três lançamentos Reprise, Sinatra-Basie, The Concert Sinatra, e o Sinatra’s Sinatra, que vende ouro, chegaram ao Top Ten. O início dos Beatles em 1964 começou a fazer às tabelas LP o que Elvis Presley tinha feito às tabelas de singles em 1956, mas Sinatra continuou a alcançar o Top Ten com os seus álbuns de meados dos anos 60, embora não de forma tão consistente. Days of Wine and Roses, Moon River, and Other Academy Award Winners atingiram esse ranking em Maio de 1964, tal como Sinatra ’65 em Agosto de 1965. Nesse mesmo mês, Sinatra organizou um regresso comercial, enfatizando a sua própria idade de avanço. Perto dos 50 anos, lançou Setembro dos Meus Anos, uma colecção de baladas que marcou a passagem do tempo. Depois de “It Was a Very Good Year” ter sido retirado do álbum como um single e subido ao Top 40, o LP descolou para os Top 5 e foi-se ouro. Foi nomeado Álbum do Ano de 1965 nos Prémios Grammy, e Sinatra também ganhou um troféu de melhor actuação vocal para “It Was a Very Good Year”.
Em Novembro de 1965, Sinatra estrelou num especial televisivo retrospectivo, A Man and His Music, e lançou um duplo LP correspondente, que alcançou o Top Ten e ganhou ouro. Ganhou o Grammy do Álbum do Ano de 1966. Sinatra regressou ao número um das paradas de singles pela primeira vez em 11 anos com o milhão de vendas de “Strangers in the Night” em Julho de 1966; a canção ganhou-lhe Grammys para o Record of the Year e melhor actuação vocal. Um álbum de continuação com o nome do single encabeçou as paradas de LP e foi platina. Antes do final do ano, Sinatra tinha lançado mais dois Top Ten, álbuns de ouro, Sinatra at the Sands e That’s Life, este último ancorado pela canção título, um single dos Top Five. Em Abril de 1967, Sinatra voltou a ser o número um das paradas de singles com o milhão de vendas de “Somethin’ Stupid”, um dueto com a sua filha Nancy. No final dos anos 60, até Sinatra teve dificuldade em resistir às ondas de sucesso da música rock orientada para a juventude que encabeçaram as paradas. Mas o Greatest Hits! de Frank Sinatra, uma compilação dos sucessos dos seus singles dos anos 60, lançada em Agosto de 1968, foi um milhão de vendas, e Cycles, um álbum de canções de escritores contemporâneos como Joni Mitchell e Jimmy Webb, lançado no Outono, foi ouro.
Em Março de 1969, Sinatra lançou “My Way”, com uma letra especialmente criada para ele por Paul Anka. Rapidamente se tornou uma canção de assinatura para ele. O single atingiu o Top 40, e um álbum com o mesmo nome atingiu o Top 10 e ficou dourado. Na Primavera de 1971, aos 55 anos de idade, Sinatra anunciou a sua reforma. Mas ele permaneceu reformado apenas até ao Outono de 1973, quando voltou à acção com um novo álbum de venda de ouro e um especial de televisão ambos chamados Ol’ Blue Eyes Is Back. Nesta fase final da sua carreira, Sinatra cortou em discos, filmes e televisão em favor de actuações ao vivo, particularmente em Las Vegas, mas também em salas de concertos, arenas e estádios em todo o mundo. Abstém-se de fazer qualquer novo álbum de estúdio durante seis anos, regressando depois em Março de 1980 com um conjunto de três LP, Trilogy: Passado, Presente, Futuro. A faixa mais memorável do set de venda de ouro acabou por ser “Theme From New York, New York”, a canção título do filme de 1977, que a gravação de Sinatra tardiamente transformou num padrão.
No início dos anos 90, a era do CD tinha inaugurado uma onda de reedições de conjuntos de caixas, e a época natalícia de 1990 encontrou o Capitólio e a Reprise marcando o 75º aniversário de Sinatra ao competir com os três discos The Capitol Years e os quatro discos The Reprise Collection. Ambos ganharam ouro, tal como a versão de um disco de Reprise, Sinatra Reprise — The Very Good Years. O próprio Sinatra, entretanto, enquanto continuava em digressão, não tinha feito uma nova gravação desde o seu LP L.A. Is My Lady, de 1984. Em 1993, voltou a assinar com a Capitol Records e gravou Duets, em que regravou os seus velhos favoritos, a que se juntaram outros cantores populares, desde Tony Bennett a Bono de U2 (nenhum deles actuou realmente no estúdio com ele). Tornou-se o seu álbum mais vendido, com vendas superiores a 3.000.000 cópias, e foi seguido em 1994 por Duets II, que ganhou o Grammy Award for Traditional Pop Performance de 1995.
Sinatra finalmente retirou-se de actuar no seu 80º ano em 1995, e morreu de ataque cardíaco menos de três anos mais tarde. Qualquer pessoa ficará surpreendida com a enorme extensão do sucesso de Sinatra como artista de gravação durante 50 anos, devido às mudanças no gosto popular durante esse período. A sua popularidade como cantor e a sua produtividade resultaram numa discografia esmagadora. As suas partes principais dividem-se nos anos Columbia (1943-1952), nos anos Capitólio (1953-1962), e nos anos Reprise (1960-1981), mas os airchecks, bandas sonoras de cinema e televisão, e outras gravações diversas, incham-no maciçamente. Como estrela de cinema e como celebridade de reputação mista, Sinatra é de tal forma um ícone do século XX que é fácil ignorar os seus verdadeiros talentos musicais, que são a verdadeira fonte da sua fama. Como artista, ele trabalhou para interpretar as maiores canções da América e para as preservar para as gerações posteriores. Nas suas gravações, o seu sucesso é visível.