Em 1995, Cedric passou a representar, a fazer audições e a receber o seu primeiro papel como O Leão Cobarde no Teatro Apollo Revival of The Wiz 1995. Expandiu a sua carreira interpretando o amigo de Steve Harvey, Cedric Jackie Robinson, no The Steve Harvey Show. Começou então a aparecer em filmes, incluindo Barbershop, Barbershop 2: Back in Business, Ride, Serving Sara, Johnson Family Vacation, Intolerable Cruelty, Man of the House, Lemony Snicket’s A Series of Unfortunate Events, Madagáscar, Madagáscar: Escape 2 Africa, Madagáscar 3: Os Mais Procurados da Europa e Seja Cool. Cedric foi objecto de controvérsia quando o seu personagem de barbearia fez comentários impopulares sobre Martin Luther King Jr. e Rosa Parks. Estes comentários foram proferidos em personagem, faziam parte do guião, e ele nunca pediu desculpa por eles. Em Madagáscar, Cedric deu voz a Maurice aye aye aye. Em Outubro de 2005, Cedric juntou-se à série de corridas de automóveis Champ Car como co-proprietário. Ele apareceu no filme Charlotte’s Web como a voz de Golly the gander. Enquanto a sua carreira de actor crescia, Cedric continuou a fazer stand-up e viajou pelo país como um dos principais protagonistas dos Kings of Comedy, com Steve Harvey, D. L. Hughley e Bernie Mac. O acto foi mais tarde transformado num filme de Spike Lee, Os Reis Originais da Comédia. Cedric teve o seu próprio sketch de comédia, Cedric the Entertainer Presents, mas após ser renovado por uma segunda temporada, foi cancelado pela Fox antes de a temporada começar. Ele levou tempo a escrever um livro, Grown-A$ Man. Apareceu então no jogo de vídeo de 2003 Tiger Woods PGA Tour 2004. O seu mais recente Especial de Comédia da HBO foi Cedric The Entertainer: Taking You Higher. Dois dos dançarinos de fundo do especial foram Kamilah Barrett e Sandra Colton, que foram finalistas em “So You Think You Can Dance” da Fox. Também gravou interlúdios cómicos em dois álbuns de venda multiplatina, Nelly’s Country Grammar (2000) e Jay-Z’s The Black Album (2003).
No filme de comédia Code Name 2007: The Cleaner, Cedric interpreta Jake, um zelador com amnésia que pode ser um agente secreto infiltrado do governo envolvido numa conspiração ilegal de armas. Estrelou nos filmes de 2008 Welcome Home Roscoe Jenkins e Street Kings.
Cedric apareceu como o comediante principal no Jantar dos Correspondentes da Casa Branca, mas brincando comentou que não estava preparado porque pensava que iria seguir um discurso humorístico do Presidente George W. Bush, mas em vez disso seguiu a Primeira Dama Laura Bush, que o chamou “hilariante” e “provavelmente a pessoa mais engraçada” que já conheceu.
Cedric ganhou muitos prémios, começando com $500 no Concurso Nacional de Comédia Johnny Walker em 1990 e chegando em primeiro lugar no Concurso de Rascunho Genuíno de Comédia Miller em 1993. O BET nomeou-o Richard Pryor Comic of the Year. Também ganhou quatro prémios NAACP.
Cedric foi empossado no St. Louis Walk of Fame a 7 de Junho de 2008. A sua estrela está em 6166 Delmar.
Cedric foi o convidado especial da WWE Raw a 21 de Setembro de 2009, em Little Rock, Arkansas. Durante o espectáculo, participou num combate de luta livre, derrotando Chavo Guerrero por pinfall. O jogo também contou com a participação de Santino Marella como árbitro convidado. Cedric também recebeu ajuda de um lutador desconhecido apelidado The Sledge Hammer (interpretado por Imani Lee) e Hornswoggle.
Em Março de 2010, Cedric fez a sua estreia na direcção com Dance Fu, produzido e financiado independentemente pela sua empresa Bird and a Bear Entertainment com o produtor Eric C. Rhone. O filme estrelou o comediante Kel Mitchell. Cedric fez uma aparição camuflada no filme como detective de homicídios. Foi lançado directamente para DVD a 4 de Outubro de 2011.
Cedric apareceu no reavivamento da Broadway da peça de David Mamet American Buffalo.
Numa entrevista a 21 de Junho de 2011, Cedric disse que o seu último reality show, It’s Worth What?, iria para o ar na NBC a 12 de Julho de 2011, mas a data de início foi adiada por uma semana para 19 de Julho. A partir de 2012, Cedric interpretou a personagem principal da série original da TV Land The Soul Man, com Niecy Nash. A série durou cinco temporadas e terminou em 2016.
Cedric foi o apresentador do clássico programa televisivo americano Who Wants to Be a Millionaire, começando com a sua 12ª temporada em sindicação nacional, que estreou a 2 de Setembro de 2013. “Com as suas raízes profundas como comediante e actor lendário, Cedric trará a sua nova abordagem e diversão imprevisível ao programa”, disse a presidente da Disney-ABC Domestic Television, Janice Marinelli. A 30 de Abril de 2014, Cedric anunciou que iria deixar Quem Quer Ser Milionário após a temporada 2013-14 para se concentrar na sua agenda atarefada. Terry Crews tomou posse como anfitrião a 8 de Setembro de 2014.