Hagar, já um músico de rock de sucesso, visitou pela primeira vez a cidade mexicana de Cabo San Lucas no início dos anos 80, antes de se juntar a Van Halen em Julho de 1985, após a partida do seu cantor fundador, David Lee Roth. Em busca de um lugar para si e para os seus amigos para relaxar e tocar música, Hagar, e o seu amigo de longa data, Marco Monroy, associaram-se aos colegas Van Halen Michael Anthony e Edward e Alex Van Halen e abriram um grande bar, restaurante e espaço de actuação com o nome da canção “Cabo Wabo” de 1988 da banda.
Lançada em Abril de 1990, a cantina foi inicialmente um fracasso financeiro, levando Hagar a comprar os seus companheiros de banda. Sob nova gestão, o bar tornou-se popular tanto entre os habitantes locais como entre os turistas, à medida que a cidade se tornava rapidamente um grande resort. Em 2004, depois dos planos de abertura em Las Vegas, Hagar abriu um segundo local na cave do histórico casino Harvey’s, na margem sul do Lago Tahoe. No entanto, desde então, esse local fechou. Uma terceira localização foi aberta em Fresno, Califórnia, em 2008, mas teve a sua licença retirada pela Hagar no início de 2009. O Cabo Wabo Las Vegas abriu no centro comercial The Miracle Mile no Planet Hollywood em Novembro de 2009. O clube atrai tipicamente uma clientela adulta mais velha com a sua selecção de música rock.
Hagar afirma ter cunhado o nome depois de ver um homem a passear incansavelmente ao longo de uma praia local depois de uma pesada noite de festa. Usando o apelido da cidade, Cabo (que significa “capa” em espanhol), e encurtando “wobble” para “wabo” disse do homem que estava a fazer o “Cabo wabo”. Hagar usou mais tarde a frase na sua letra e título para a canção Van Halen. Em 1990 contratou Noel Vestri, um inovador designer de design gráfico computorizado (incluindo trabalho em Vans Tennis Shoes) para desenhar um logótipo para a marca, que ainda hoje é utilizado.