One Redditor, Athena_Nikephoros, tem uma explicação bastante sólida sobre a razão pela qual Michael poderia odiar Toby, e resume-se a um momento determinante da vida de Toby: o seu divórcio (via ScreenRant).
O Gabinete não costuma gastar muito tempo com as histórias dos seus personagens ou histórias familiares, mas o público é repetidamente recordado de algumas coisas que envolvem o divórcio, ambas relacionadas com Michael e Toby. Toby passa por um divórcio no início da série, e Michael nunca deixa de lhe lembrar esse facto, mas como diz a teoria, a obsessão de Michael pelos problemas conjugais de Toby pode estar relacionada com a sua própria vida.
Ao contar momentos traumáticos da sua própria vida, Michael menciona frequentemente o “amigo” da sua mãe Jeff, com quem ela casou durante a sua infância – aparentemente depois do seu verdadeiro pai se ter ido embora. Michael menciona mesmo o seu pai biológico durante uma sessão de RH com Toby, mas é na sua maioria reticente em relação ao que lhe aconteceu, e por fim, parece cheio de ressentimento em relação à sua mãe e a Jeff por ter mudado a sua vida tão radicalmente.
No rescaldo do seu divórcio, Toby parece ser um pai envolvido e cuidadoso, permanecendo uma grande parte da vida da sua filha Sasha, mas é possível que Michael nutra ressentimento por Toby por ter dividido a sua família, recordando a Michael o seu próprio trauma de infância – o que nada quer dizer do facto de Michael querer desesperadamente uma esposa e filhos, dos quais Toby aparentemente desistiu. Como o nosso intrépido Redditor salienta, o sentido de subtileza e nuance de Michael é extraordinariamente inexistente, pelo que ele pode confundir o divórcio de Toby com o seu próprio passado de uma forma que o faz odiar Toby com cada fibra do seu ser.