Um carro encosta numa rua de Nova Iorque, e Montgomery “Monty” Brogan sai com o seu amigo Kostya para olhar para um cão deitado na estrada. O animal pode ter sido maltratado numa luta de cães, por isso Monty pretende matá-lo, mas muda de ideias depois de o olhar nos olhos. Monty decide levar o cão para uma clínica próxima.
A poucos anos depois, em 2002, Monty está prestes a começar a cumprir uma pena de sete anos de prisão por tráfico de drogas. Ele senta-se num parque com Doyle, o cão que resgatou, no seu último dia de liberdade. Planeia conhecer os amigos de infância Frank Slaugherty e Jacob Elinsky num clube com a sua namorada Naturelle Riviera. Frank é um comerciante de sucesso em Wall Street; Jacob é um professor de liceu introvertido com uma paixão por Mary de 17 anos, uma das suas alunas.
Monty visita o seu pai, James, um antigo bombeiro e alcoólico em recuperação que é dono de um bar, para confirmar os seus planos de conduzir até à prisão na manhã seguinte. O dinheiro da droga de Monty ajudou James a manter o bar, pelo que um James arrependido toma uma bebida à socapa quando Monty vai à casa de banho. Virado ao espelho, Monty chicoteia na sua mente contra todos os outros: todos os estereótipos de Nova Iorque em que consegue pensar, desde os taxistas aos bombeiros, dos merceeiros de canto aos mafiosos, como se os odiasse a todos. Finalmente, ele vira-se contra si próprio, revelando que está realmente zangado por ter ficado ganancioso e não ter desistido do tráfico de drogas antes de ser apanhado.
Num flashback, Monty lembra-se da noite em que foi preso. Os detectives da DEA vêm ao apartamento de Monty enquanto ele ainda lá está. Encontram as drogas imediatamente e não depois de qualquer busca real, sugerindo que Monty tinha sido traído. Monty vendeu drogas para o tio Nikolai, um mafioso russo. Kostya tenta convencer Monty de que foi a Naturelle que o denunciou, uma vez que sabia onde ele escondia as suas drogas e dinheiro. Monty recusou-se a entregar as provas do estado contra Nikolai, mas não tem a certeza do que Nikolai vai fazer no clube naquela noite. Monty lembra-se de como conheceu a Naturelle quando ela tinha 18 anos, andando pela sua antiga escola, e de como eles estavam felizes. Ele pede a Frank para descobrir se foi a Naturelle que o traiu.
Jacob vê Maria fora do clube, por isso Monty convida-a a entrar com eles. Discutindo que tipo de futuro Monty pode ter depois da prisão, Frank diz que eles podem abrir um bar juntos, apesar de ter dito a Jacob que acredita que a vida de Monty acabou, e que Monty merece a sua sentença por traficar drogas. Frank acusa a Naturelle de viver com o dinheiro de Monty, não se importando de onde veio, mas recorda a Frank que ele também sabia e não disse nada. O argumento culmina no insulto que Frank faz à etnia Naturelle, seguido da sua bofetada ao Frank e da sua partida. Jacob, entretanto, encontra a coragem de beijar Maria, mas ambos parecem estar depois em choque e seguir caminhos separados.
Monty e Kostya vão ver o tio Nikolai, que dá conselhos a Monty sobre como sobreviver na prisão. Nikolai revela então que foi Kostya, e não Naturelle, que traiu Monty, e lhe oferece uma oportunidade de matar Kostya em troca de proteger o bar do seu pai. Monty recusa-se, lembrando a Nikolai que tinha pedido a Monty que confiasse em Kostya em primeiro lugar. Monty sai, deixando Kostya para ser morto pelos mafiosos russos.
Monty regressa ao seu apartamento e pede desculpa à Naturelle por desconfiar dela. No parque, ele transfere a custódia de Doyle para Jacob. Depois admite que tem medo de ser violado na prisão, pelo que pede a Frank que o espanque brutalmente, dizendo que se ele entrar feio poderá ter uma hipótese de sobrevivência. Frank recusa-se, pelo que Monty o provoca deliberadamente. Frank é levado a tirar a sua frustração, deixando Monty ferido e ensanguentado, com o nariz partido. Frank está em lágrimas quando Monty se levanta e vai para casa.
Naturelle tenta confortá-lo quando o pai de Monty chega para o levar ao Instituto Correccional Federal, Otisville. Na viagem para a prisão, Monty vê mais uma vez um desfile de rostos das ruas da cidade. James sugere que vão para oeste, para se esconderem, dando a Monty uma visão de um futuro onde ele evita a prisão, reúne-se com a Naturelle, começa uma família e envelhece. Quando a fantasia termina, vemos Monty, com os olhos fechados e o rosto ainda ferido, sentado no banco do passageiro do carro, que passou pela ponte para oeste e em direcção à prisão.