Mężczyzna, jest tam kiedykolwiek dużo nomenklatury cukru do poznania! Ten post ma na celu zapewnienie jednego miejsca, w którym znajdziesz definicje terminów takich jak węgiel anomeryczny, alfa versus beta, piranoza versus furanoza i wszystkie inne najczęściej spotykane terminy związane z węglowodanami w typowym kursie chemii organicznej w drugim semestrze.
Opinie zwrotne na temat wszystkiego, czego brakuje, będą bardzo mile widziane.
α (Alfa) – nazwa nadana konfiguracji cukru cyklicznego, w której tlen na węglu anomerycznym znajduje się po przeciwnej stronie pierścienia w stosunku do podstawnika na innym węglu flankującym tlen pierścienia. W przeciwieństwie do beta (β), gdzie dwa podstawniki znajdują się na tych samych ścianach pierścienia.
Kwas aldarowy – kwas dikarboksylowy otrzymywany z aldozy, w której oba końce cukru zostały utlenione, np.np. w wyniku działania kwasu azotowego:
Aldoza – monosacharyd z grupą funkcyjną aldehydu (lub aldehydu maskowanego). . Przeciwstawia się aldozom ketozy, które są monosacharydami z grupą ketonową (lub zamaskowaną grupą ketonową).
Alditol – alkohol acykliczny pochodzący z redukcji aldozy. Przykładowo alditolem gliceraldehydu jest glicerol. Sorbitol jest alditolem glukozy, mannitol jest alditolem mannozy i tak dalej. Jeśli te nazwy brzmią znajomo, to dlatego, że alditole są powszechnie stosowane jako dodatki do żywności i substancje słodzące.
Anomer – nazwa nadana dwóm diastereomerycznym monosacharydom, które są epimerami przy węglu anomerycznym. Oba anomery opisywane są zdefiniowanymi powyżej terminami α („alfa”) i β („beta”).
Węgiel anomeryczny – węgiel w cukrze cyklicznym, na którym znajduje się hemiacetal lub acetal (hemiketal lub ketal). W aldozach jest to C-1, a w przypadku fruktozy C-2.
β (beta) – nazwa nadana konfiguracji cukru cyklicznego, w której tlen na węglu anomerycznym znajduje się po tej samej stronie pierścienia, co podstawnik na drugim węglu flankującym tlen pierścienia. W przeciwieństwie do alfa (α), gdzie dwa podstawniki znajdują się na przeciwległych ścianach pierścienia.
Węglowodan – pierwotnie odnosił się tylko do monosacharydów (takich jak glukoza) o wzorze empirycznym Cn(H2O)n (tj. „hydraty węgla”). Obecnie używany jako bardziej ogólny termin odnoszący się do mono-, oligo- i polisacharydów, jak również wielu ich pochodnych.
D- (i L-) Monosacharyd jest przypisany do D- lub L- zgodnie z konfiguracją przy najwyżej numerowanym centrum chiralnym, tj. najniżej położonym centrum chiralnym w projekcji Fischera. Jeżeli grupa hydroksylowa tego węgla znajduje się po prawej stronie, cukier otrzymuje przedrostek D-; jeżeli po lewej stronie, otrzymuje przedrostek L- . Enancjomer cukru D jest zawsze cukrem L. Najprostszym cukrem jest gliceraldehyd, który posiada jedno centrum chiralne i występuje w dwóch formach enancjomerycznych, zwanych odpowiednio D- i L- gliceraldehydem.
Disacharyd – węglowodan, który może być hydrolizowany w celu uzyskania dwóch monosacharydów. Do najważniejszych przykładów disacharydów należą laktoza, sacharoza i maltoza. Cukry w disacharydzie są połączone wiązaniem glikozydowym.
Epimer – dwa cukry, które różnią się konfiguracją pojedynczego centrum chiralnego. D-Glukoza i D-Mannoza są epimerami, podobnie jak D-Mannoza i D-Taloza.
Furanoza – pięcioczłonowy cykliczny hemiacetal. Nazwa pochodzi od furanu, pięcioczłonowego eteru cyklicznego. Furanozy różnią się od piranoz, które są sześcioczłonowymi cyklicznymi hemiacetalami.
Glikozyd – fantazyjna nazwa acetalu (lub ketalu) powstałego z cukru. Formalnie, glikozyd jest acetalem pochodzącym z kondensacji hemiacetalowego (lub hemiketalowego) węgla cukru z grupą hydroksylową innego związku.
Wiązanie glikozydowe – wiązanie łączące anomeryczny węgiel cukru z innym związkiem.
Projekcja Hawortha – graficzne przedstawienie monosacharydów, które wyraźnie pokazuje stereochemię przy każdym węglu (kosztem dokładnego przedstawienia jego konformacji).
Heksoza – cukier o sześciu węglach, najbardziej znanym przykładem jest glukoza. Heksoza zawierająca aldehyd (lub aldehyd zamaskowany) nazywana jest aldoheksozą; heksoza zawierająca keton nazywana jest ketoheksozą.
Ketoza – monosacharyd z ketonową (lub zamaskowaną ketonową) grupą funkcyjną. Przeciwieństwem są aldozy.
L- (i D- ) Kiedy narysowane w projekcji Fischera, najwyżej numerowane centrum chiralne we wszystkich cukrach L- będzie skierowane w lewo. Patrz D-
Monosacharyd – cukier, który nie może być hydrolizowany na prostsze jednostki cukrowe. Glukoza, ryboza, mannoza i wiele innych cukrów (w tym dezoksyryboza) to monosacharydy. Natomiast sacharoza jest dwucukrem, który może być hydrolizowany do glukozy i fruktozy.
Mutarotacja – zmiana skręcalności optycznej, która występuje, gdy czysty anomer zrównuje się z innym anomerem poprzez tautomeryzm łańcuchów pierścieniowych.
Oligosacharyd – węglowodan o umiarkowanej (~3 do ~10) liczbie jednostek monosacharydowych połączonych wiązaniami glikozydowymi. Nie ma ściśle określonej granicy między „oligosacharydem” a „polisacharydem”, ale węglowodany z więcej niż 10 jednostkami sacharydowymi zaczynają wchodzić na terytorium polisacharydów.
Pentoza – pięciowęglowy monosacharyd, taki jak ryboza i deoksyryboza. Pentoza zawierająca aldehyd nazywana jest aldopentozą; pentoza zawierająca keton nazywana jest ketopentozą.
Polisacharyd – węglowodan składający się z wielu połączonych ze sobą monosacharydów. „Wiele” jest nieco arbitralne, ale węglowodan zawierający około dziesięciu lub mniej jednostek monosacharydowych jest często nazywany oligosacharydem.
Piranoza – sześcioczłonowy cykliczny hemiacetal. Pochodzi od nazwy pyran, sześcioczłonowego cyklicznego eteru. Różni się od furanozy, która jest pięcioczłonowym cyklicznym hemiacetalem.
Cukier redukujący – mono- lub disacharyd dający dodatni wynik testu Tollensa. Praktycznie odnosi się do każdego mono- lub dwucukru z hemiacetalem, który może ulegać tautomeryzmowi łańcuchowemu. Glikozydy nie są cukrami redukującymi, ponieważ nie są w równowadze z aldehydem lub ketonem.
Tautomeryzm pierścieniowo-łańcuchowy – równowaga między formami liniowymi i cyklicznymi, która występuje w aldozach i ketozach. Tautomeryzm łańcucha pierścieniowego jest możliwy, gdy forma cykliczna posiada hemiacetal, natomiast nie jest możliwy w glikozydach (gdzie acetale i ketale są „zablokowane”).
Sacharyd – cukier lub pochodna cukru. Synonim węglowodanu.
Tetroza – monosacharyd o czterech węglach. Erytrozę i treozę, obie aldozy, nazywamy aldotetrozami, a tetrozę z ketonem – ketotetrozami.
Trioza – cukier o trzech węglach. Istnieją tylko trzy triozy: D- i L- gliceraldehyd (aldotrioza), oraz dihydroksyaceton (ketotrioza).
Trioza – cukier o trzech węglach.