3 lipca 2005 roku May ożenił się z komiczką Lahną Turner. Para miała dwoje dzieci: córkę urodzoną we wrześniu 2007 roku i syna urodzonego w czerwcu 2009 roku. Para złożyła pozew o rozwód w październiku 2015 roku i starała się o wspólną opiekę nad dziećmi, ale ich separacja nigdy nie mogła zostać sfinalizowana.
May zmagał się z otyłością przez całe życie. Brał udział w programie VH1’s Celebrity Fit Club i miał operację ominięcia żołądka w 2004 roku, która obniżyła jego wagę o 350 funtów (160 kg). Po walce z wirusowym zapaleniem płuc na rejsie w październiku 2011 r., May stracił 40 funtów.
W listopadzie 2011 r. doznał prawie śmiertelnego zatoru płucnego po nabawieniu się poważnego zapalenia płuc na statku wycieczkowym, gdzie skrzep krwi z jego nogi utknął w tętnicy.
May omówił swoją babcię w wielu wywiadach i przypisał jej pomoc w opiece nad nim i jego rodzeństwem, gdy dorastali. Mówiąc do Arkansas Times w 2012 roku, May powiedział: „Dzięki Bogu za moją babcię, była piekielnie dobrą kobietą. Była naprawdę korzystna, utrzymywała nas w statusie znacznie powyżej naszych możliwości i upewniła się, że byliśmy pod opieką, jeśli chodzi o czyste ubrania i buty.” Jego bio na Facebooku również odnosi się do jego babci. „Kiedy byłem dzieckiem, moja babcia nauczyła mnie jak szydełkować i jak kołdrować, i to jest rodzaj tego, jak robię akt. Mam one-linery, mam sprośne żarty, ale mam też długie historie, które trwają 10 lub 20 minut, a śmiech pojawia się co osiem sekund. To zupełnie inny zestaw. I to jest inne życie niż to, które większość ludzi prowadzi.”
W wywiadzie dla Arkansas Times w 2012 roku, omówił dorastanie w Clarksville, rzucając światło na niektóre z trudności, z którymi się zmierzył. Powiedział: „To było ciężkie życie w okresie dorastania. To była podobna historia do wielu ludzi w Arkansas. Moja mama była florystką. Jestem najmłodszym z czwórki dzieci. Mój ojciec i matka nienawidzili się nawzajem i wyżywali się na nas. Ona pozywała go za niepłacenie alimentów, potem on nie płacił, a to w końcu kosztowało nas bardzo dużo…”
W 2013 roku May i jego żona Turner założyli razem podcast o nazwie Perfect 10.
Jego pamiętnik, This Might Get a Little Heavy, został wydany pośmiertnie w grudniu 2017 roku.
Wspomnienie o nim, This Might Get a Little Heavy, zostało opublikowane w grudniu 2017 roku.