Muzyka bluegrass jest opartym na tradycji nowoczesnym stylem muzyki zespołu smyczkowego. Zazwyczaj zespół bluegrass składa się z czterech do siedmiu wykonawców, którzy śpiewają akompaniując sobie na akustycznych instrumentach strunowych, takich jak gitara, kontrabas, skrzypce, pięciostrunowe banjo, mandolina, gitara stalowa i Dobro. Bluegrass łączy w sobie elementy old-time’owej muzyki górskiej, fiddlingu, bluesa, gospel, jazzu i muzyki popularnej. Podobnie jak jazz, bluegrass pozwala wykonawcom na improwizację i granie na zmianę. Jego charakterystyczne taktowanie nieco wyprzedza lub wyprzedza główny rytm, tworząc energetyzujący efekt. Zakres wokalny jest raczej wysoki, co zmusza wokalistów do pracy w górnych zakresach i tworzy ciasne, niemal surowe, czasami nazywane „wysokim samotnym” brzmienie. Bluegrass często wykorzystuje bliskoharmonijne duety, tria i kwartety.
Styl bluegrass po raz pierwszy stał się popularny w 1940 roku, głównie dzięki wysiłkom Billa Monroe (1911-1996) i jego Blue Grass Boys (Earl Scruggs, Lester Flatt, Chubby Wise, i Joel Price). Wcześniej, jako jedna połowa zespołu Monroe Brothers, Bill występował jako mandolinista, skrzypek, artysta radiowy i nagrywający z bratem Charliem. W 1938 roku założył Blue Grass Boys, nazywając zespół od przydomka swojego rodzinnego stanu Kentucky. Głęboko zakorzeniona w brzmieniach country, grupa połączyła elementy swingu z porywającymi skrzypcami i synkopowanymi uderzeniami w banjo, tworząc zupełnie nowy gatunek muzyczny. Jako instrumentaliści, każdy z członków zespołu jest uważany przez dzisiejszych wykonawców za wzór wszystkiego, co najlepsze w bluegrassowym graniu. Jako wokaliści, grupa stworzyła unikalne brzmienie. Dziś nagrania Billa Monroe i jego Bluegrass Boys są kamieniami milowymi w country gospel, cieszącymi się uznaniem zarówno krytyków, jak i publiczności. Członkowie zespołu mogli się zmieniać na przestrzeni lat, ale brzmienie zespołu i jakość jego kompozycji pozostały silne przez cały czas.
Podobnie jak w przypadku innej muzyki popularnej tamtych czasów, bluegrass rozwijał regionalne odcienie. Honky tonk sprzedawał się dobrze na Środkowym Zachodzie. Południowe wpływy wkradły się na północ, aż do wybrzeża Atlantyku. W Nashville bluegrass był zdecydowanie przesiąknięty głównym nurtem country. Zachodnie Wybrzeże zdawało się obejmować wszystkie odcienie. Wielu słuchaczy uważało tę muzykę za „country” lub „hillbilly”, ale puryści uznawali bluegrass za odrębny byt.
W latach 50. rock and roll przejął kraj, podczas gdy wykonawcy bluegrass stracili na popularności. Jednak do lat 60. muzyka country i bluegrass nabrała nowej energii w ramach odrodzenia muzyki ludowej. W 1965 roku piosenkarz-promotor Carlton Haney i folklorysta Ralph Rinzler zorganizowali pierwszy prawdziwy festiwal bluegrass w Fincastle w Wirginii. Bluegrass przeniósł się z barów i autobusów turystycznych, do których został zdegradowany w latach 50-tych, na otwartą przestrzeń i fale radiowe. Kiedy młodsi wykonawcy zaczęli dodawać elementy jazzu, popu i rocka do tradycyjnej podstawy country, bluegrass w jakiś sposób zmutował w „newgrass”. Muzyka bluegrass nigdy tak naprawdę nie zeszła ze sceny muzycznej, jedynie dostosowała się do nowych wyzwań. Od czasu, gdy Bill Monroe po raz pierwszy pojawił się na scenie Grand Ole Opry w 1939 roku, grajkowie i śpiewacy utrzymują jego styl przy życiu, nawet jeśli dodają do niego nowe elementy, tak jak Bill, gdy tworzył bluegrass w latach 40.