Pierwsze role filmowe Farra to 1955 w Blackboard Jungle (przypisana jako Jameel Farah) i jako sprzedawca owoców w Kismet (bez akredytacji). Następnie został powołany przez United States Selective Service do Armii Stanów Zjednoczonych, gdzie przeszedł podstawowe szkolenie w 6 Dywizji Piechoty w Fort Ord w Kalifornii. Służył przez dwa lata, w Japonii przez radio i Korei przez telewizję, co czyni go jednym z trzech członków obsady M*A*S*H, którzy służyli w wojsku amerykańskim w Korei (pozostali to Alan Alda i Mike Farrell).
Farr powiedział, że Red Skelton uratował jego karierę. Farr opowiedział tę historię w wywiadzie w 2011 roku z Television Academy Foundation…Spotkali się przed służbą wojskową Farra, a Farr pracował ze Skeltonem jako emcee i pisarz na trasie barnstorming zabawiając wojska amerykańskie w Korei i Japonii. Po zakończeniu czynnej służby, kiedy był jeszcze w dwuletniej rezerwie, Farr był gotów zrezygnować z aktorstwa, ponieważ jego ojciec zmarł, a Farr musiał znaleźć stałą pracę, aby utrzymać matkę. Ale Skelton zatrudnił Farra na osobistym kontrakcie, by pisał dla niego teksty, dał mu setki dolarów w gotówce, by mógł je wysłać matce, i pomógł mu znaleźć role. „To Red Skelton naprawdę mnie uratował i utrzymał w branży” – powiedział Farr. Przez resztę swojego życia Farr nosił medalik św. Krzysztofa podarowany mu przez Skeltona. Chociaż Farr miał obiecujący start, role nie były zbyt częste dla młodego aktora i był obsadzany jako doręczyciel, urzędnik pocztowy, urzędnik w sklepie wojskowym, agent rezerwacji linii lotniczych i pracownik na ranczu szynszyli – wszystkie małe role lub małe rólki. W 1958 roku, Warner Brothers obsadzili go w roli drugiego pilota samolotu TB-25 w komedii wojskowej Andy Griffitha Nie czas na sierżantów, która wprowadziła również młodego komika telewizyjnego Dona Knottsa do filmu. Farr pojawił się jako Thaddaeus w filmie The Greatest Story Ever Told z 1965 roku, wraz z mniejszymi rolami w Who’s Minding the Mint? i With Six You Get Eggroll.
Farr otrzymał nową rolę aktorską w telewizji, kiedy pod koniec lat 50. stał się stałym bywalcem The Red Skelton Show, a następnie został drugim bananem u boku Harveya Kormana w The Danny Kaye Show. Farr pojawił się również w The Dick Van Dyke Show i był stałym bywalcem gangstersko-komediowego serialu The Chicago Teddy Bears (z udziałem Huntza Halla). W 1964 roku wystąpił w jednym z odcinków Hazel jako przyszły ojciec właściciela włoskiej restauracji. W 1967 roku wystąpił w filmie Garrisons Gorillas. Farr pracował również w reklamach telewizyjnych, w tym w pamiętnym spocie dla Wonder Bread (jako sprzedawca, który mówi: „Jeśli nie jest świeże, wypadam z interesu!”).
W październiku 1972 roku został zatrudniony na jeden dzień pracy jako kapral Maxwell Klinger w odcinku M*A*S*H „Chief Surgeon Who?”. Jego postać nosiła sukienki, aby spróbować przekonać wojsko, że był szalony i zasługiwał na zwolnienie z Sekcji 8. Scenarzysta komediowy i dramaturg Larry Gelbart powiedział, że próba komika Lenny’ego Bruce’a zwolnienia ze służby wojskowej w czasie II wojny światowej poprzez przebranie się w mundur WAVES była oryginalną inspiracją dla postaci Klingera w sitcomie. Został poproszony z powrotem na kilkanaście odcinków w drugim sezonie, a on stał się regularne w czwartym.
W końcu jego postać zrezygnowała z noszenia damskich ubrań po tym, jak absolutorium Radar O’Reilly miał Klinger przyjmując pozycję urzędnika firmy. Farr zakończył również gag cross-dressing, ponieważ, w tym czasie, jego małe dzieci były dokuczliwe o tym. Podobnie jak większość bohaterów M*A*S*H, Klinger dojrzewał wraz z upływem lat. Stopniowo z przebierańca stał się bardziej wrażliwą i zaradną postacią. Barwna strona Klingera ujawniła się na nowe sposoby, kiedy to wykorzystał umiejętności handlarza obwoźnego z Toledo, których nauczył się na ulicach, aby obejść biurokrację armii w imieniu 4077.
Jego ulubione odcinki to „Oficer dnia” i „Big Mac”.
Farr i współscenarzyści Harry Morgan i William Christopher spędzili dwa lata grając w AfterMASH, sequelu, który badał, jak życie w cywilu potraktowało ich bohaterów. Podczas pracy nad M*A*S*H Farr wystąpił również w filmach Cannonball Run, Cannonball Run II oraz Speed Zone, co czyni go jedynym aktorem, który wystąpił we wszystkich trzech filmach z serii Cannonball Run.
Farr był regularnym sędzią w programie The Gong Show pod koniec lat 70. Pojawił się również jako panelista w kilku innych teleturniejach, w tym The $25,000 Pyramid, Super Password, Body Language, Match Game-Hollywood Squares Hour, Wordplay, The $1.98 Beauty Show, The Magnificent Marble Machine i Tattletales.
Wystąpił w kilku filmach made-for-TV, takich jak Murder Can Hurt You, Return of the Rebels i Combat Academy. Wystąpił również gościnnie w filmie Kolchak: Nocny łowca jako nauczyciel, pan Burton, a także w drugim odcinku Emergency! Farr pojawił się również w Barnaby Jones; odcinek zatytułowany, „Doomed Alibi”.
Farr wspierał amerykański baton Mars w reklamach w latach 80-tych i otrzymał gwiazdę na Hollywood Walk of Fame w 1985 roku.
W latach 90-tych Farr (i Nathan Lane) zagrał rolę Nathana Detroita w broadwayowskim wznowieniu Guys and Dolls. Farr jest nadal aktywny w teatrze regionalnym i od czasu do czasu występuje gościnnie w telewizji.
Od 1984 roku jest gospodarzem corocznego profesjonalnego turnieju golfowego dla kobiet na trasie LPGA, Jamie Farr Toledo Classic, prezentowanego przez Kroger, Owens Corning i O-I w Sylvanii, Ohio. Turniej zebrał ponad 6,5 miliona dolarów na rzecz lokalnych organizacji charytatywnych dla dzieci.
W latach 1996-97 Farr wyruszył w trasę po Ameryce Północnej z filmem The Odd Couple, grając Oscara Madisona naprzeciwko swojego starego przyjaciela Williama Christophera w roli Felixa Ungara. Obaj wystąpili w kilku filmach, zanim ostatecznie zostali obsadzeni razem w M*A*S*H.
W Dniu Pamięci 2007, Farr był gospodarzem wieloodcinkowej prezentacji M*A*S*H na kanale Hallmark. Wyróżnione odcinki pokazywały występy Farra w serialu, z Farrem zapewniającym komentarz w przerwach komercyjnych.
W 2007 roku Farr zagrał Adama Johnsona w oryginalnym filmie Hallmark A Grandpa for Christmas. W filmie telewizyjnym wystąpił Ernest Borgnine w roli Berta O’Rileya.
Farr, Chuck Woolery i Bob Eubanks byli rotacyjnymi gospodarzami $250,000 Game Show Spectacular w Las Vegas Hilton, aż do zakończenia pokazu w kwietniu 2008 r.
17 lipca 2008 r. Farr i Anita Gillette otworzyli Flamingo Court, trzyaktową sztukę w New World Theaters w Nowym Jorku.
Farr jest gospodarzem codziennej radiowej funkcji podróżniczej o nazwie „Travelin' Farr.”
Pomiędzy końcem 2016 a 2018 roku Farr był widziany promujący serial telewizyjny M*A*S*H i inne klasyczne seriale telewizyjne w sieci telewizyjnej MeTV.
Farr miał powracającą rolę w Fox’s The Cool Kids.
W tym samym czasie Farr był w stanie promować serial telewizyjny M*A*S*H i inne klasyczne seriale telewizyjne.