Wimpy jest przyjacielem Popeye’a i odgrywa rolę „prostego człowieka” dla Popeye’a. Wimpy jest soft-spoken romantyczny, inteligentny i wykształcony, leniwy tchórz, skąpiec, i żarłok. On jest oszustem, a prawie włóczęga, ale udaje, że ma wysoki status społeczny. Oprócz mooching hamburgery, on również podnosi wyrzucone cygara. Popeye często próbuje zreformować charakter Wimpy’ego, ale Wimpy nigdy nie reformuje. Po raz pierwszy pojawił się na niedzielnej stronie z 1929 r.
Hamburgery są ulubionym jedzeniem Wimpy’ego, a on zazwyczaj jest widziany przynosząc lub jedząc jeden lub więcej na raz – np. w Popeye the Sailor Meets Sindbad the Sailor jest widziany mieląc mięso lub jedząc hamburgery prawie cały czas – jednak zazwyczaj jest zbyt tani, aby zapłacić za nie samemu. Powtarzający się żart obejmuje próby Wimpy’ego przekonać innych patronów jadłodajni należącej do Rough House do zakupu jego posiłek dla niego. Jego najbardziej znane powiedzonko zaczęło się w 1931 roku od słów: „Ugotuj mi hamburgera. Zapłacę ci we wtorek”. W 1932 roku, to następnie stał się słynny „Chętnie zapłacę ci wtorek za hamburgera dzisiaj”. Rough House wyjaśnia, dlaczego Wimpy jest w stanie uciec z tą taktyką w jednym z pasków, stwierdzając, że „On nigdy nie przychodzi we wtorek”. Rough House raz doznał załamania psychicznego z Wimpy’ego shenanigans, i zażądał, że Wimpy być przechowywane z dala od jego pokoju szpitalnego. Wimpy nie posłuchał tego polecenia, co doprowadziło do rzadkiej sprzeczki z Popeye. Zwrot został również nieznacznie zmieniony w odcinku „Spree Lunch” do „Będę miał hamburgera, za co chętnie zapłacę ci wtorek”. Zwrot ten jest obecnie powszechnie używany do ilustrowania finansowej nieodpowiedzialności i nadal pojawia się w nowoczesnych komediach, takich jak The Drew Carey Show i The Office. Początkowa część frazy była nawet tytułem odcinka 6 czwartego sezonu Cheers „I’ll Gladly Pay You Tuesday.”
W 1980 roku Roberta Altmana live-action film muzyczny Popeye, gdzie Wimpy był grany przez weterana aktor charakter Paul Dooley, jeden z oryginalnych utworów Harry’ego Nilssona, „Everything Is Food”, wyposażony Dooley śpiewa catch-phrase, jak wziął hamburgera, jak „Chętnie zapłaciłbym ci wtorek za hamburgera dzisiaj.” Odpowiedź z chóru, jak odzyskali ten sam hamburger od niego, niezjedzone, było „Chętnie zapłaciłby ci wtorek za hamburgera dzisiaj”. Później w filmie, znak w restauracji czyta „Pozytywnie NO CREDIT. To znaczy TY, Wimpy.”
Wimpy miał inne często używane linie w oryginalnym komiksie. Przy niektórych okazjach, Wimpy próbuje udobruchać kogoś, mówiąc: „Chciałbym zaprosić cię do mojego domu na obiad z kaczki”. On następnie oddala się szybko na bezpieczną odległość i krzyczy: „Ty przynieś kaczki!”. Innym takim tekstem było: „Nazywam się Jones… jestem jednym z chłopaków Jonesa” – próba rozładowania wrogiej sytuacji za pomocą błędnej tożsamości. Aby odeprzeć gniew przeciwnika, wskazywał czasem na osobę trzecią i mówił: „Walczmy z nim”, rozpoczynając bijatykę, z której szybko się wycofywał. Powiedział również „Podaj rękę, przyjacielu… Chcę uruchomić mój zegarek” na okazję, po raz kolejny odniesienie do jego leniwego zachowania. Wimpy jest szczególnie lubi polowania na kaczki, i idzie na polowanie z Popeye na wiele okazji, ale zazwyczaj zyskuje swoje kaczki w nieuczciwych sposobów, jak również.
Matka Wimpy’ego wykonane cameo wygląd w paskach niedziela. Ona jest starsza wdowa. Popeye i Rough House zarówno starają się, aby Wimpy wydawać się tak szacowne, jak to możliwe, kiedy odwiedza, bo nie wie o jej syna disreputable zachowanie. Przy jednej okazji, Popeye prawie sprawia, że prawda wychodzi na jaw, zauważając, że Wimpy jest loaffer, ale potem łagodzi pani Wimpy stwierdzając, że Wimpy jest rzeczywiście piekarz, który „robi bochenki” i że był tylko o dobry żart natury. W codziennych pasków, Wimpy został mianowany generałem kraju Popeye’a, Popilania, i zranił jego głowę przez salutowanie.
Wimpy dokonał dwóch cameo występów w uniwersum Segar poza Thimble Theater komiks. Pojawił się raz w side feature „Popeye’s Cartoon Club,” jako przykład, jak nie należy się zachowywać, a raz w Sappo pasku. Zdarzenie Sappo wyszedł, gdy profesor O.G. Wotasnozzle wynalazł maszynę, która miała produkować syntetyczne hamburgery, tylko po to, aby odkryć, że Wimpy miał zamiar zjeść wszystko. To doprowadziło Sappo powiedzieć: „Tak, złamać … nie chcemy go wokół”, wskazując, że oboje w jakiś sposób wiedział o obsesji Wimpy’ego z hamburgerami. Wotasnozzle natychmiast niszczy urządzenie młotkiem. Ta przerwa fabularna była równie dziwaczna, jak ikoniczny żart z nosem Sappo, gdzie wydłużony nos Sappo łamie panel i staje się huśtawka, na której dziecko (W Popeye’s Cartoon Club) jest huśtawka.
Wimpy jest przykrość i irytujące do jego nemezis, Nazilian szewc George W. Geezil, satyryczny charakter imigrantów, który idzie tak daleko, jak do trucizny Wimpy i strzelać do niego. On ma zwyczaj siorbania zupy. W opinii Geezila „Powinien zostać zabity na śmierć!”. To również było powtarzające się powiedzonko. W fabule Plunder Island, Wimpy przebiera się za Alice the Goon i odstrasza Geezila z łodzi. Geezil próbuje popełnić samobójstwo na naukę, że jest w bliskiej odległości od Wimpy na pokładzie statku. Wimpy również przekształca Sea Hag’s pięć lwów do hamburgerów poprzez wykorzystanie maszynki do mięsa. On odmawia jedzenia kanapkę z serem, że Olive Oyl oferuje mu. Próbuje zrobić z małpy hamburgera, ale ta odmawia poddania się. Fabuła Plunder Island zawierała również twórczą przeróbkę jednego z słynnych wierszy Wimpy’ego. Po przybyciu na wyspę kanibali, kanibal mówi do Wimpy’ego: „Chodź do domu na kolację z kaczki… ty będziesz kaczką”.
W jednej fabule, Popeye, Olive Oyl, Swee’Pea, i Castor Oyl iść na wycieczkę na pustynię, aby znaleźć złoto. Po opuszczeniu jego gospodyni z ogromną ilością rachunków, gubi się na pustyni i oddzielone od reszty grupy, w części, bo pił mleko Swee’Pea i zmarnował własne racje. Dostaje „Desert Madness”, stan, który obejmuje długie wiersze i iluzje. On w końcu łączy się z przyjaciółmi, i znajduje schowek złota, ale przyznaje, że nie pracował ciężko szukać złota, był tylko stara się zabić węża z jego kilofem. Podczas gdy w domu, Wimpy zastanawia się nad jego złota, a napis stwierdza, że „może wziąć sobie żonę …”. Ta fabuła została albo złomowane lub zapomniane, jednak; Wimpy nigdy nie wychodzi za mąż na resztę pasków Segar.
Wimpy ma romans w swojej duszy, jednak, choć zazwyczaj z ukrytych motywów. Popeye raz znalazł, że Rough House zatrudnił seksowną kelnerkę, ale Wimpy zdecydował, że był w niej zakochany zamiast. Kiedy Popeye kopie go, aby kochać, Wimpy zdradza Popeye i informuje Olive Oyl, że Popeye jest oszukiwanie, w wyniku czego walka kotów między Olive i sexy kelnerka. W innym incydencie, Wimpy próbował uwieść Olive sama twierdząc, że był w rzeczywistości, ekscentryczny milioner, który ukrył swoje pieniądze pod skałą. Oliwia spada na podstęp, ale przestaje spadając na to, gdy Wimpy stwierdza, że zapomniał o swojej kryjówce. W jeszcze innym incydencie godnym uwagi, Wimpy miał własną kochankę, Waneeta, ale tylko ją kochał, bo jej ojciec posiadał stado krów wołowych.