Great Stirrup Cay, wraz z resztą Bahamów, została uformowana przez tektoniczne i lodowcowe przesunięcia. Pierwszymi znanymi osadnikami na Bahamach byli Indianie Lucayan, krewni Arawaków, którzy zasiedlili Karaiby około 600 r. n.e.
Great Stirrup była kryjówką piratów, podczas gdy Brytyjczycy osiedlili się w Nassau i na większych wyspach do 1815 roku. Ten czas wyznacza pierwszych udokumentowanych osadników Great Stirrup, a wiele struktur z tej osady stoi do dziś. Mapy z tej epoki pokazują po prostu „Stirrup’s Cay”.
„Stirrup’s Cay” pozostała aktywna podczas amerykańskiej wojny secesyjnej, ponieważ Konfederaci chcieli kontynuować eksport bawełny do Europy. Wyspa była wykorzystywana jako miejsce wyjścia na ląd w celu zaopatrzenia, podczas gdy federalne okręty wojenne patrolowały ten obszar, aby udaremnić ich wysiłki. Po zniesieniu niewolnictwa, Brytyjczycy zaczęli powoli wycofywać się z kolonii na wyspach, a plantacja na Great Stirrup została opuszczona. Great Stirrup jest najbardziej wysuniętą na północ wyspą w łańcuchu wysp znanych jako Berry Islands i znajduje się na obszarze wzdłuż północno-zachodniego kanału Providence Channel.
Prezydent Stanów Zjednoczonych Franklin D. Roosevelt łowił ryby na rafach Great Stirrup Cay w 1935 roku.
Podczas II wojny światowej Stany Zjednoczone, w celu ochrony swoich wschodnich wybrzeży, przybyły na Bahamy i Great Stirrup z szerokim wachlarzem sprzętu obserwacyjnego i obronnego. Wśród nich były kable podwodne, które prowadzono wzdłuż dna oceanu w celu nasłuchiwania wrogich łodzi podwodnych. Dwa „domki kablowe” nadal stoją na południowo-wschodnim brzegu wyspy, obecnie porośnięte dżunglą. Siły Powietrzne Stanów Zjednoczonych zbudowały później stację radionawigacyjną LORAC (LOng Range ACcuracy), która była wykorzystywana podczas startów promów kosmicznych. Obiekt ten został później wydzierżawiony Motoroli i innym firmom z sektora prywatnego jako wykonawcy dla Sił Powietrznych Stanów Zjednoczonych z Patrick AFB w pobliżu Satellite Beach na Florydzie. Nowa, bardziej dokładna technologia GPS sprawiła, że stacja stała się przestarzała i została zamknięta w 1991 roku, a antena, sprzęt i radial zostały usunięte.
Liniowiec wycieczkowy Yarmouth Castle, podróżujący z Miami do Nassau, spłonął i zatonął 13 mil (21 km) od wybrzeża Great Stirrup Cay 13 listopada 1965 roku. Komisja śledcza Straży Przybrzeżnej Stanów Zjednoczonych ustaliła, że kapitan i oficerowie statku ponoszą winę za pożar i zatonięcie statku.
Belcher Oil Company z Miami przez wiele lat wysuwała roszczenia do północnej części wyspy. Ich interesy obejmowały spekulacje nieruchomościami, poszukiwania ropy naftowej i możliwe miejsce na siedzibę korporacji. W 1977 roku, Norwegian Caribbean Lines (później Norwegian Cruise Line) wydzierżawił tę część od Belcher Oil, po raz pierwszy linia rejsowa miała wyłączną kontrolę nad prywatną wyspą. Norwegian Caribbean Line kupił wyspę w 1986 roku. W 1990 roku Norwegian Cruise Line wydał 1 milion dolarów na modernizację wyspy, a przez kilka lat rozpoczął marketing wyspy jako Pleasure Island. W 2017 roku Norwegian Cruise Line zbudował nowe obszary z jedzeniem i napojami, przebudował kabany i rozszerzył obszary plażowe. Norwegian Cruise Line planuje zbudować 38 prywatnych willi z maksymalnie dwiema sypialniami każda, dwupiętrową restaurację, bar typu swim-up i strefę spa.