Frank Sinatra był prawdopodobnie najważniejszą postacią muzyczną XX wieku, a jego jedynymi realnymi rywalami do tego tytułu byli Elvis Presley i Beatlesi. W ciągu trwającej 60 lat kariery zawodowej wykazał się niezwykłą umiejętnością zachowania atrakcyjności i realizowania swoich muzycznych celów pomimo przeciwstawnych trendów. Pojawił się na pierwszym planie podczas ery swingu w latach 30-tych i 40-tych, pomógł zdefiniować „erę singli” w latach 40-tych i 50-tych, i nadal przyciągał słuchaczy podczas ery rocka, która rozpoczęła się w połowie lat 50-tych. Swój pierwszy przebój numer jeden zdobył w 1940 r., a w 1994 r. wciąż tworzył nagrania sprzedające się w milionach egzemplarzy. Ta popularność była znakiem jego sukcesu w śpiewaniu i promowaniu amerykańskiej piosenki popularnej w formie, w jakiej została napisana, szczególnie w latach 20-tych, 30-tych i 40-tych. Potrafił wykorzystać twórczość wielkich kompozytorów teatralnych tamtego okresu, takich jak Jerome Kern, Irving Berlin, George Gershwin, Cole Porter i Richard Rodgers, i reinterpretować ich piosenki dla późniejszej publiczności w sposób, który doprowadził do ich ponownego odkrycia i trwałego uznania za klasykę. Na płytach i podczas występów na żywo, w filmie, radiu i telewizji, konsekwentnie śpiewał standardy w sposób, który pokazywał ich odwieczną atrakcyjność.
Syn strażaka, Sinatra porzucił szkołę średnią w ostatniej klasie, aby rozpocząć karierę muzyczną. We wrześniu 1935 r. wystąpił jako członek grupy wokalnej Hoboken Four w programie Major Bowes' Original Amateur Hour. Grupa wygrała konkurs na program radiowy i odbyła trasę koncertową z Bowesem. Następnie Sinatra podjął pracę jako śpiewający kelner i konferansjer w Rustic Cabin w Englewood, NJ. Śpiewał tam jeszcze wiosną 1939 roku, gdy usłyszał go przez radio trębacz Harry James, który po odejściu od Benny’ego Goodmana zorganizował własny big band. James zatrudnił Sinatrę, a 13 lipca 1939 r. nowy wokalista dokonał pierwszych nagrań. Pod koniec roku Sinatra przyjął ofertę od odnoszącego znacznie większe sukcesy bandleadera Tommy’ego Dorseya i w styczniu 1940 roku przesiadł się do swojego nowego miejsca. W ciągu następnych dwóch i pół roku Sinatra wystąpił w 16 hitach z pierwszej dziesiątki nagranych przez Dorseya, wśród których znalazł się przebój „I’ll Never Smile Again”, później włączony do Grammy Hall of Fame. W tym okresie występował również w różnych programach radiowych z Dorseyem i pojawił się z zespołem w filmach Las Vegas Nights (1941) i Ship Ahoy (1942).
W styczniu 1942 roku wypróbował możliwości kariery solowej, nagrywając cztery utwory zaaranżowane i poprowadzone przez Axela Stordahla, w tym „Night and Day” Cole’a Portera, który stał się jego pierwszym debiutem na listach przebojów pod własnym nazwiskiem w marcu 1942 roku. Wkrótce potem złożył Dorseyowi wypowiedzenie. Sinatra opuścił zespół Dorseya we wrześniu 1942 roku. Zakaz nagrywania, wprowadzony przez Amerykańską Federację Muzyków, który rozpoczął się w poprzednim miesiącu, początkowo uniemożliwił mu nagrywanie płyt, ale od października do końca roku występował w 15-minutowym serialu radiowym Songs By Sinatra, a także w kilku koncertach na żywo. Wielki przełom przyniósł mu angaż jako supportu Benny’ego Goodmana w Paramount Theatre w Nowym Jorku, który rozpoczął się w Sylwestra. To uczyniło go popularnym fenomenem, pierwszym prawdziwym idolem nastolatek, a dziewczęta mdlały na korytarzach. RCA Victor, która w czasie strajku rozdawała zgromadzone nagrania Dorseya, zdobyła „There Are Such Things” z wokalem Sinatry, które w styczniu 1943 roku stało się numerem jeden, podobnie jak „In the Blue of the Evening”, kolejne nagranie Dorseya z udziałem Sinatry, w sierpniu, podczas gdy trzecie wydawnictwo Dorseya/Sinatry, „It’s Always You”, trafiło do pierwszej piątki w tym samym roku, a czwarte, „I’ll Be Seeing You”, osiągnęło pierwszą dziesiątkę w 1944 roku. Wytwórnia Columbia, która kontrolowała nagrania Harry’ego Jamesa, wznowiła czteroletnią płytę „All or Nothing at All”, opisaną jako „All or Nothing at All” Franka Sinatry z towarzyszeniem Harry’ego Jamesa & His Orchestra, która we wrześniu stała się numerem jeden. W międzyczasie wytwórnia podpisała kontrakt z Sinatrą jako artystą solowym i w ramach tymczasowej luki w zakazie nagrywania umieściła go w studiu, aby nagrywał a cappella, wspierany jedynie przez chór wokalny. Zaowocowało to czterema przebojami w pierwszej dziesiątce w 1943 roku, wśród nich „People Will Say We’re in Love” z musicalu Oklahoma Richarda Rodgersa i Oscara Hammersteina II, oraz piątym na początku 1944 roku („I Couldn’t Sleep a Wink Last Night”), zanim protesty związku zawodowego muzyków zakończyły nagrywanie a cappella.
W lutym 1943 roku Sinatra został zatrudniony przez popularną serię radiową Your Hit Parade, w której występował do końca 1944 roku. Oprócz obowiązków radiowych, od czerwca do października występował w Broadway Bandbox, a jesienią ponownie podjął się prowadzenia programu Songs by Sinatra, który trwał do grudnia. W styczniu program został rozszerzony do półgodzinnego jako The Frank Sinatra Show, który działał przez półtora roku. W kwietniu 1943 roku po raz pierwszy wystąpił w filmie, śpiewając „Night and Day” w filmie Reveille with Beverly. Następnie w grudniu ukazał się film Higher and Higher, w którym miał niewielką rolę aktorską, grając samego siebie, a w lipcu 1944 roku Step Lively, w którym otrzymał większą rolę. MGM było pod wystarczającym wrażeniem tych występów, by podpisać z nim kontrakt. Zakaz nagrywania został zniesiony w listopadzie 1944 roku, a Sinatra powrócił do nagrywania płyt, zaczynając od coveru „White Christmas” Irvinga Berlina, który przed końcem roku znalazł się w pierwszej dziesiątce. Wśród jego ośmiu nagrań, które znalazły się w pierwszej dziesiątce w 1945 roku, znalazły się „Saturday Night (Is the Loneliest Night of the Week)” Jule’a Styne’a i Sammy’ego Cahna, „Dream” Johnny’ego Mercera, „I Should Care” Styne’a i Cahna oraz „If I Loved You” i „You’ll Never Walk Alone” z musicalu Rodgersa Hammersteina Carousel. Sinatra nalegał, aby Styne i Cahn napisali piosenki do jego pierwszego musicalu MGM, Anchors Aweigh, i w ciągu swojej kariery piosenkarz nagrał więcej piosenek autorstwa Cahna (autora tekstów, który współpracował z kilkoma kompozytorami) niż jakiegokolwiek innego autora piosenek. Film Anchors Aweigh, w którym Sinatra wystąpił u boku Gene’a Kelly’ego, został wydany w lipcu 1945 roku i stał się najbardziej udanym filmem roku.
Sinatra powrócił do radia we wrześniu z nowym programem noszącym starą nazwę, Songs by Sinatra. Program działał co tydzień przez kolejne dwa sezony, kończąc się w czerwcu 1947 roku. Wśród jego ośmiu hitów z pierwszej dziesiątki w 1946 roku były dwa, które trafiły na pierwszą pozycję („Oh! What It Seemed to Be” i „Five Minutes More” Styne’a i Cahna), a także „They Say It’s Wonderful” i „The Girl That I Marry” z musicalu Irvinga Berlina „Annie Get Your Gun”, „All Through the Day” Jerome’a Kerna i „September Song” Kurta Weilla. Na szczycie listy przebojów albumów znalazł się również zbiór The Voice of Frank Sinatra. Jego jedyny filmowy występ w tym roku to Till the Clouds Roll By, biografia niedawno zmarłego Kerna, w której zaśpiewał „Ol' Man River”.
Do 1947 roku, wczesny sukces Sinatry miał swój kres, choć kontynuował stałą pracę w kilku mediach. We wrześniu 1947 r. powrócił do obsady programu Your Hit Parade, w którym występował przez dwa kolejne sezony, a w latach 1949-1950 prowadził własny 15-minutowy program Light-Up Time. W filmie, pojawił się w pięciu kolejnych filmach do końca dekady, w tym zarówno w wielkobudżetowych musicalach MGM, takich jak On the Town, jak i mniejszych wysiłkach, takich jak The Kissing Bandit. Zdobył osiem hitów Top Ten w latach 1947-1949, w tym „Mam’selle”, który stał się numerem jeden w maju 1947 roku, i „Some Enchanted Evening,” z Rodgers & Hammerstein musical South Pacific. Trafił również do pierwszej dziesiątki list przebojów z albumami „Songs by Sinatra” z 1947 r. i „Christmas Songs by Sinatra” z 1948 r. Na początku lat 50. kariera Sinatry podupadła, ale nie był on bynajmniej bezczynny. Jesienią 1950 roku rozpoczął nowy program radiowy i po raz pierwszy wkroczył do telewizji. W radiu był to program Meet Frank Sinatra, w którym piosenkarz występował jako disc jockey; trwał on do końca sezonu. W telewizji pojawił się The Frank Sinatra Show, serial muzyczno-odmianowy, który trwał do kwietnia 1952 roku. W marcu 1952 roku pojawił się dramat Meet Danny Wilson, który sprawdził jego zdolności aktorskie i dał mu okazję do zaśpiewania takich piosenek jak „That Old Black Magic” Harolda Arlena i Johnny’ego Mercera, „I’ve Got a Crush on You” George’a i Ira Gershwina oraz „How Deep Is the Ocean?” Irvinga Berlina.
W wytwórni Columbia Records Sinatra popadł w coraz większy konflikt z dyrektorem muzycznym Mitchem Millerem, który odnosił sukcesy, wykorzystując nowatorski materiał i wymyślne aranżacje. Sinatra opierał się takiemu podejściu i choć w latach 1950-1951 udało mu się zdobyć jeszcze cztery przeboje z pierwszej dziesiątki – w tym nieprawdopodobne odczytanie ludowego standardu „Goodnight Irene” – rozstał się z Columbią. W ten sposób, dziesięć lat po rozpoczęciu kariery solowej, zakończył rok 1952 bez kontraktu płytowego, filmowego, radiowego czy telewizyjnego. Potem wszystko się odwróciło. Pierwszym krokiem było nagrywanie. Sinatra podpisał długoterminowy kontrakt z wytwórnią Capitol Records, którą dekadę wcześniej założył Johnny Mercer i która miała w swoim repertuarze wielu wykonawców z lat 40-tych. W czerwcu 1953 roku zdobył swój pierwszy od półtora roku przebój Top Ten z utworem „I’m Walking Behind You”. W sierpniu powrócił do filmu, grając nieśpiewającą, główną rolę w dramacie z czasów II wojny światowej „Stąd do wieczności”, za którą zdobył szacunek dla swoich zdolności aktorskich, do tego stopnia, że 25 marca 1954 roku otrzymał za nią Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego. Jesienią 1953 roku Sinatra rozpoczął emisję dwóch nowych seriali radiowych: Rocky Fortune, dramat, w którym grał detektywa, działał od października do marca 1954 roku; a The Frank Sinatra Show był 15-minutową, dwa razy w tygodniu serią muzyczną, która działała przez dwa sezony, kończąc się w lipcu 1955 roku.
W międzyczasie Sinatra rozpoczął współpracę z aranżerem/dyrygentem Nelsonem Riddle’em, która zaowocowała godnymi uwagi pozycjami na listach przebojów zarówno singli jak i albumów w lutym 1954 roku. Utwór „Young-at-Heart”, który nie trafił na pierwszą pozycję, był największym singlem piosenkarza od 1947 roku, a piosenka stała się standardem. (Tytuł piosenki wykorzystano w filmie z 1955 r., w którym Sinatra zagrał główną rolę). Następnie ukazał się 10-calowy LP Songs for Young Lovers, pierwszy z „konceptualnych” albumów Sinatry, na którym wraz z Riddle’em powrócił do klasycznych piosenek Cole’a Portera, Gershwinów oraz Rodgersa i Harta we współczesnych aranżacjach i interpretacjach wokalnych, które oddawały dowcip i wdzięk tekstów. Album znalazł się w pierwszej piątce. W lipcu Sinatra wydał kolejny singiel w pierwszej dziesiątce z utworem Styne’a i Cahna „Three Coins in the Fountain”, a we wrześniu Swing Easy! dorównał sukcesowi swojego poprzednika na liście przebojów. Do połowy lat 50-tych Sinatra odzyskał pozycję gwiazdorskiego piosenkarza i aktora; w rzeczywistości zajął miejsce bardziej znaczące niż to, które zajmował w gorących czasach połowy lat 40-tych. W 1955 roku zdobył pierwsze miejsce dzięki singlowi „Learnin' the Blues” i 12-calowemu LP In the Wee Small Hours, kolekcji ballad, która później została włączona do Grammy Hall of Fame.
15 września 1955 roku pojawił się w telewizyjnej produkcji Our Town i zaśpiewał „Love and Marriage” (specjalnie napisany przez Sammy’ego Cahna i jego nowego partnera Jamesa Van Heusena), który stał się hitem Top Five. Na początku 1956 roku ponownie znalazł się w pierwszej dziesiątce dzięki „(Love Is) The Tender Trap” Cahna i Van Heusena, piosence przewodniej z jego nowego filmu, The Tender Trap. W ramach koncepcji tematycznych swoich albumów z lat 50. Sinatra naprzemiennie nagrywał płyty poświęcone wolnym aranżacjom (In the Wee Small Hours) i te, na których dominowały taneczne listy przebojów (Swing Easy). Późną zimą 1956 r. harmonogram wymagał kolejnego albumu tanecznego, a wydany w marcu Songs for Swingin' Lovers spełnił oczekiwania, zatrzymując się tuż przed numerem jeden i osiągając status złotej płyty. Wraz ze wzrostem popularności rocka i Elvisa Presleya listy przebojów zaczęły stawać się niemal wyłączną domeną idoli nastolatków, ale wydany w październiku utwór Sinatry „Hey! Jealous Lover” (autorstwa Sammy’ego Cahna, Kay Twomey i Bee Walker) dał mu kolejny przebój w pierwszej piątce w 1957 roku. W międzyczasie rządził na listach przebojów LP. Wydana w listopadzie przez Capitol kompilacja singli This Is Sinatra trafiła do pierwszej dziesiątki i pokryła się złotem.
Sinatra rozpoczął rok 1957 od wydania Close to You, albumu z balladami i akompaniamentem kwartetu smyczkowego, w lutym. Następnie w maju ukazał się A Swingin' Affair, który osiągnął numer jeden, a we wrześniu kolejny balladowy album Where Are You, który stał się hitem pierwszej piątki. Był również reprezentowany na listach przebojów LP w listopadzie przez ścieżkę dźwiękową do jego filmu Pal Joey (na podstawie musicalu Rodgersa & Hart), który trafił do pierwszej piątki, oraz przez sezonowy zbiór A Jolly Christmas From Frank Sinatra, który ostatecznie został certyfikowany platyną. The Joker Is Wild, kolejny z jego filmów z 1957 roku, zawierał piosenkę Cahn-Van Heusen „All the Way”, która stała się singlem Top Five. W październiku powrócił do telewizji z kolejnym serialem Frank Sinatra Show, ale trwał on tylko jeden sezon, a następnie ograniczył swoje występy telewizyjne głównie do programów specjalnych (których nakręcił wiele).
W lutym 1958 roku Sinatra osiągnął Top Ten z utworem „Witchcraft”, jego ostatnim singlem, który osiągał tak dobre wyniki przez następne osiem lat. W tym samym miesiącu wytwórnia Capitol wydała album rytmiczny Come Fly with Me o tematyce podróżniczej, który stał się numerem jeden. Wydany we wrześniu album z balladami, Frank Sinatra Sings for Only the Lonely, również znalazł się na szczycie list przebojów i pokrył się złotem. W międzyczasie wytwórnia Capitol wydała kompilację This Is Sinatra, Vol. 2, która trafiła do pierwszej dziesiątki. Rok 1959 przebiegał według podobnego schematu. Come Dance with Me! ukazał się w styczniu i stał się hitem Top Ten w złotej sprzedaży. Przyniosła Sinatrze także nagrody Grammy za album roku i występ wokalny. Look to Your Heart, kompilacja, została wydana wiosną i dotarła do pierwszej dziesiątki. A No One Cares, balladowa kolekcja z tego roku, ukazała się latem i nie zdobyła szczytu list przebojów.
Sinatra stopniowo robił mniej śpiewu w swoich filmach z lat 50-tych, ale w marcu 1960 roku pojawił się w filmowej wersji musicalu Cole’a Portera Can-Can, a powstały w ten sposób album ze ścieżką dźwiękową trafił do pierwszej dziesiątki. W międzyczasie Sinatra zaczął myśleć o zbliżającym się końcu kontraktu z Capitol Records i rzadziej wchodził do studia dla tej firmy. Na kolejny regularny album Sinatry trzeba było czekać rok, a gdy już się ukazał, Nice 'n' Easy był zbiorem utworów w średnim tempie, co przełamywało jego schemat naprzemiennego wydawania szybkich i wolnych albumów. Oczekiwanie mogło spowodować wzrost popytu; album spędził wiele tygodni na pierwszym miejscu i osiągnął status złotej płyty. Chociaż Sinatra nie zakończył jeszcze nagrywania płyt dla Capitolu, w grudniu 1960 roku zaczął nagrywać dla własnej wytwórni, którą nazwał Reprise Records. W rezultacie w 1961 r. sklepy płytowe zostały zasypane pięcioma nowymi albumami Sinatry: w styczniu Capitol wydał Sinatra’s Swingin' Session!!!; w kwietniu Reprise rozpoczął działalność wydając Ring-a-Ding Ding!; w lipcu Reprise wydał Sinatra Swings, w tym samym tygodniu, w którym Capitol wydał Come Swing with Me!; a w październiku Reprise wydał I Remember Tommy…, album z piosenkami, które Sinatra śpiewał z zespołem Tommy’ego Dorseya. W marcu ukazała się również kompilacja All the Way wydana przez Capitol, co daje sześć wydawnictw w ciągu jednego roku. Co niezwykłe, wszystkie one dotarły do pierwszej dziesiątki.
Tymczasem pierwszy singiel Reprise, „The Second Time Around”, piosenka napisana przez Cahna i Van Heusena dla Binga Crosby’ego, zdobyła dla Sinatry nagrodę Grammy za płytę roku. W 1962 roku rynek był już przepełniony. Capitol wydał swój ostatni nowy album Sinatry, Point of No Return, a także kompilację, a Reprise wydał trzy nowe płyty LP, ale tylko Reprise’s Sinatra & Strings dotarł do pierwszej dziesiątki. Jednak w 1963 roku wszystkie trzy wydawnictwa Reprise: Sinatra-Basie, The Concert Sinatra i sprzedający się w złocie Sinatra’s Sinatra trafiły do pierwszej dziesiątki. Wraz z pojawieniem się Beatlesów w 1964 r. na listach przebojów LP zaczęło się dziać to, co Elvis Presley zrobił z listami przebojów singli w 1956 r., ale Sinatra nadal docierał do pierwszej dziesiątki ze swoimi albumami w połowie lat 60-tych, choć już nie tak konsekwentnie. Albumy Days of Wine and Roses, Moon River, and Other Academy Award Winners znalazły się w tym zestawieniu w maju 1964 roku, podobnie jak Sinatra ’65 w sierpniu 1965 roku. W tym samym miesiącu Sinatra rozpoczął komercyjny comeback, podkreślając swój postępujący wiek. Zbliżając się do pięćdziesiątki, wydał September of My Years, zbiór ballad nawiązujących do upływu czasu. Po tym, jak utwór „It Was a Very Good Year” został wykorzystany jako singiel i trafił do Top 40, album znalazł się w pierwszej piątce i pokrył się złotem. Album został uznany za Album Roku 1965 podczas rozdania nagród Grammy, a Sinatra zgarnął również trofeum za najlepsze wykonanie wokalne „It Was a Very Good Year”.
W listopadzie 1965 roku Sinatra wystąpił w retrospektywnym specjalnym programie telewizyjnym „A Man and His Music” i wydał odpowiednią podwójną płytę, która dotarła do pierwszej dziesiątki i pokryła się złotem. Płyta zdobyła nagrodę Grammy za album roku w 1966 roku. Sinatra powrócił na pierwsze miejsce listy przebojów po raz pierwszy od 11 lat, wydając w lipcu 1966 roku sprzedający się w milionach egzemplarzy utwór „Strangers in the Night”; piosenka zdobyła nagrody Grammy za Nagranie Roku i najlepszy występ wokalny. Następujący po nim album, nazwany tak samo jak singiel, znalazł się na szczycie listy przebojów LP i pokrył się platyną. Przed końcem roku Sinatra wydał jeszcze dwa albumy z pierwszą dziesiątką i złotą płytą, Sinatra at the Sands i That’s Life, z których ten drugi zawierał tytułowy utwór, będący singlem z pierwszej piątki. W kwietniu 1967 roku Sinatra ponownie znalazł się na pierwszym miejscu listy przebojów, wydając sprzedający się w milionach egzemplarzy utwór „Somethin' Stupid” w duecie z córką Nancy. Pod koniec lat 60. nawet Sinatra miał problemy z oparciem się kolejnym falom młodzieżowej muzyki rockowej, która zdobywała szczyty list przebojów. Ale Frank Sinatra’s Greatest Hits!, kompilacja jego singli z lat 60. wydana w sierpniu 1968 roku, sprzedała się w milionach egzemplarzy, a Cycles, album z piosenkami współczesnych autorów, takich jak Joni Mitchell i Jimmy Webb, wydany jesienią tego samego roku, pokrył się złotem.
W marcu 1969 roku Sinatra wydał „My Way,” z tekstem napisanym specjalnie dla niego przez Paula Ankę. Szybko stała się ona jego popisową piosenką. Singiel dotarł do Top 40, a album o tej samej nazwie trafił do pierwszej dziesiątki i pokrył się złotem. Wiosną 1971 roku, w wieku 55 lat, Sinatra ogłosił przejście na emeryturę. Na emeryturze pozostał jednak tylko do jesieni 1973 roku, kiedy to powrócił do gry z nowym albumem i specjalnym programem telewizyjnym pod tytułem Ol' Blue Eyes Is Back. W tym późnym okresie kariery Sinatra zrezygnował z nagrań, filmów i telewizji na rzecz występów na żywo, zwłaszcza w Las Vegas, ale także w salach koncertowych, na arenach i stadionach całego świata. Przez sześć lat powstrzymywał się od nagrywania nowych albumów studyjnych, po czym w marcu 1980 roku powrócił z trzypłytowym zestawem Trilogy: Past, Present, Future. Najbardziej pamiętnym utworem z tego sprzedającego się w złotym nakładzie zestawu okazał się „Theme From New York, New York”, tytułowa piosenka z filmu z 1977 roku, która dzięki nagraniom Sinatry późno stała się standardem.
Na początku lat 90-tych era płyt CD zapoczątkowała falę wznowień zestawów pudełkowych, a w okresie świątecznym 1990 roku Capitol i Reprise uczciły 75. urodziny Sinatry, konkurując trzypłytowym The Capitol Years i czteropłytowym The Reprise Collection. Oba wydawnictwa pokryły się złotem, podobnie jak jednopłytowa wersja Reprise, Sinatra Reprise — The Very Good Years. Tymczasem sam Sinatra, choć nadal koncertował, nie nagrał nic nowego od czasu swojego LP L.A. Is My Lady z 1984 roku. W 1993 roku ponownie podpisał kontrakt z wytwórnią Capitol Records i nagrał album Duets, na którym ponownie nagrał swoje stare ulubione utwory, do których dołączyli inni popularni piosenkarze, od Tony’ego Bennetta po Bono z U2 (żaden z nich nie wystąpił z nim w studiu). Album ten stał się jego najlepiej sprzedającą się płytą, sprzedając się w ponad 3 000 000 egzemplarzy, a w 1994 roku ukazał się Duets II, który w 1995 roku zdobył nagrodę Grammy w kategorii Traditional Pop Performance.
Sinatra ostatecznie wycofał się z koncertowania w swoim 80. roku życia w 1995 roku, a zmarł na atak serca niecałe trzy lata później. Każdy będzie zaskoczony rozmiarem sukcesu Sinatry jako artysty nagrywającego w ciągu 50 lat, ze względu na zmiany w popularnych gustach w tym okresie. Jego popularność jako piosenkarza i jego produktywność zaowocowały ogromną dyskografią. Jej główne części dzielą się na lata działalności wytwórni Columbia (1943-1952), Capitol (1953-1962) i Reprise (1960-1981), ale płyty lotnicze, ścieżki dźwiękowe z filmów i programów telewizyjnych oraz inne różne nagrania znacznie ją powiększają. Jako gwiazda filmowa i celebryta o mieszanej reputacji, Sinatra jest tak wielką ikoną XX wieku, że łatwo przeoczyć jego prawdziwe talenty muzyczne, które są rzeczywistym źródłem jego sławy. Jako artysta pracował nad interpretacją największych pieśni Ameryki i zachowaniem ich dla następnych pokoleń. Na jego nagraniach sukces ten jest oczywisty.