Dizzy Gillespie, nazwisko John Birks Gillespie, (ur. 21 października 1917, Cheraw, Karolina Południowa, U.S.-zmarł 6 stycznia 1993, Englewood, New Jersey), amerykański trębacz jazzowy, kompozytor i bandleader, który był jedną z najważniejszych postaci ruchu bebop.
Ojciec Gillespiego był murarzem i bandleaderem amatorem, który wprowadził syna w podstawy gry na kilku instrumentach. Po śmierci ojca w 1927 roku, Gillespie sam uczył się gry na trąbce i puzonie; przez dwa lata uczęszczał do Laurinburg Institute w Północnej Karolinie, gdzie grał w zespole i brał lekcje muzyki. Jego pierwszą profesjonalną pracą była praca w zespole Frankiego Fairfaxa w Filadelfii; jego wczesny styl wykazywał silne wpływy jego idola, trębacza Roya Eldridge’a. Zamiłowanie Gillespiego do błaznowania i kapryśności przyniosło mu przydomek Dizzy. W 1937 roku został zatrudniony na dawne miejsce Eldridge’a w Teddy Hill Orchestra i zadebiutował w nagraniu Hill’owskiej wersji „King Porter Stomp.”
Pod koniec lat 30. i na początku 40. Gillespie grał w wielu zespołach, m.in. prowadzonych przez Caba Callowaya, Ellę Fitzgerald, Earla Hinesa, Duke’a Ellingtona i Billy’ego Eckstine’a. Brał też udział w wielu późnonocnych jam sessions w Minton’s Playhouse, nowojorskim klubie nocnym, i był jednym z bywalców klubu, który zapoczątkował brzmienie i styl bebopu (wśród innych byli Charlie Parker, Charlie Christian, Thelonious Monk i Max Roach). W 1944 roku na pierwszej sesji nagraniowej bebopu znalazł się utwór Gillespiego „Woody 'n' You”, w którym wystąpili Gillespie i Coleman Hawkins. Ostatecznie Charlie Parker i Gillespie zostali uznani za współtwórców ruchu bebopowego; obaj pracowali razem w kilku małych grupach w latach 40. i wczesnych 50. Choć Parkera łatwo irytowały sceniczne wybryki Gillespiego, ich muzyczna relacja zdawała się czerpać korzyści z osobistych tarć, a ich konkurencyjne solówki były pomysłowe, wręcz natchnione.
Gillespie założył własną orkiestrę pod koniec lat 40. i była ona uważana za jeden z najlepszych dużych zespołów jazzowych. Znana ze złożonych aranżacji i instrumentalnej wirtuozerii, jej repertuar był podzielony między podejście bopowe – od takich aranżerów jak Tadd Dameron, John Lewis, George Russell i sam Gillespie – i jazz afro-kubański (lub, jak Gillespie to nazywał, „Cubop”) – w takich numerach jak „Manteca”, „Cubano Be” i „Cubano Bop”, z udziałem perkusisty conga Chano Pozo. Gillespie sporadycznie tworzył inne zespoły przez resztę swojej kariery, ale od lat 50. grał głównie w małych grupach.
Dla wielu, Gillespie jest największym trębaczem jazzowym wszech czasów, z możliwym wyjątkiem Louisa Armstronga. Wziął saksofonowe linie Roya Eldridge’a i wykonywał je szybciej, z większą łatwością i harmoniczną odwagą, grając swoje poszarpane melodie z rezygnacją, sięgając do najwyższych rejestrów zakresu trąbki i improwizując w niepewnych sytuacjach, z których zawsze się wydostawał. Gillespie pomógł spopularyzować interwał jedenastki zwiększonej (flat fifth) jako charakterystyczne brzmienie we współczesnym jazzie, a w swoich improwizacjach używał pewnych utartych fraz, które stały się kliszami, gdy dwa pokolenia muzyków jazzowych włączyły je do swoich własnych solówek. Jego wygląd z końca lat 40-tych – beret, okulary w rogowej oprawie i kozia bródka – stał się nieoficjalnym „bebopowym uniformem” i prekursorem stylu beatników z lat 50-tych. Innymi osobistymi znakami firmowymi były jego trąbka z wygiętymi dzwonkami i ogromne, pulchne policzki, które nabrzmiewały podczas gry. Gillespie był również znanym kompozytorem, którego śpiewnik jest listą największych hitów bebopu; „Salt Peanuts”, „Woody 'n' You”, „Con Alma”, „Groovin' High”, „Blue 'n' Boogie” i „A Night in Tunisia” stały się standardami jazzowymi.
Ale jego najbardziej innowacyjny okres zakończył się pod koniec lat 50-tych, Gillespie nadal występował na najwyższym poziomie. W latach 70. nagrał kilka płyt z big bandami, małymi zespołami i duetami (z takimi muzykami jak Oscar Peterson i Count Basie), które zaliczają się do jego najlepszych dokonań. Jako aktywny ambasador muzyczny, Gillespie poprowadził kilka zagranicznych tournee sponsorowanych przez Departament Stanu USA i wiele podróżował po świecie, dzieląc się swoją wiedzą z młodszymi muzykami. W ostatnich latach życia był liderem Orkiestry Narodów Zjednoczonych, w której występowali tacy protegowani Gillespiego jak Paquito D’Rivera i Arturo Sandoval. Wspomnienia Gillespiego, To Be, or Not…to Bop, ukazały się w 1979 roku.