Delgado urodził się w Hawanie na Kubie w 1974 roku. On i jego rodzina wyemigrowali do Stanów Zjednoczonych w 1980 roku podczas Mariel boatlift, osiedlając się w Południowym Bronksie. Kiedy Delgado dorastał, muzyka hiphopowa zyskiwała na popularności w jego sąsiedztwie. Delgado przyjął pseudonim sceniczny Cuban Link i związał się z kolegami raperami Big Punem i Triple Seisem w grupie pod nazwą Full-A-Clips.
Cuban Link i Big Pun wystąpili gościnnie na singlu The Beatnuts „Off the Books” w 1997 roku. Dołączyli do lokalnej grupy rapowej Terror Squad, a Link wystąpił w utworze „Tell Me What You Want” z debiutanckiego albumu grupy pod własnym tytułem. Link wcześniej wystąpił gościnnie na płytach „Capital Pun” Big Pun’a i „Don Cartagena” Fat Joe. Cuban Link został podpisany z wytwórnią Atlantic i rozpoczął nagrywanie swojego debiutanckiego LP 24K. Big Pun zmarł 7 lutego 2000 roku, więc Cuban Link napisał „Flowers For The Dead” na cześć Puna. Jednak bez mediacji Puna, spory kontraktowe między Fat Joe i Cuban Linkiem oraz przecieki uniemożliwiły wydanie 24K.
W kwietniu 2001 roku, podczas imprezy z okazji wydania albumu Angie Martinez w Jimmy’s Bronx Cafe, Cuban Link wdał się w sprzeczkę i miał rozciętą twarz, kiedy próbował przerwać bójkę między Fat Joe i raperem Sunkissem. W tym czasie Cuban Link opuścił Terror Squad. Wydał mixtape, Broken Chains, w 2003 roku złożony przez DrenStarr & Roy P. Perez© . W 2005 roku dołączył do niezależnej wytwórni Men of Business i wydał Chain Reaction. Zawierał on single „Sugar Daddy” (z udziałem Mýa) i „Scandalous” (z udziałem Don Omara) i łączył w sobie również reggaetonowe brzmienie.
Była to największa niezależna umowa ($2MM) na pojedynczy album i niepodpisany akt, w tym czasie i joint venture z Universal.