W 1995 roku Cedric przeniósł się do aktorstwa, przesłuchując i otrzymując swoją pierwszą w życiu rolę Tchórzliwego Lwa w Apollo Theater Revival of The Wiz z 1995 roku. Rozszerzył swoją karierę grając przyjaciela Steve’a Harvey’a, Cedrica Jackie Robinsona w programie Steve Harvey Show. Następnie zaczął występować w filmach, takich jak: Barbershop, Barbershop 2: Back in Business, Ride, Serving Sara, Johnson Family Vacation, Intolerable Cruelty, Man of the House, Lemony Snicket’s A Series of Unfortunate Events, Madagascar, Madagascar: Ucieczka z Afryki, Madagaskar 3: Najbardziej poszukiwany w Europie oraz Be Cool. Cedric był przedmiotem kontrowersji, gdy jego postać w Barbershopie wygłosiła niepopularne uwagi na temat Martina Luthera Kinga Jr. i Rosy Parks. Komentarze te zostały wypowiedziane w charakterze, były częścią scenariusza, a on nigdy za nie nie przeprosił. W Madagaskarze, Cedric głos Maurice aye aye. W październiku 2005 roku, Cedric dołączył do serii wyścigów samochodowych Champ Car jako współwłaściciel. Pojawił się w filmie „Sieć Charlotty” jako głos wędrowca Golly’ego. Podczas gdy jego kariera aktorska rozwijała się, Cedric kontynuował stand-up i podróżował po kraju jako jeden z głównych gwiazdorów Kings of Comedy, u boku Steve’a Harveya, D.L. Hughleya i Berniego Maca. Występ ten został później sfilmowany przez Spike’a Lee w filmie „The Original Kings of Comedy”. Cedric miał swój własny skeczowy program komediowy, Cedric the Entertainer Presents, ale po odnowieniu na drugi sezon, został on odwołany przez Fox przed rozpoczęciem sezonu. Poświęcił czas na napisanie książki „Grown-A$ Man”. Następnie pojawił się w grze wideo Tiger Woods PGA Tour 2004 z 2003 roku. Jego najnowszy program komediowy HBO Comedy Special to Cedric The Entertainer: Taking You Higher. Dwie z tancerek występujących w tym programie to Kamilah Barrett i Sandra Colton, które były finalistkami programu Fox’s So You Think You Can Dance. Nagrał również komediowe przerywniki na dwóch multi-platynowych albumach, Nelly’s Country Grammar (2000) i Jay-Z’s The Black Album (2003).
W filmie komediowym Code Name z 2007 roku: The Cleaner, Cedric gra Jake’a, woźnego z amnezją, który może być tajnym tajnym agentem rządowym zaangażowanym w nielegalny spisek zbrojeniowy. W 2008 roku wystąpił w filmach Welcome Home Roscoe Jenkins i Street Kings.
Cedric wystąpił jako m.in. główny komik na White House Correspondents Dinner, ale żartobliwie zauważył, że był nieprzygotowany, ponieważ myślał, że będzie podążał za humorystycznym przemówieniem prezydenta George’a W. Bush, ale zamiast tego podążył za Pierwszą Damą Laurą Bush, która nazwała go „przezabawnym” i „prawdopodobnie najzabawniejszą osobą”, jaką kiedykolwiek spotkała.
Cedric zdobył wiele nagród, począwszy od 500 dolarów w Narodowym Konkursie Komediowym Johnny Walker w 1990 roku i pierwszego miejsca w Konkursie Komediowym Miller Genuine Draft w 1993 roku. BET nazwała go Richard Pryor Comic of the Year. Zdobył również cztery nagrody NAACP.
Cedric został włączony do St. Louis Walk of Fame 7 czerwca 2008 roku. Jego gwiazda znajduje się przy 6166 Delmar.
Cedric był specjalnym gościem prowadzącym WWE Raw 21 września 2009 roku w Little Rock, Arkansas. Podczas show wziął udział w meczu wrestlingowym, pokonując Chavo Guerrero przez pinfall. W meczu wystąpił również Santino Marella jako sędzia gościnny. Cedric otrzymał również pomoc od nieznanego wrestlera o pseudonimie The Sledge Hammer (w tej roli Imani Lee) oraz Hornswoggle.
W marcu 2010 roku Cedric zadebiutował jako reżyser w filmie Dance Fu, wyprodukowanym i sfinansowanym niezależnie przez jego firmę Bird and a Bear Entertainment wraz z producentem Ericiem C. Rhone. W filmie wystąpił komik Kel Mitchell. Cedric pojawił się w filmie jako detektyw z wydziału zabójstw. Został wydany prosto na DVD w dniu 4 października 2011.
Cedric pojawił się w Broadwayu odrodzenia sztuki Davida Mameta American Buffalo.
W czerwcu 21, 2011, wywiad, Cedric powiedział, że jego najnowszy reality game show, It’s Worth What?, będzie powietrze na NBC na 12 lipca 2011, ale data rozpoczęcia została opóźniona o tydzień do 19 lipca. Od 2012 roku, Cedric grał główną postać w oryginalnym serialu TV Land The Soul Man, w którym występowała Niecy Nash. Serial trwał przez pięć sezonów i zakończył się w 2016 roku.
Cedric był gospodarzem klasycznego amerykańskiego programu telewizyjnego Who Wants to Be a Millionaire począwszy od jego 12 sezonu w krajowym syndykacie, który miał premierę 2 września 2013 roku. „Dzięki swoim głębokim korzeniom jako legendarny komik stand-upowy i aktor, Cedric wniesie do programu swoje świeże podejście i nieprzewidywalną zabawę,” powiedziała prezes Disney-ABC Domestic Television, Janice Marinelli. 30 kwietnia 2014 roku, Cedric ogłosił, że odchodzi z programu „Who Wants to Be a Millionaire” po sezonie 2013-14, aby skupić się na swoim napiętym grafiku. Terry Crews przejął rolę gospodarza 8 września 2014 roku.