Hagar, już jako odnoszący sukcesy muzyk rockowy, po raz pierwszy odwiedził meksykańskie miasto Cabo San Lucas na początku lat 80-tych, przed dołączeniem do Van Halen w lipcu 1985 roku po odejściu ich założycielskiego wokalisty, Davida Lee Rotha. Szukając miejsca dla siebie i swoich przyjaciół do relaksu i grania muzyki, Hagar i jego wieloletni przyjaciel, Marco Monroy, nawiązali współpracę z członkami Van Halen, Michaelem Anthonym oraz Edwardem i Alexem Van Halenami i otworzyli duży bar, restaurację i miejsce do występów, nazwane tak po piosence zespołu z 1988 roku „Cabo Wabo”.
Uruchomiony w kwietniu 1990 roku, kantyna była początkowo porażką finansową, co doprowadziło Hagara do wykupienia swoich kolegów z zespołu. Pod nowym kierownictwem, bar stał się popularny zarówno wśród mieszkańców, jak i turystów, ponieważ miasto szybko stało się ważnym ośrodkiem wypoczynkowym. W 2004 roku, po tym jak plany otwarcia lokalu w Las Vegas upadły, Hagar otworzył drugi lokal w piwnicy historycznego kasyna Harvey’s na południowym brzegu jeziora Tahoe. Jednak od tego czasu ta lokalizacja została zamknięta. Trzecia lokalizacja została otwarta we Fresno, w Kalifornii w 2008 roku, ale licencja została cofnięta przez Hagara na początku 2009 roku. Cabo Wabo Las Vegas został otwarty w centrum handlowym The Miracle Mile w Planet Hollywood w listopadzie 2009 roku. Klub zazwyczaj przyciąga starszych dorosłych klientów z jego głównie rockowej selekcji muzycznej.
Hagar twierdzi, że ukuł nazwę po obejrzeniu człowieka chodzić niepewnie wzdłuż lokalnej plaży po ciężkiej nocy imprezowania. Używając pseudonimu miasta, Cabo (co oznacza „przylądek” w języku hiszpańskim), i skracając „wobble” do „wabo”, powiedział o człowieku, że robił „Cabo wabo”. Hagar użył później tego zwrotu w tekście i tytule piosenki Van Halen. W 1990 roku zatrudnił Noela Vestri, innowatora w projektach grafiki komputerowej (m.in. praca nad Vans Tennis Shoes) do zaprojektowania logo dla marki, które jest używane do dziś.