Przez cały dynastyczny i rzymski Egipt boleń był symbolem królewskim. Ponadto, zarówno w Egipcie, jak i w Grecji, jego silny jad sprawiał, że był przydatny jako środek egzekucji dla przestępców, którzy zasługiwali na bardziej godną śmierć niż ta, która miała miejsce w typowych egzekucjach.
W niektórych opowieściach o Perseuszu, po zabiciu Meduzy, bohater użył skrzydlatych butów, by przetransportować jej głowę do króla Polidektesa. Gdy leciał nad Egiptem, część jej krwi spadła na ziemię, co spowodowało powstanie osy i Amphisbaeny.
Według Plutarcha Kleopatra testowała na skazańcach różne śmiercionośne trucizny i doszła do wniosku, że ukąszenie bolenia (od aspis – kobry egipskiej, nie europejskiej) jest najmniej strasznym sposobem śmierci; jad przynosił senność i ociężałość bez skurczów bólu. Boleń jest być może najbardziej znany ze względu na jego rzekomą rolę w samobójstwie Kleopatry, po tym jak Marek Antoniusz (jej mąż) zabił się upadając na miecz z powodu fałszywego doniesienia o tym, że Kleopatra popełniła samobójstwo. Niektórzy uważają, że była to żmija rogata, choć w 2010 roku niemiecki historyk Christoph Schaefer i toksykolog Dietrich Mebs, po szeroko zakrojonych badaniach nad tym wydarzeniem, doszli do wniosku, że zamiast kusić jadowite zwierzę do ukąszenia jej, Kleopatra rzeczywiście użyła mieszaniny cykuty, wilczej trzciny i opium, aby zakończyć swoje życie.
Niemniej jednak obraz samobójstwa przez ukąszenie stał się nierozerwalnie związany z Kleopatrą, uwiecznioną przez Williama Shakespeare’a:
Z twoimi ostrymi zębami ten węzeł zawiąż
Życia na raz rozwiąż: biedny jadowity głupcze
Bądź zły i wyślij.-Kleopatra, Akt V, scena II Antoniusz i Kleopatra
Othello również sławnie porównuje swoją nienawiść do Desdemony jako pełną „języków boleni” w sztuce Szekspira Otello. (Akt 3, scena iii)