Billie Holiday, urodzona 7 kwietnia 1915 roku w Filadelfii, Pennsylvania, była supergwiazdą swoich czasów. Po raz pierwszy stała się sławna w latach 30-tych XX wieku dzięki unikalnemu stylowi, który na nowo odkrył konwencje nowoczesnego śpiewu i występów. Ponad 80 lat po pierwszym nagraniu spuścizna Billie Holiday nadal jest uosobieniem tego, co eleganckie i cool we współczesnej muzyce. Skomplikowane życie Holiday i jej definiująca gatunek autobiografia „Lady Sings the Blues” uczyniły z niej ikonę kultury. Jej sugestywny, uduchowiony głos, który śmiało przedstawiała jako siłę dobra, sprawiał, że każda piosenka, którą śpiewała, stawała się jej własną. Dziś Billie Holiday jest pamiętana za swoje muzyczne arcydzieła, umiejętności pisania piosenek, kreatywność i odważne poglądy na temat nierówności i sprawiedliwości.
Holiday (urodzona jako Eleanora Fagan Gough) dorastała w przesiąkniętym jazzem Baltimore w latach 20-tych. We wczesnych latach młodzieńczych, początkową część swojego „stażu” spędziła śpiewając wraz z płytami obrazoburców Bessie Smith i Louisa Armstronga. W 1929 roku matka Billie, Sadie Fagan, przeniosła się do Nowego Jorku w poszukiwaniu lepszej pracy. Młoda Eleanora wkrótce do niej dołączyła i zaczęła pojawiać się w klubach jazzowych, by przesłuchiwać i śpiewać z pianistami. Debiutowała w obskurnych klubach nocnych Harlemu, dzieląc się radami z innymi tancerzami i komikami. Mniej więcej w tym czasie zapożyczyła swoje profesjonalne imię Billie Holiday od aktorki ekranowej Billie Dove. Mimo że nigdy nie otrzymała wykształcenia technicznego i nie nauczyła się czytać muzyki, Holiday szybko stała się aktywnym uczestnikiem tego, co było wówczas najbardziej ożywioną sceną jazzową w kraju – jako że renesans Harlemu przeszedł w erę swingu.
W wieku 18 lat, po zebraniu większej ilości doświadczeń życiowych niż większość dorosłych, Holiday została zauważona przez producenta Johna Hammonda, z którym nagrała swoją pierwszą płytę jako część grupy studyjnej prowadzonej przez klarnecistę Benny’ego Goodmana – wówczas u progu własnej supergwiazdy. W latach 1935-1941 kariera Holiday nabrała tempa, nagrywając z pianistą i aranżerem Teddym Wilsonem kolejny przebój za przebojem. Równocześnie w 1936 roku rozpoczęła legendarną współpracę z gigantem saksofonu tenorowego Lesterem Youngiem, którego komplementarny ton był dla Billie idealnym partnerem. Zostali najlepszymi przyjaciółmi i nierozłącznymi, legendarnymi partnerami muzycznymi, przez pewien czas mieszkali nawet razem z matką Billie. Lester sławnie ochrzcił ją „Lady Day”, a ona jego „The Prez”. Kiedy w 1937 roku Holiday dołączyła do fenomenalnej Orkiestry Counta Basiego z Kansas City, była już siłą nie do zatrzymania, nadającą się do grania na pierwszych miejscach list przebojów w całych Stanach Zjednoczonych. W 1938 roku Artie Shaw zaprosił ją na czele swojej orkiestry, co uczyniło Billie pierwszą czarną kobietą pracującą z białym zespołem – imponujące i odważne osiągnięcie.
W latach 30-tych, podczas jej epickiego występu w Cafe Society Barneya Josephsona na Manhattanie, została zapoznana z poematem „Strange Fruit”, przerażającym opisem linczu w południowych Stanach Zjednoczonych. Muzyka została napisana specjalnie dla Billie i stała się znakiem rozpoznawczym jej koncertów. Przez naukowców uważana jest za pierwszy protest song ery praw obywatelskich. Tekst był tak kontrowersyjny, że jej wytwórnia nie chciała go nagrać. Przeskoczyła więc do niezależnej Commodore Records, gdzie mogła nagrywać i śpiewać, co jej się żywnie podobało. „Strange Fruit” natychmiast stał się punktem zapalnym w kulturze, a także przebojową płytą.