Bill Cunningham jest uznanym w kraju nadawcą, adwokatem-weteranem i przedsiębiorcą. Od 2006 roku, Cunningham służy jako niecodzienny głos zwykłego człowieka jako gospodarz Sunday Nights with Bill Cunningham, cotygodniowego krajowego programu radiowego. Syndykowany przez Premiere Networks, trzygodzinny program jest słyszalny w prawie 375 stacjach i zawiera komentarze Cunninghama oraz dyskusje na temat wiadomości, bieżących wydarzeń, polityki i nie tylko.
Doświadczenie prawne Cunninghama obejmuje reprezentowanie oskarżonych w sprawach cywilnych i karnych. Na początku swojej kariery, urodzony w Cincinnati, służył jako Asystent Prokuratora Generalnego w stanie Ohio i został nazwany „Wybitnym Młodym Prawnikiem Ohio” przez Ohio State Bar Association w 1983 roku. W tym samym roku rozpoczął swoją karierę w radiu 700 WLW w Cincinnati jako gospodarz programu The Big Show with Bill Cunningham. Prawdziwym świadectwem związku Cunninghama z publicznością jest to, że program ten jest nadal nadawany na WLW ponad 30 lat później w paśmie czasowym od południa do 15:00. Cunningham był wcześniej gospodarzem The Bill Cunningham Show, ogólnokrajowego syndykatowego dziennego talk show przez pięć sezonów (2011-2016) w The CW Network.
Cunningham, najczęściej słuchana osobowość radiowa w rejonie trzech stanów, jest również dwukrotnym zwycięzcą Marconi Award w kategorii „Large Market Radio Personality of the Year” (2001 i 2009). Oprócz prowadzenia swoich programów radiowych, Cunningham regularnie pojawia się jako analityk w kilku programach informacyjnych, w tym w programie Hannity stacji FOX News. Cunningham i jego żona, honorowa Penelope H. Cunningham, mieszkają w Cincinnati. Mają jednego syna i dwoje wnucząt. Więcej informacji można znaleźć na stronie www.premierenetworks.com.