Benzaldehyd (Polski)

Ben Valsler

Czy to ktoś, kto uwielbia ciasteczka amaretti, czy też obiera marcepan z bożonarodzeniowego ciasta i chowa go pod serwetką, prawdopodobnie zna smak i aromat migdałów. Jednak, jak odkrył Brian Clegg, chemicy podchodzą do tego aromatu z dużo większą ostrożnością…

Brian Clegg

Przecinanie się migdałów i chemii nie zawsze jest szczęśliwe. Powiedz chemikom „gorzkie migdały”, a niechybnie pomyślą o cyjanowodorze. A co ze zwykłym, delikatnym, ale charakterystycznym smakiem tego orzecha? W tym przypadku w grę wchodzi o wiele bardziej przyjazny związek: benzaldehyd, który występuje w wielu roślinach i jest częścią złożonego aromatu kawy. Strukturalnie, benzaldehyd jest prostym pierścieniem benzenowym z dołączoną jednostką aldehydu – po jednym atomie węgla, tlenu i wodoru. Ale ten aromatyczny aldehyd ma coś innego niż prosty zapach i smak.

Większość używanego benzaldehydu jest syntetyczna, choć niewielki procent jest naturalny. Może być ekstrahowany z odmiany orzecha znanej jako gorzki migdał (tak zwany, ponieważ ma znacznie wyższą zawartość cyjanku niż zwykła odmiana), pestek owoców takich jak morela i wiśnia lub rośliny znanej jako cassica chińska. Zawiera ona aldehyd cynamonowy – nieco bardziej złożony aldehyd, który nadaje cynamonowi jego smak. W wyniku reakcji z aldehydem cynamonowym powstaje benzaldehyd. Natomiast odmiana syntetyczna jest zwykle wytwarzana z toluenu, innego prostego związku aromatycznego występującego w ropie naftowej.

Różnica między dwoma rodzajami benzaldehydu jest wymagana w przypadku produktów organicznych (organicznych w sensie marketingowym, a nie chemicznym), gdzie nie wolno stosować związku syntetycznego. Jednakże, to rozróżnienie podkreśla arbitralny charakter standardów żywności ekologicznej: nie ma absolutnie żadnej różnicy chemicznej między syntetycznym i naturalnym benzaldehydem. Pod względem chemicznym są one dokładnie takie same.

Jednym ze źródeł benzaldehydu, które nie jest często brane pod uwagę, jest człowiek – a przecież wdychamy go w niewielkich ilościach z materiałów, które spożywamy, oraz z rozkładu innych związków w układzie pokarmowym. A to może okazać się pomocne podczas prób odzyskania przytomności u osób, które przeżyły katastrofę. Badania przeprowadzone w 2012 r. w Leibniz Institute for Analytical Chemistry w Hanowerze wykazały, że ludzki oddech zawiera szereg substancji chemicznych, w tym benzaldehyd, które mogłyby zostać wykryte przez przyszłe detektory, aby ostrzec ekipę poszukiwawczą i ratowniczą o oznakach życia.

Jeśli lubisz jeść cokolwiek o smaku migdałowym – pomyśl na przykład o tartach bakewell – spożywałeś benzaldehyd i brałeś udział w zdecydowanie największym sposobie, w jaki związek ten jest wykorzystywany komercyjnie. Wraz z waniliną (można się domyślić, o jaki smak chodzi) jest to najszerzej stosowany aldehyd w chemii spożywczej. Daje on nawet migdałowe wskazówki produktom do pielęgnacji skóry.

Ponieważ benzaldehyd jest prostym budulcem związków aromatycznych, stanowi punkt wyjścia do produkcji wielu związków, zarówno w przemyśle tworzyw sztucznych, jak i farmaceutycznym. Producenci tkanin mogli zetknąć się z barwnikami analinowymi, które zawierają benzaldehyd w swoich składnikach, zwłaszcza z zielenią malachitową. No i jest jeszcze kwestia pszczół.

Nic dziwnego, że szereg związków odpowiedzialnych za silne naturalne zapachy jest albo atrakcyjnych, albo odstraszających dla owadów. W przypadku benzaldehydu, jest on wyłącznikiem dla pszczół i jest używany jako środek odstraszający. W przeciwieństwie do, powiedzmy, odstraszacza komarów, nie chodzi o to, by trzymać je z dala od ludzi, ale o to, by odciągnąć pszczoły od plastra miodu, aby mogły go pobrać. Benzaldehyd nie wyrządza owadom żadnej szkody, ale pszczoły nie chcą pozostać w pobliżu. Zauważono również, że muchy odruchowo skaczą, gdy są narażone na działanie tego związku.

Wreszcie, benzaldehyd odegrał rolę drugoplanową w odkryciu jednego z naszych najczęściej używanych polimerów. W 1933 r. naukowcy z ICI próbowali przeprowadzić reakcję etenu i benzaldehydu pod bardzo wysokim ciśnieniem. Zamiast otrzymać związek tych dwóch substancji, eten spolimeryzował, tworząc coś, co wkrótce miało być znane jako polietylen. Okazało się, że benzaldehyd nie brał udziału w reakcji – polimeryzacja była katalizowana przez zabłąkany tlen – ale był tam przy narodzinach.

O ile nie jesteś pszczołą lub nie lubisz zapachu i smaku migdałów, benzaldehyd (naturalny lub syntetyczny) jest doskonałym sposobem na urozmaicenie Twoich kubków smakowych. A w przyszłości może nawet pomóc w ratowaniu ocalałych z katastrofy.

Ben Valsler

To był Brian Clegg z benzaldehydem, jednym z charakterystycznych związków smakowych występujących w migdałach. W następnym tygodniu Michael Freemantle sprawi, że łzy napłyną nam do oczu.

Michael Freemantle

Brytyjczycy używali gazu łzawiącego, aby wypłoszyć wrogie wojska z okopów i ziemianek oraz oczyścić pole bitwy, umożliwiając piechocie posuwanie się naprzód. Opary były wystarczająco silne, by w ciągu kilku sekund wypchnąć z ziemianki każdego żołnierza, który nie nosił maski przeciwgazowej.

Ben Valsler