Samochód podjeżdża krótko na nowojorskiej ulicy, a Montgomery „Monty” Brogan wysiada ze swoim kumplem Kostyą, by spojrzeć na psa leżącego na drodze. Zwierzę może być okaleczony w walce psów, więc Monty zamierza go zastrzelić, ale zmienia zdanie po tym, jak patrzy mu w oczy. Monty postanawia zabrać psa do pobliskiej kliniki zamiast.
Kilka lat później, w 2002 roku, Monty ma rozpocząć odbywanie siedmioletniej kary więzienia za handel narkotykami. W ostatnim dniu wolności siedzi w parku z Doylem, psem, którego uratował. Planuje spotkać się z przyjaciółmi z dzieciństwa, Frankiem Slaugherty i Jacobem Elinsky w klubie ze swoją dziewczyną Naturelle Rivierą. Frank jest zapalonym handlowcem na Wall Street; Jacob jest introwertycznym nauczycielem w liceum, który podkochuje się w 17-letniej Mary, jednej ze swoich uczennic.
Monty odwiedza swojego ojca, Jamesa, byłego strażaka i zdrowiejącego alkoholika, który jest właścicielem baru, aby potwierdzić ich plany, by następnego ranka pojechać do więzienia. Pieniądze Monty’ego narkotyków pomógł James utrzymać bar, więc skruszony James przemyca drinka, gdy Monty idzie do łazienki. Twarzą do siebie w lustrze, Monty lashes out w jego umyśle przeciwko wszystkim innym: wszystkie stereotypy Nowy Jork może myśleć o, od taksówkarzy do strażaków, corner grocers do gangsterów, jak gdyby nienawidzi ich wszystkich. Wreszcie, on zwraca się do siebie, ujawniając, że jest rzeczywiście zły na coraz chciwy i nie zrezygnował z handlu narkotykami, zanim został złapany.
W retrospekcji, Monty pamięta noc został aresztowany. Detektywi DEA przyjść do mieszkania Monty’ego, podczas gdy on wciąż tam jest. Znajdują narkotyki natychmiast, a nie po prawdziwym wyszukiwaniu, sugerując, że Monty został zdradzony. Monty sprzedawał narkotyki dla wujka Nikolaja, rosyjskiego gangstera. Kostya próbuje przekonać Monty’ego, że to Naturelle go wydała, ponieważ wiedziała, gdzie ukrył swoje narkotyki i pieniądze. Monty odmówił zwrócenia dowodów stanu przeciwko Nikolaiowi, ale nie jest pewien co Nikolai zrobi w klubie tej nocy. Monty wspomina jak poznał Naturelle, kiedy miała 18 lat, kręcąc się wokół jego starej szkoły i jak bardzo byli szczęśliwi. On prosi Franka, aby dowiedzieć się, czy to Naturelle, który zdradził go.
Jacob widzi Mary na zewnątrz klubu, więc Monty zaprasza ją do środka z nimi. Omawiając jaki rodzaj przyszłości Monty może mieć po więzieniu, Frank mówi, że mogą otworzyć bar razem, mimo że powiedział Jacobowi, że wierzy, życie Monty’ego jest skończona, i że Monty zasługuje na jego wyrok za handel narkotykami. Frank oskarża Naturelle o życie na pieniądzach Monty’ego, nie dbając o to, skąd pochodzą, ale ona przypomina Frankowi, że on też o tym wiedział i nic nie powiedział. Kłótnia kończy się obrażaniem przez Franka przynależności etnicznej Naturelle, a następnie jej spoliczkowaniem i odejściem. Jacob, w tym samym czasie, znajduje odwagę, aby pocałować Mary, ale zarówno wydają się być w szoku po tym i iść ich oddzielne sposoby.
Monty i Kostya iść zobaczyć wujek Nikołaj, który daje Monty porady na przetrwanie w więzieniu. Nikolai następnie ujawnia to Kostya, nie Naturelle, który zdradził Monty, i oferuje mu szansę zabić Kostya w zamian za ochronę jego ojca bar. Monty odmawia, przypominając Nikolai, że poprosił Monty zaufać Kostya w pierwszej kolejności. Monty wychodzi, pozostawiając Kostya być zabity przez rosyjskich gangsterów.
Monty wraca do swojego mieszkania i przeprasza Naturelle za brak zaufania do niej. W parku przenosi opiekę nad Doylem na Jacoba. Następnie przyznaje, że jest przerażony bycia zgwałconym w więzieniu, gdzieupon prosi Franka brutalnie go pokonać, mówiąc, jeśli idzie w brzydki może mieć szansę na przeżycie. Frank odmawia, więc Monty celowo prowokuje go. Frank jest doprowadzony do podjęcia jego frustrację, pozostawiając Monty posiniaczone i zakrwawione, z złamanym nosem. Frank jest we łzach, jak Monty wstaje i idzie do domu.
Naturelle próbuje go pocieszyć, jak ojciec Monty’ego przybywa, aby zabrać go do Federal Correctional Institution, Otisville. Na dysku do więzienia, Monty po raz kolejny widzi paradę twarzy z ulic miasta. James sugeruje, by udali się na zachód, do ukrycia, dając Monty’emu wizję przyszłości, w której uniknie więzienia, połączy się z Naturelle, założy rodzinę i zestarzeje się. Kiedy fantazja się kończy, widzimy Monty’ego, z zamkniętymi oczami i wciąż posiniaczoną twarzą, siedzącego na siedzeniu pasażera w samochodzie, który przejechał przez most na zachód w kierunku więzienia.