Man, wat is er toch veel suiker nomenclatuur om te weten! Deze post is bedoeld om je op één plek de definities te geven van termen als anomere koolstof, alfa versus bèta, pyranose versus furanose, en alle andere meest voorkomende koolhydraat-gerelateerde termen in een typische tweede-semester cursus organische chemie.
Antwoorden over ontbrekende zaken worden zeer op prijs gesteld.
α (alfa) – de naam die wordt gegeven aan de configuratie van een cyclische suiker waarbij de zuurstof op de anomere koolstof zich aan de tegenovergestelde kant van de ring bevindt ten opzichte van de substituent op de andere koolstof die de zuurstof in de ring flankeert. In tegenstelling tot bèta (β), waarbij de twee substituenten zich op dezelfde vlakken van de ring bevinden.
Aldaarzuur – een dicarbonzuur afgeleid van een aldose waarbij beide uiteinden van de suiker zijn geoxideerd, bijv.b.v. door de inwerking van salpeterzuur:
Aldose – een monosacharide met een aldehyde (of gemaskeerde aldehyde) functionele groep. . In tegenstelling tot aldoses zijn ketoses monosachariden met een ketongroep (of een gemaskeerde ketongroep).
Alditol – een acyclische alcohol die wordt verkregen door de reductie van een aldose. Het alditol van glyceraldehyde, bijvoorbeeld, is glycerol. Sorbitol is het alditol van glucose, mannitol is het alditol van mannose, enzovoort. Als deze namen bekend klinken, komt dat omdat alditolen veel worden gebruikt als levensmiddelenadditieven en zoetstoffen.
Anomeer – de naam die wordt gegeven aan twee diastereomere monosachariden die epimeren zijn bij de anomere koolstof. De twee anomeren worden beschreven met de termen α (“alfa”) en β (“bèta”), die hierboven zijn gedefinieerd.
Anomere koolstof – de koolstof van een cyclische suiker die een hemiacetaal of acetaal (hemiketaal of ketaal) bevat. Dit is C-1 in aldosen, en C-2 in het geval van fructose.
β (beta) – de naam die wordt gegeven aan de configuratie van een cyclische suiker waarbij de zuurstof op de anomere koolstof zich aan dezelfde kant van de ring bevindt als de substituent op de andere koolstof die de zuurstof van de ring flankeert. Dit in tegenstelling tot alfa (α), waarbij de twee substituenten zich op tegenovergestelde vlakken van de ring bevinden.
Koolhydraat – verwees oorspronkelijk alleen naar monosachariden (zoals glucose) met de empirische formule Cn(H2O)n (d.w.z. “hydraten van koolstof”). Nu gebruikt als een meer algemene term die verwijst naar mono-, oligo- en polysachariden en veel van hun derivaten.
D- (en L-) Een monosacharide wordt toegewezen aan D- of L- op basis van de configuratie in het hoogst genummerde chirale centrum, d.w.z. het onderste chirale centrum in zijn Fischer projectie. Als de hydroxylgroep van deze koolstof rechts ligt, krijgt de suiker het voorvoegsel D-; ligt hij links, dan krijgt hij het voorvoegsel L- . Het enantiomeer van een D-suiker is altijd een L-suiker. De eenvoudigste suiker is glyceraldehyde, dat één chiraal centrum heeft en in twee enantiomere vormen bestaat, die respectievelijk D- en L-glyceraldehyde worden genoemd.
Disaccharide – een koolhydraat dat kan worden gehydrolyseerd om twee monosacchariden te geven. Enkele prominente voorbeelden van disachariden zijn lactose, sacharose en maltose. De suikers van een disacharide zijn verbonden door een glycosidebinding.
Epimer – twee suikers die verschillen in de configuratie van een enkel chiraal centrum. D-Glucose en D-Mannose zijn epimeren, evenals D-Mannose en D-Talose.
Furanose – een cyclisch hemiacetaal met vijf leden. De naam is afgeleid van furan, een cyclische ether met vijf leden. Furanosen zijn te onderscheiden van pyranosen, een cyclisch hemiacetaal met zes leden.
Glycoside – fantasienaam voor een acetaal (of ketaal) gevormd uit een suiker. Formeel is een glycoside een acetaal dat ontstaat door condensatie van het hemiacetaal (of hemiketaal) koolstof van een suiker met de hydroxygroep van een andere verbinding.
Glycosidebinding – de binding die de anomere koolstof van een suiker verbindt met een andere verbinding.
Haworth Projectie – een grafische weergave van monosachariden die duidelijk de stereochemie bij elke koolstof laat zien (ten koste van een nauwkeurige weergave van de conformatie).
Hexose – een suiker met zes koolstofatomen, het bekendste voorbeeld is glucose. Een hexose met een aldehyde (of gemaskeerd aldehyde) wordt een aldohexose genoemd; een hexose met een keton wordt een ketohexose genoemd.
Ketose – een monosacharide met een keton (of gemaskeerde keton) functionele groep. In tegenstelling tot aldoses.
L- (en D- ) Wanneer getekend in een Fischer projectie, zal het chirale centrum met het hoogste nummer in alle L-suikers naar links wijzen. Zie D-
Monosaccharide – een suiker die niet in eenvoudiger suikereenheden kan worden gehydrolyseerd. Glucose, ribose, mannose, en vele andere suikers (met inbegrip van deoxyribose) zijn monosacchariden. Sucrose daarentegen is een disacharide die kan worden gehydrolyseerd in glucose en fructose.
Mutarotatie – de verandering in optische draaiing die optreedt wanneer een zuivere anomeer via ring-keten tautomerisme overgaat in een andere anomeer.
Oligosaccharide – een koolhydraat met een matig (~ 3 tot ~ 10) aantal monosaccharide-eenheden die door glycosidebindingen aan elkaar zijn gebonden. Er is geen vastomlijnde grens tussen “oligosaccharide” en “polysaccharide”, maar een koolhydraat met meer dan 10 sacharide-eenheden komt in de buurt van een polysaccharide.
Pentose – een vijf-koolstof monosaccharide, zoals ribose en deoxyribose. Een pentose die een aldehyde bevat, wordt een aldopentose genoemd; een pentose die een keton bevat, wordt een ketopentose genoemd.
Polysacharide – een koolhydraat dat bestaat uit vele monosachariden die aan elkaar zijn gekoppeld. “Veel” is enigszins arbitrair, maar een koolhydraat met ongeveer tien of minder monosacharide-eenheden wordt vaak een oligosacharide genoemd.
Pyranose – een cyclisch hemiacetaal met zes leden. Afgeleid van de naam pyran, een cyclische ether met zes leden. Verschilt van een furanose, een cyclisch hemiacetaal met vijf leden.
Reducerende suiker – een mono- of disacharide die een positieve Tollens-test oplevert. In de praktijk verwijst het naar elke mono- of di-sacharide met een hemiacetaal dat ring-ketting tautomerisme kan ondergaan. Glycosiden zijn geen reducerende suikers, omdat ze niet in evenwicht zijn met een aldehyde of keton.
Ring-chain tautomerisme – het evenwicht tussen lineaire en cyclische vormen dat optreedt in aldosen en ketosen. Ringketentautomerisme is mogelijk wanneer de cyclische vorm een hemiacetaal heeft, maar is niet mogelijk in glycosiden (waar de acetalen en ketalen “opgesloten” zijn).
Saccharide – een suiker of een suikerderivaat. Synoniem van koolhydraat.
Tetrose – een monosacharide met vier koolhydraten. Erytrose en threose, beide aldosen, worden aldotetroses genoemd, en tetroses die een keton bevatten worden ketotetroses genoemd.
Triose – een suiker met drie koolwaterstoffen. Er zijn slechts drie triosen: D- en L-glylceraldehyde (aldotriose), en dihydroxyaceton (een ketotriose).
