Over
Won de Academy Award voor Beste Acteur voor zijn rollen in de films Mystic River en Milk. Hij kreeg voor het eerst erkenning voor zijn rol in de middelbare schoolkomedie Fast Times at Ridgemont High uit 1982. Daarna speelde hij hoofdrollen in films als Carlito’s Way, Dead Man Walking, I Am Sam, en 21 Grams. Hij verdiende zijn eerste vaste rol in Hulu’s The First in 2018.
Voor roem
Tot zijn jeugdvrienden behoorden acteurs Charlie Sheen en Emilio Estevez, met wie hij korte films maakte. Zijn eerste tv-optreden maakte hij in een aflevering uit 1974 van de serie Little House on the Prairie.
Trivia
Hij maakte zijn regiedebuut met de speelfilm The Indian Runner uit 1991 en volgde die op met de films The Crossing Guard, The Pledge, en Into the Wild.
Familieleven
Hij was van 1985 tot 1989 getrouwd met popster en actrice Madonna. Later trouwde hij met actrice Robin Wright, maar scheidde van haar in 2010. In 2015 was hij kort verloofd met actrice Charlize Theron. In 2020 trouwde hij met Leila George. Hij heeft een zoon genaamd Hopper en een dochter genaamd Dylan.
Geassocieerd met
Hij droeg zijn film The Crossing Guard op aan dichter en romanschrijver Charles Bukowski.