Farr’s eerste filmrollen waren in 1955 in Blackboard Jungle (in de rol van Jameel Farah) en als fruitverkoper in Kismet (zonder naamsvermelding). Hierna werd hij door de United States Selective Service opgeroepen voor het Amerikaanse leger, waar hij zijn basistraining volgde bij de 6th Infantry Division, Fort Ord, Californië. Hij diende twee jaar, in Japan op de radio en in Korea op de televisie, waarmee hij een van de drie castleden van M*A*S*H is die in het Amerikaanse leger in Korea hebben gediend (de anderen zijn Alan Alda en Mike Farrell).
Farr zei dat Red Skelton zijn carrière had gered. Farr vertelde het verhaal in een interview in 2011 met de Television Academy Foundation…Ze hadden elkaar ontmoet voor Farr’s militaire dienst, en Farr werkte met Skelton als een emcee en schrijver op een barnstorming tour die Amerikaanse troepen in Korea en Japan vermaakte. Na zijn actieve dienst, terwijl hij nog twee jaar actieve reserve was, was Farr klaar om het acteren op te geven toen hij het leger verliet, omdat zijn vader was overleden, en Farr vast werk moest vinden om zijn moeder te kunnen onderhouden. Maar Skelton huurde Farr in op een persoonlijk contract om voor zijn act te schrijven, gaf hem honderden dollars in cash om naar zijn moeder te sturen, en hielp hem rollen te vinden. “Het was Red Skelton die me echt gered heeft en me in het vak heeft gehouden,” zei Farr. Voor de rest van zijn leven, zei hij, heeft Farr een St. Christopher’s medaille gedragen die hij van Skelton had gekregen.
Hoewel Farr een veelbelovende start had, waren rollen zeldzaam voor de jonge acteur, en hij werd gecast als een bezorger, een postkantoorbediende, een leger winkelbediende, een luchtvaartmaatschappij reserveringsagent, en als een werknemer op een chinchilla ranch – allemaal kleine rollen of bijrollen. In 1958 castte Warner Brothers hem als copiloot van een TB-25 in de Andy Griffith militaire komedie No Time for Sergeants, die ook de jonge TV komiek Don Knotts naar de film bracht. Farr verscheen als Thaddaeus in de film The Greatest Story Ever Told uit 1965, samen met kleine rollen in Who’s Minding the Mint? en With Six You Get Eggroll.
Farr kreeg een nieuwe acteerrol op televisie toen hij eind jaren vijftig een vaste waarde werd in The Red Skelton Show, voordat hij samen met Harvey Korman de tweede man werd in The Danny Kaye Show. Farr verscheen ook in The Dick Van Dyke Show en was een vaste gast in de gangster-komedieserie The Chicago Teddy Bears (met Huntz Hall). In 1964 was hij te zien in een aflevering van Hazel als een aanstaande vader die eigenaar was van een Italiaans restaurant. In 1967 was hij te zien in Garrisons Gorillas. Farr werkte ook in tv-reclames, waaronder een gedenkwaardige spot voor Wonder Bread (als een verkoper die zegt: “Als het niet vers is, ben ik outta business!”).
In oktober 1972 werd hij ingehuurd voor één dag werk als korporaal Maxwell Klinger in de M*A*S*H aflevering “Chief Surgeon Who?” Zijn karakter droeg jurken om te proberen het leger ervan te overtuigen dat hij gek was en een Section 8 ontslag verdiende. Komedieschrijver en toneelschrijver Larry Gelbart heeft gezegd dat de poging van komiek Lenny Bruce om vrijgesteld te worden van militaire dienst in de Tweede Wereldoorlog door zich te kleden in een WAVES-uniform de oorspronkelijke inspiratie was voor het personage van Klinger in de sitcom. Hij werd teruggevraagd voor een dozijn afleveringen in het tweede seizoen, en hij werd een vaste gast in het vierde.
Eindelijk stopte zijn personage met het dragen van vrouwenkleding nadat Radar O’Reilly ontslagen was en Klinger de functie van kantoorbediende op zich had genomen. Farr stopte ook met de travestiegrap omdat zijn jonge kinderen er in die tijd mee werden geplaagd. Zoals de meeste personages in M*A*S*H, werd Klinger volwassen naarmate de jaren verstreken. Hij evolueerde geleidelijk van een travestiet tot een meer gevoelig en vindingrijk personage. Klinger’s kleurrijke kant kwam op nieuwe manieren naar voren, toen hij de Toledo wheeler-dealer vaardigheden die hij op straat leerde, gebruikte om de bureaucratie van het leger te omzeilen ten behoeve van de 4077’s.
Zijn favoriete afleveringen zijn “Officer of the Day” en “Big Mac”.
Farr en mede-sterren Harry Morgan en William Christopher speelden twee jaar lang de hoofdrol in AfterMASH, het vervolg dat onderzocht hoe het burgerleven hun personages behandelde. Tijdens zijn werk aan M*A*S*H speelde Farr ook in The Cannonball Run, Cannonball Run II, en Speed Zone, waarmee hij de enige acteur is die in alle drie de Cannonball Run-films heeft gespeeld.
Farr was eind jaren zeventig een vaste jurylid in The Gong Show. Hij was ook te zien als jurylid in verschillende andere spelshows, waaronder The $25,000 Pyramid, Super Password, Body Language, Match Game-Hollywood Squares Hour, Wordplay, The $1.98 Beauty Show, The Magnificent Marble Machine, en Tattletales.
Hij speelde in verschillende televisiefilms zoals Murder Can Hurt You, Return of the Rebels, en Combat Academy. Hij speelde ook een gastrol in Kolchak: The Night Stalker als leraar, Mr. Burton, en in een aflevering van het tweede seizoen van Emergency! Farr verscheen ook in Barnaby Jones; aflevering getiteld, “Doomed Alibi”.
Farr onderschreef de Amerikaanse Mars reep in commercials tijdens de jaren 1980 en ontving een ster op de Hollywood Walk of Fame in 1985.
In de jaren 1990 speelde Farr (en Nathan Lane) de rol van Nathan Detroit in een Broadway revival van Guys and Dolls. Farr is nog steeds actief in het regionale theater en is af en toe te gast op televisie.
Sinds 1984 is hij gastheer van een jaarlijks professioneel golftoernooi voor vrouwen op de LPGA tour, de Jamie Farr Toledo Classic, gepresenteerd door Kroger, Owens Corning, en O-I in Sylvania, Ohio. Het toernooi heeft meer dan 6,5 miljoen dollar opgebracht voor lokale liefdadigheidsinstellingen voor kinderen.
In 1996-97 ging Farr op een Noord-Amerikaanse tournee met The Odd Couple, waarin hij Oscar Madison speelde tegenover zijn oude vriend William Christopher in de rol van Felix Ungar. De twee hadden al in verschillende films gespeeld voordat ze uiteindelijk samen in M*A*S*H werden gecast.
Op Memorial Day 2007 presenteerde Farr een presentatie van meerdere afleveringen van M*A*S*H op het Hallmark Channel. In deze afleveringen waren Farrs optredens in de show te zien, waarbij Farr in de reclameblokken commentaar gaf.
In 2007 speelde Farr Adam Johnson in de originele Hallmark-film A Grandpa for Christmas. In de TV-film speelde Ernest Borgnine de rol van Bert O’Riley.
Farr, Chuck Woolery, en Bob Eubanks waren bij toerbeurt gastheer van de $250.000 Game Show Spectacular in het Las Vegas Hilton tot de show eindigde in april 2008.
Op 17 juli 2008 openden Farr en Anita Gillette Flamingo Court, een toneelstuk in drie bedrijven in de New World Theaters in New York City.
Farr is presentator van een dagelijks radio-reisonderdeel genaamd “Travelin’ Farr.”
Tussen eind 2016 en 2018 was Farr te zien als promotor van de M*A*S*H televisieserie en andere klassieke televisieseries op het MeTV televisienetwerk.
Farr had een terugkerende rol in Fox’s The Cool Kids.