Wimpy is de vriend van Popeye, en speelt de rol van “eerlijke man” van Popeye. Wimpy is een zachtaardige romanticus, intelligent en goed opgeleid, een luie lafaard, een gierigaard en een veelvraat. Hij is een oplichter, en bijna een zwerver, maar doet alsof hij een hoge sociale status heeft. Naast hamburgers pikken, pikt hij ook afgedankte sigaren. Popeye probeert vaak Wimpy’s karakter te hervormen, maar Wimpy hervormt zich nooit. Hij verscheen voor het eerst in een zondagspagina uit 1929.
Hamburgers zijn Wimpy’s lievelingseten, en hij wordt meestal gezien terwijl hij er een of meer tegelijk draagt of eet – in Popeye the Sailor Meets Sindbad the Sailor is hij bijvoorbeeld bijna de hele tijd te zien terwijl hij vlees maalt of hamburgers eet – maar hij is meestal te gierig om ze zelf te betalen. Een terugkerende grap is Wimpy’s poging om andere klanten van het eethuis van Rough House te overhalen zijn maaltijd voor hem te betalen. Zijn bekendste slagzin begon in 1931 met: “Maak een hamburger voor me klaar. Ik betaal je dinsdag.” In 1932 werd dit het beroemde “Ik betaal je graag dinsdag voor een hamburger vandaag”. Rough House verklaart in een strip waarom Wimpy met deze tactiek wegkomt, door te zeggen: “Hij komt nooit op dinsdag”. Rough House kreeg ooit een zenuwinzinking door Wimpy’s streken en eiste dat Wimpy uit zijn ziekenhuiskamer zou blijven. Wimpy negeerde dit bevel, wat resulteerde in een zeldzame woordenwisseling met Popeye. De zin werd in de aflevering “Spree Lunch” ook enigszins veranderd in “I’ll have a hamburger, for which I will gladly pay you Tuesday.” Deze zin wordt nu vaak gebruikt om financiële onverantwoordelijkheid te illustreren en komt nog steeds voor in moderne komedies zoals The Drew Carey Show en The Office. Het eerste deel van de zin was zelfs de titel van aflevering 6 van het vierde seizoen van Cheers “I’ll Gladly Pay You Tuesday.”
In Robert Altmans live-action musicalfilm Popeye uit 1980, waarin Wimpy werd gespeeld door veteraan-karakteracteur Paul Dooley, zong Dooley in een van Harry Nilssons originele liedjes, “Everything Is Food”, de slagzin, terwijl hij een hamburger nam, als “I would gladly pay you Tuesday for a hamburger today.” De reactie van het koor, toen ze dezelfde hamburger van hem terughaalden, was: “Hij zou je graag dinsdag betalen voor een hamburger vandaag.” Later in de film staat er op een bord in een restaurant: “Absoluut GEEN KRIJGTE. Dit betekent JIJ, Wimpy.”
Wimpy had nog meer veelgebruikte zinnen in het oorspronkelijke stripverhaal. Soms probeert Wimpy iemand te sussen door te zeggen: “Ik zou je graag bij mij thuis uitnodigen voor een eend diner.” Hij gaat dan snel weg naar een veilige afstand en roept: “Neem jij de eenden mee!” Een andere zin was: “Jones is mijn naam… ik ben een van de Jones boys” – een poging om een vijandige situatie te bezweren door een verkeerde identiteit aan te nemen. Om de woede van een vijand af te wenden, wees hij soms een derde partij aan en zei: “Laten we met hem vechten”, waarmee hij een vechtpartij ontketende waaruit hij zich snel terugtrok. Hij zei ook wel eens: “Schud de hand, mijn vriend… ik wil mijn polshorloge starten”, nog een keer een verwijzing naar zijn luie gedrag. Wimpy is vooral gek op eenden jagen, en gaat dan ook vaak mee op jacht met Popeye, maar hij krijgt zijn eenden meestal ook op oneerlijke manieren.
Wimpy’s moeder maakte een cameo in de zondagstrips. Zij is een oudere weduwe. Popeye en Rough House proberen allebei Wimpy zo respectabel mogelijk te laten lijken als ze op bezoek komt, omdat ze niet op de hoogte is van het onfatsoenlijke gedrag van haar zoon. Een keer laat Popeye bijna de waarheid uitkomen door op te merken dat Wimpy een lanterfanter is, maar dan verlost hij Mrs. Wimpy door te zeggen dat Wimpy eigenlijk een bakker is die “broden maakt” en dat hij alleen maar een goedmoedige grap maakte. In de dagelijkse strips werd Wimpy benoemd tot generaal van Popeye’s land, Popilania, en verwondde hij zijn hoofd door te salueren.
Wimpy maakte twee cameo verschijningen in het Segar universum buiten de Thimble Theater strip. Hij verscheen een keer in de nevenfilm “Popeye’s Cartoon Club”, als een voorbeeld van hoe je je niet moet gedragen, en een keer in een Sappo strip. Het Sappo voorval kwam naar voren toen Professor O.G. Wotasnozzle een machine uitvond die synthetische hamburgers zou produceren, om vervolgens te ontdekken dat Wimpy het allemaal ging opeten. Dit bracht Sappo ertoe te zeggen: “Ja, breek het maar af… we willen hem niet in de buurt hebben,” wat erop wijst dat ze beiden op de een of andere manier op de hoogte waren van Wimpy’s obsessie voor hamburgers. Wotasnozzle vernietigt het apparaat met een hamer. Deze verhaallijnbreuk was net zo bizar als de iconische grap met Sappo’s neus, waarbij Sappo’s verlengde neus een paneel breekt en de schommel wordt waarop een kind (In Popeye’s Cartoon Club) schommelt.
Wimpy is een ergernis en irritatie voor zijn nemesis, de Naziliaanse schoenmaker George W. Geezil, een satirisch immigrant personage, die zo ver gaat dat hij Wimpy vergiftigt en neerschiet. Hij heeft de gewoonte soep te slurpen. Naar Geezil’s mening: “Hij moet worden gedood tot de dood!” Ook dit was een terugkerende slagzin. In de verhaallijn Plunder Eiland vermomt Wimpy zich als Alice de Goon en jaagt Geezil van de boot. Geezil probeert zelfmoord te plegen als hij ontdekt dat hij in de buurt van Wimpy is aan boord van het schip. Wimpy tovert ook de vijf leeuwen van de Sea Hag om in hamburgers met behulp van een vleesmolen. Hij weigert een broodje kaas te eten dat Olive Oyl hem aanbiedt. Hij probeert een aap in een hamburger te veranderen, maar de aap weigert te buigen. De verhaallijn van Plunder Island bevatte ook een creatieve aanpassing van een van Wimpy’s beroemde zinnen. Wanneer hij op een kannibaleneiland aankomt, zegt een kannibaal tegen Wimpy: “Kom naar het huis voor een eendmaaltijd… jij ZIJN de eenden”.
In één verhaallijn gaan Popeye, Olive Oyl, Swee’Pea en Castor Oyl op reis naar de woestijn om goud te zoeken. Nadat hij zijn hospita heeft achtergelaten met een enorm bedrag aan rekeningen, verdwaalt hij in de woestijn en raakt gescheiden van de rest van de groep, deels omdat hij Swee’Pea’s melk heeft gedronken en zijn eigen rantsoenen heeft verspild. Hij krijgt “Woestijngekte”, een aandoening die lange gedichten en illusies met zich meebrengt. Uiteindelijk herenigt hij zich met zijn vrienden en vindt een goudreservoir, maar hij geeft toe dat hij niet hard aan het werk was om het goud te zoeken, maar alleen probeerde een slang te doden met zijn pikhouweel. Thuis denkt Wimpy na over zijn goud, en in een bijschrift staat dat “hij een vrouw mag nemen…” Deze verhaallijn werd echter geschrapt of vergeten; Wimpy trouwt nooit meer in de rest van de Segar-strips.
Wimpy heeft echter wel romantiek in zijn ziel, hoewel meestal met bijbedoelingen. Popeye ontdekte eens dat Rough House een sexy serveerster in dienst had, maar Wimpy besloot dat hij verliefd op haar was. Als Popeye hem eruit schopt om de liefde te bedrijven, verraadt Wimpy Popeye en vertelt Olive Oyl dat Popeye vreemdgaat, wat resulteert in een catfight tussen Olive en de sexy serveerster. Bij een ander incident probeert Wimpy Olive te verleiden door te zeggen dat hij in werkelijkheid een excentrieke miljonair is die zijn geld onder een steen verstopt. Olive trapt in deze list, maar stopt wanneer Wimpy zegt dat hij zijn verstopplaats vergeten is. In nog een ander opmerkelijk incident had Wimpy zijn eigen geliefde, Waneeta, maar hij hield alleen van haar omdat haar vader een kudde vleeskoeien bezat.