Delgado werd in 1974 geboren in Havana, Cuba. Hij en zijn familie emigreerden in 1980 naar de Verenigde Staten tijdens de Mariel bootlift en vestigden zich in de South Bronx. Toen Delgado opgroeide, werd hip hop muziek steeds populairder in zijn buurt. Delgado nam de artiestennaam Cuban Link aan en sloot zich aan bij collega-rappers Big Pun en Triple Seis in een groep onder de naam Full-A-Clips.
Cuban Link en Big Pun deden beide gastoptredens op The Beatnuts’ single “Off the Books” in 1997. Ze sloten zich aan bij de lokale rapgroep Terror Squad, en Link trad op op de track “Tell Me What You Want” van het titelloze debuutalbum van de groep. Link deed eerder gastoptredens op Big Pun’s Capital Punishment en Fat Joe’s Don Cartagena. Cuban Link werd getekend bij Atlantic en begon met de opnames van zijn debuut LP 24K. Big Pun overleed op 7 februari 2000, dus Cuban Link schreef “Flowers For The Dead” in Pun’s eer. Echter, zonder Pun’s bemiddeling, contract geschillen tussen Fat Joe en Cuban Link en lekken verhinderden de release van 24K.
In april 2001, tijdens een album release party voor Angie Martinez in Jimmy’s Bronx Cafe, raakte Cuban Link betrokken in een woordenwisseling en kreeg een snee in zijn gezicht toen hij probeerde een gevecht tussen Fat Joe en rapper Sunkiss te stoppen. Tegen die tijd verliet Cuban Link Terror Squad. Hij bracht een mixtape uit, Broken Chains, in 2003, samengesteld door DrenStarr & Roy P. Perez© . Hij sloot zich aan bij het onafhankelijke label Men of Business in 2005 en bracht Chain Reaction uit. Het bevatte singles “Sugar Daddy” (featuring Mýa) en “Scandalous” (featuring Don Omar) en combineerde ook wat reggaeton sound.
Het was de grootste onafhankelijke deal ($ 2MM) voor een enkel album en een ongetekende act, op dat moment en een joint venture met Universal.