In 1995 begon Cedric met acteren. Hij deed auditie en kreeg zijn allereerste rol als The Cowardly Lion in de Apollo Theater Revival van The Wiz in 1995. Hij breidde zijn carrière uit door de rol van Steve Harvey’s vriend Cedric Jackie Robinson in The Steve Harvey Show. Daarna begon hij op te treden in films, waaronder Barbershop, Barbershop 2: Back in Business, Ride, Serving Sara, Johnson Family Vacation, Intolerable Cruelty, Man of the House, Lemony Snicket’s A Series of Unfortunate Events, Madagascar, Madagascar: Escape 2 Africa, Madagascar 3: Europe’s Most Wanted en Be Cool. Cedric was het onderwerp van controverse toen zijn Barbershop personage impopulaire opmerkingen maakte over Martin Luther King Jr. en Rosa Parks. Deze opmerkingen werden uitgesproken in zijn rol, maakten deel uit van het script, en hij heeft er nooit zijn excuses voor aangeboden. In Madagascar sprak Cedric de stem in van Maurice de aye aye. In oktober 2005 sloot Cedric zich aan als mede-eigenaar van de Champ Car autoseries. Hij verscheen in de film Charlotte’s Web als de stem van Golly de gander. Terwijl zijn acteercarrière groeide, bleef Cedric stand-up doen en reisde door het land als een van de Kings of Comedy headliners, met Steve Harvey, D. L. Hughley en Bernie Mac. De act werd later verwerkt in een film van Spike Lee, The Original Kings of Comedy. Cedric had zijn eigen sketch comedy show, Cedric the Entertainer Presents, maar nadat het was verlengd voor een tweede seizoen, werd het geannuleerd door Fox voordat het seizoen begon. Hij nam de tijd om een boek te schrijven, Grown-A$ Man. Daarna verscheen hij in 2003 in het videospel Tiger Woods PGA Tour 2004. Zijn meest recente HBO Comedy Special was Cedric The Entertainer: Taking You Higher. Twee van de achtergronddansers uit de special waren Kamilah Barrett en Sandra Colton, die finalisten waren in Fox’s So You Think You Can Dance. Hij nam ook komische intermezzo’s op voor twee multi-platina-albums, Nelly’s Country Grammar (2000) en Jay-Z’s The Black Album (2003).
In de komediefilm Code Name: The Cleaner, speelt Cedric Jake, een conciërge met geheugenverlies die mogelijk een geheime undercover overheidsagent is die betrokken is bij een illegale wapencomplot. Hij speelde in 2008 in de films Welcome Home Roscoe Jenkins en Street Kings.
Cedric trad op als de hoofdkomiek op het Correspondents Dinner in het Witte Huis, maar merkte gekscherend op dat hij onvoorbereid was omdat hij dacht dat hij een humoristische toespraak van president George W. Bush zou volgen. Bush zou volgen, maar in plaats daarvan volgde hij First Lady Laura Bush, die hem “hilarisch” noemde en “waarschijnlijk de grappigste persoon” die ze ooit had ontmoet.
Cedric heeft vele prijzen gewonnen, te beginnen met $500 in de Johnny Walker National Comedy Contest in 1990 en de eerste plaats in de Miller Genuine Draft Comedy Contest in 1993. BET riep hem uit tot Richard Pryor Comic van het Jaar. Hij heeft ook vier NAACP Awards gewonnen.
Cedric is op 7 juni 2008 opgenomen in de St. Louis Walk of Fame. Zijn ster staat op 6166 Delmar.
Cedric was de speciale gastheer voor WWE Raw op 21 september 2009, in Little Rock, Arkansas. Tijdens de show, nam hij deel aan een worstelpartij, waarbij hij Chavo Guerrero versloeg door pinfall. In de wedstrijd was Santino Marella ook te gast als scheidsrechter. Cedric kreeg ook hulp van een onbekende worstelaar genaamd The Sledge Hammer (gespeeld door Imani Lee) en Hornswoggle.
In maart 2010, maakte Cedric zijn regiedebuut met Dance Fu, onafhankelijk geproduceerd en gefinancierd door zijn bedrijf Bird and a Bear Entertainment met producent Eric C. Rhone. In de film speelde komiek Kel Mitchell de hoofdrol. Cedric maakte een cameo in de film als een rechercheur van moordzaken. De film werd rechtstreeks op DVD uitgebracht op 4 oktober 2011.
Cedric verscheen in de Broadway revival van David Mamet’s toneelstuk American Buffalo.
In een interview van 21 juni 2011, zei Cedric dat zijn nieuwste reality game show, It’s Worth What?, zou worden uitgezonden op NBC op 12 juli 2011, maar de startdatum werd met een week uitgesteld tot 19 juli. Vanaf 2012 speelde Cedric de hoofdrol in de TV Land originele serie The Soul Man, met Niecy Nash. De serie liep vijf seizoenen en eindigde in 2016.
Cedric was de gastheer van de klassieke Amerikaanse tv-show Who Wants to Be a Millionaire beginnend met het 12e seizoen in nationale syndicatie, dat op 2 september 2013 in première ging. “Met zijn diepe wortels als een legendarische stand-up comedian en acteur, zal Cedric zijn frisse aanpak en onvoorspelbare plezier naar de show brengen,” zei Disney-ABC Domestic Television president Janice Marinelli. Op 30 april 2014 kondigde Cedric aan dat hij Who Wants to Be a Millionaire na het seizoen 2013-14 zou verlaten om zich te concentreren op zijn drukke agenda. Terry Crews nam het stokje over als presentator op 8 september 2014.