Benzaldehyde

Ben Valsler

Of je nu iemand bent die van amaretti koekjes houdt of de marsepein van je kersttaart pelt en onder je servet verstopt, je bent waarschijnlijk bekend met de smaak en het aroma van amandelen. Maar, zoals Brian Clegg heeft ontdekt, benaderen chemici dat aroma met veel meer voorzichtigheid…

Brian Clegg

Het raakvlak tussen amandelen en chemie is niet altijd even gelukkig. Zeg “bittere amandelen” tegen een chemicus en hij of zij zal onvermijdelijk aan waterstofcyanide denken. Maar hoe zit het met de gebruikelijke, delicate maar kenmerkende smaak van de noot? Hier is een veel vriendelijker verbinding in het spel: benzaldehyde, dat in een groot aantal planten voorkomt en deel uitmaakt van het complexe aroma van koffie. Structureel is benzaldehyde een eenvoudige benzeenring met daaraan vast een aldehyde-eenheid – één atoom van elk koolstof, zuurstof en waterstof. Maar dit aromatische aldehyde heeft iets anders dan een eenvoudige geur en smaak.

Het overgrote deel van het in gebruik zijnde benzaldehyde is synthetisch, hoewel een klein percentage natuurlijk is. Het kan worden gewonnen uit de notensoort die bekend staat als bittere amandel (zo genoemd omdat deze een aanzienlijk hoger cyanidegehalte heeft dan de gebruikelijke soort), uit vruchtenpitten zoals abrikozen- en kersenpitten, of uit een plant die bekend staat als Chinese kassica. Deze bevat cinnamaldehyde – het iets complexere aldehyde dat kaneel zijn smaak geeft. De cinnamaldehyde wordt gereageerd om benzaldehyde te produceren. De synthetische variant wordt daarentegen meestal vervaardigd uit tolueen, een andere eenvoudige aromatische verbinding die in ruwe olie wordt aangetroffen.

Het onderscheid tussen de twee soorten benzaldehyde is vereist voor biologische producten (dat is biologisch in de marketingzin, niet in de scheikundige zin), waarvoor de synthetische verbinding niet mag worden gebruikt. Dit onderscheid onderstreept echter het arbitraire karakter van de normen voor biologische levensmiddelen: er is absoluut geen chemisch verschil tussen synthetisch en natuurlijk benzaldehyde.

Een bron van benzaldehyde die niet vaak in aanmerking wordt genomen, is de mens – toch ademen we het in kleine hoeveelheden uit het materiaal dat we consumeren en uit de afbraak van andere verbindingen in het spijsverteringsstelsel. En dit kan van pas komen bij pogingen om overlevenden van een ramp te bergen. Een studie uit 2012 van het Leibniz Instituut voor Analytische Chemie in Hannover toonde aan dat de menselijke adem een reeks chemische stoffen bevat, waaronder benzaldehyde, die door toekomstige detectoren zou kunnen worden opgepikt om een zoek- en reddingsteam te waarschuwen voor tekenen van leven.

Als u graag iets met amandelsmaak eet – denk bijvoorbeeld aan bakewelltaartjes – dan hebt u benzaldehyde geconsumeerd en deelgenomen aan verreweg de grootste manier waarop de verbinding commercieel wordt gebruikt. Samen met vanilline (u kunt de smaak wel raden) is het de meest gebruikte aldehyde in de voedingsmiddelenchemie. Het geeft zelfs amandeltoetsen aan huidverzorgingsproducten.

Omdat benzaldehyde een eenvoudige bouwsteen voor aromatische verbindingen is, is het het uitgangspunt voor de productie van een hele reeks verbindingen, zowel in de kunststoffen- als in de farmaceutische industrie. Producenten van stoffen zijn wellicht in aanraking gekomen met analinekleurstoffen die benzaldehyde in hun bestanddelen bevatten, met name malachietgroen. En dan is er nog de kwestie van de bijen.

Het is niet verrassend dat een aantal verbindingen die verantwoordelijk zijn voor sterke natuurlijke geuren, aantrekkelijk of afstotend zijn voor insecten. In het geval van benzaldehyde is het een afknapper voor bijen en wordt het gebruikt als afweermiddel. In tegenstelling tot bijvoorbeeld een muggenafweermiddel, is dit niet om ze weg te houden van mensen, maar wordt het gebruikt om bijen weg te krijgen van een honingraat, zodat ze de honing kunnen extraheren. Het benzaldehyde doet de insecten geen kwaad, maar de bijen willen niet in de buurt blijven. Van vliegen is ook bekend dat zij reflexmatig springen wanneer zij aan de verbinding worden blootgesteld.

Ten slotte speelde benzaldehyde een rol op de achtergrond bij de ontdekking van een van onze meest gebruikte polymeren. In 1933 probeerden onderzoekers van ICI om etheen en benzaldehyde onder extreem hoge druk met elkaar te laten reageren. In plaats van een verbinding van de twee te krijgen, polymeriseerde het etheen om te produceren wat spoedig bekend zou worden als polytheen. Het bleek dat benzaldehyde niet bij de reactie betrokken was – de polymerisatie werd gekatalyseerd door wat verdwaalde zuurstof – maar het stond wel aan de wieg.

Niet dat u een bij bent of een hekel hebt aan de geur en smaak van amandelen, dan is benzaldehyde (natuurlijk of synthetisch) een uitstekende manier om uw smaakpapillen eens te verwennen. En in de toekomst kan het zelfs helpen overlevenden van een ramp te redden.

Ben Valsler

Dat was Brian Clegg met benzaldehyde, een van de kenmerkende smaakstoffen die in amandelen voorkomen. Volgende week brengt Michael Freemantle ons tranen in de ogen.

Michael Freemantle

De Britten gebruikten het traangas om vijandelijke troepen uit hun loopgraven en schuilholen te jagen en het slagveld vrij te maken, zodat de infanterie kon oprukken. De damp was krachtig genoeg om elke soldaat die geen gasmasker droeg binnen enkele seconden uit een schuilhol te dwingen.

Ben Valsler