Buckley verbrachte die nächsten sechs Jahre damit, in einem Hotel zu arbeiten und Gitarre in verschiedenen, sich abmühenden Bands zu spielen, die Stile von Jazz, Reggae und Roots Rock bis hin zu Heavy Metal spielten. Er tourte mit dem Dancehall-Reggae-Künstler Shinehead und spielte auch gelegentlich bei Funk- und R&B-Studiosessions und gründete zusammen mit dem jungen Produzenten Michael J. Clouse die X-Factor Productions. Während dieser Zeit beschränkte Buckley seinen Gesang auf Backing Vocals.
Im Februar 1990 zog er nach New York City, fand aber nur wenige Möglichkeiten, als Musiker zu arbeiten. Er lernte Qawwali kennen, die Sufi-Devotionalien-Musik Indiens und Pakistans, und Nusrat Fateh Ali Khan, einen ihrer berühmtesten Sänger. Buckley war ein leidenschaftlicher Fan von Khan, und während seiner „Café-Tage“, wie er es nannte, coverte er oft Khans Lieder. Im Januar 1996 interviewte er Khan für Interview und schrieb die Liner Notes für Khans Supreme Collection, Vol. 1 Compilation. In dieser Zeit begann er sich für den Bluesmusiker Robert Johnson und die Hardcore-Punk-Band Bad Brains zu interessieren. Buckley zog im September zurück nach Los Angeles, als der ehemalige Manager seines Vaters, Herb Cohen, ihm anbot, ihm bei der Aufnahme seines ersten Demos mit Originalsongs zu helfen. Buckley stellte die Babylon Dungeon Sessions fertig, eine Vier-Song-Kassette, die die Songs „Eternal Life“, „Unforgiven“ (später betitelt als „Last Goodbye“), „Strawberry Street“ (von dem eine andere Version auf der Grace Legacy Edition erscheint) und den Punk-Schreihals „Radio“ enthielt. Cohen und Buckley hofften, mit dem Demotape die Aufmerksamkeit der Musikindustrie auf sich zu ziehen.
Buckley flog Anfang des folgenden Jahres zurück nach New York, um sein öffentliches Gesangsdebüt bei einem Tribute-Konzert für seinen Vater namens „Greetings from Tim Buckley“ zu geben. Die Veranstaltung, die von dem Showbusiness-Veteranen Hal Willner produziert wurde, fand am 26. April 1991 in der St. Ann’s Church in Brooklyn statt. Buckley lehnte die Idee ab, das Konzert als Sprungbrett für seine Karriere zu nutzen und nannte stattdessen persönliche Gründe für seine Entscheidung, bei der Ehrung zu singen.
Mit Begleitung des experimentellen Rockgitarristen Gary Lucas trug Buckley „I Never Asked To Be Your Mountain“ vor, ein Lied, das Tim Buckley über den kleinen Jeff Buckley und seine Mutter schrieb. Buckley kehrte auf die Bühne zurück, um „Sefronia – The King’s Chain“ und „Phantasmagoria in Two“ zu spielen und beendete das Konzert mit „Once I Was“, das aufgrund einer gerissenen Gitarrensaite akustisch mit einem improvisierten A-cappella-Ende gespielt wurde. Willner, der Organisator der Show, erinnerte sich später daran, dass Buckleys Set Closer einen starken Eindruck machte. Buckleys Auftritt bei dem Konzert war kontraintuitiv zu seinem Wunsch, sich musikalisch von seinem Vater zu distanzieren. Buckley erklärte seine Beweggründe später dem Rolling Stone: „Es war nicht meine Arbeit, es war nicht mein Leben. Aber es störte mich, dass ich nicht auf seiner Beerdigung gewesen war, dass ich ihm nie etwas sagen konnte. Ich nutzte diese Show, um ihm die letzte Ehre zu erweisen.“ Das Konzert erwies sich als sein erster Schritt in die Musikindustrie, die sich ihm jahrelang entzogen hatte.
Auf weiteren Reisen nach New York Mitte 1991 begann Buckley, gemeinsam mit Gary Lucas zu schreiben, was zu den Songs „Grace“ und „Mojo Pin“ führte, und Ende 1991 begann er, mit Lucas‘ Band Gods and Monsters in New York City aufzutreten. Nachdem ihm ein Entwicklungsvertrag als Mitglied von Gods and Monsters bei Imago Records angeboten wurde, zog Buckley Ende 1991 zurück nach New York an die Lower East Side. Einen Tag nach dem offiziellen Debüt von Gods and Monsters im März 1992 beschloss er, die Band zu verlassen.
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Buckley begann in verschiedenen Clubs und Cafés in Lower Manhattan aufzutreten, aber das Sin-é im East Village wurde zu seinem Hauptveranstaltungsort. Im April 1992 trat er zum ersten Mal im Sin-é auf und erarbeitete sich dort schnell einen regelmäßigen Montagabend-Slot. Sein Repertoire bestand aus einer breiten Palette von Folk-, Rock-, R&B-, Blues- und Jazz-Coversongs, vieles davon Musik, die er neu gelernt hatte. In dieser Zeit entdeckte er Sängerinnen wie Nina Simone, Billie Holiday, Van Morrison und Judy Garland. Buckley spielte eine eklektische Auswahl an Coversongs von einer Reihe von Künstlern wie Led Zeppelin, Nusrat Fateh Ali Khan, Bob Dylan, Édith Piaf, Elton John, den Smiths, Bad Brains, Leonard Cohen, Robert Johnson und Siouxsie Sioux. Originalsongs aus den Babylon Dungeon Sessions und die Songs, die er mit Gary Lucas geschrieben hatte, waren ebenfalls in seinen Setlisten enthalten. Er trat solo auf und begleitete sich selbst auf einer geliehenen Fender Telecaster. Buckley sagte, dass er gelernt habe, wie man auf der Bühne auftritt, indem er vor kleinem Publikum spielte.
In den nächsten Monaten zog Buckley bewundernde Zuschauer und die Aufmerksamkeit von Plattenfirmen-Managern auf sich. Branchenkenner Clive Davis kam sogar vorbei, um ihn zu sehen. Im Sommer 1992 säumten Limousinen von Managern, die den Sänger unbedingt unter Vertrag nehmen wollten, die Straße vor dem Sin-é. Buckley unterschrieb im Oktober 1992 bei Columbia Records, der Heimat von Bob Dylan und Bruce Springsteen, für einen Vertrag über drei Alben und eine Million Dollar. Buckley verbrachte im Februar 1993 drei Tage im Studio mit Ingenieur Steve Addabbo und Columbia A&R-Mann Steve Berkowitz, um einen Großteil von Buckleys Solo-Repertoire aufzunehmen. Buckley sang a cappella und begleitete sich auch selbst auf akustischen und elektrischen Gitarren, dem Wurlitzer E-Piano und dem Harmonium. Diese Bänder bleiben unveröffentlicht in den Gewölben von Columbia, aber viel von diesem Material tauchte später auf dem Grace-Album auf. Im Juli und August 1993 wurden Aufnahmetermine für das festgelegt, was Buckleys Aufnahmedebüt werden sollte, eine EP mit vier Songs, darunter eine Coverversion von Van Morrisons „The Way Young Lovers Do“. Live at Sin-é wurde am 23. November 1993 veröffentlicht und dokumentiert diese Periode von Buckleys Leben.
GraceEdit
Mitte 1993 begann Buckley mit dem Plattenproduzenten Andy Wallace an seinem ersten Album zu arbeiten. Buckley stellte eine Band zusammen, die aus dem Bassisten Mick Grøndahl und dem Schlagzeuger Matt Johnson bestand, und verbrachte mehrere Wochen mit Proben.
Im September machte sich das Trio auf den Weg zu den Bearsville Studios in Woodstock, New York, um sechs Wochen lang grundlegende Tracks für das aufzunehmen, was Grace werden sollte. Buckley lud seinen Ex-Bandkollegen Lucas ein, bei den Songs „Grace“ und „Mojo Pin“ Gitarre zu spielen, und der in Woodstock ansässige Jazzmusiker Karl Berger schrieb und dirigierte Streicherarrangements, wobei Buckley zeitweise assistierte. Buckley kehrte nach Hause zurück, um in Studios in Manhattan und New Jersey Overdubbing zu betreiben, wo er Take um Take machte, um den perfekten Gesang einzufangen und mit Ideen für zusätzliche Instrumente experimentierte und den Songs Texturen hinzufügte.
Im Januar 1994 brach Buckley zu seiner ersten Solo-Nordamerika-Tournee auf, um Live at Sin-é zu unterstützen. Es folgte eine 10-tägige Europatournee im März. Buckley spielte in Clubs und Kaffeehäusern und trat in Geschäften auf. Nach seiner Rückkehr lud Buckley den Gitarristen Michael Tighe ein, der Band beizutreten, und eine Zusammenarbeit der beiden resultierte in „So Real“, einem Song, der mit Produzent/Engineer Clif Norrell als späte Ergänzung zum Album aufgenommen wurde. Im Juni begann Buckley seine erste Tournee mit voller Band, die „Peyote Radio Theatre Tour“, die bis in den August andauerte. Chrissie Hynde von den Pretenders, Chris Cornell von Soundgarden und The Edge von U2 gehörten zu den Besuchern dieser frühen Shows.
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Grace wurde am 23. August 1994 veröffentlicht. Neben sieben Originalsongs enthielt das Album auch drei Coverversionen: „Lilac Wine“, basierend auf der Version von Nina Simone; berühmt geworden durch Elkie Brooks, „Corpus Christi Carol“, aus Benjamin Brittens A Boy was Born, Op.3, eine Komposition, die Buckley in der High School kennenlernte und die auf einer Hymne aus dem 15. Jahrhundert basiert; und „Hallelujah“ von Leonard Cohen, basierend auf John Cales Aufnahme aus dem Cohen-Tribute-Album I’m Your Fan. Seine Interpretation von „Hallelujah“ wurde von „Time“ als „Buckleys bestes“ und „eines der großartigsten Lieder“ bezeichnet und steht auf der Liste „The 10 Best Covers Of All Time“ von Happy Mag und auf der Liste „The 500 Greatest Songs of All Time“ von Rolling Stone.
Die Verkäufe von „Grace“ liefen schleppend und es wurde trotz des Lobes der Kritiker kaum im Radio gespielt. Der Sydney Morning Herald nannte es „ein romantisches Meisterwerk“ und ein „entscheidendes, definierendes Werk“. Trotz der langsamen anfänglichen Verkäufe wurde das Album in den nächsten zwei Jahren in Frankreich und Australien mit Gold ausgezeichnet, erreichte 2002 in den USA Goldstatus und verkaufte sich 2006 in Australien mit sechsfachem Platin.
Grace wurde von einer Vielzahl verehrter Musiker und Künstler gewürdigt, darunter Mitglieder von Buckleys größtem Einfluss, Led Zeppelin. Jimmy Page bezeichnete Grace fast als sein „Lieblingsalbum des Jahrzehnts“. Auch Robert Plant und Brad Pitt äußerten sich lobend über Buckleys Arbeit: „Seine Musik hat eine Unterströmung, etwas, das man nicht genau bestimmen kann. Wie bei den besten Filmen oder der besten Kunst geht etwas unterschwellig vor sich, und es gibt eine Wahrheit darin. Und ich finde seine Sachen absolut eindringlich. Es geht mir einfach unter die Haut. „Andere, die Buckleys Musik beeinflusst haben, lobten ihn: Bob Dylan nannte Buckley „einen der großen Songwriter dieses Jahrzehnts“, und David Bowie nannte Grace in einem Interview mit The Village Voice als eines von zehn Alben, die er auf eine einsame Insel mitnehmen würde. Das Album schaffte es 2003 auf Platz 303 der 500 besten Alben aller Zeiten des Rolling Stone.
Konzerttourneen
Buckley verbrachte einen Großteil der nächsten anderthalb Jahre auf internationalen Tourneen, um Grace zu promoten. Seit der Veröffentlichung des Albums spielte er in zahlreichen Ländern, von Australien bis Großbritannien (Glastonbury Festival und das Meltdown Festival 1995 – bei dem er Henry Purcells „Dido’s Lament“ sang – auf Einladung von Elvis Costello). Im Anschluss an Buckleys Peyote Radio Theater Tour begann die Band am 23. August 1994 eine Europatournee, die mit Auftritten in Großbritannien und Irland begann. Die Tour wurde in Skandinavien fortgesetzt und im September wurden zahlreiche Konzerte in Deutschland gespielt. Die Tournee endete am 22. September mit einem Konzert in Paris. Ein Auftritt am 24. September in New York knüpfte an das Ende der Europatournee an und Buckley und Band verbrachten den nächsten Monat damit, sich zu erholen und zu proben.
Eine Tournee durch Kanada und die USA begann am 19. Oktober 1994 im CBGB’s. Die Tournee war weitreichend mit Konzerten an der Ost- und Westküste der USA und einer Reihe von Auftritten in den mittleren und südlichen Staaten. Die Tour endete zwei Monate später am 18. Dezember im Maxwell’s in Hoboken, New Jersey. Nach einem weiteren Monat des Ausruhens und Probens begann die Band eine zweite Europatournee, dieses Mal hauptsächlich zu Promotionszwecken. Die Band begann die Tour in Dublin; Buckley ist in Irland besonders beliebt geblieben. Die kurze Tour bestand größtenteils aus Promoarbeit in London und Paris.
Ende Januar unternahm die Band ihre erste Tournee durch Japan, spielte Konzerte und trat zur Promotion des Albums und der neu erschienenen japanischen Single „Last Goodbye“ auf. Am 6. Februar kehrte die Band nach Europa zurück und tourte durch verschiedene westeuropäische Länder, bevor sie am 6. März in die USA zurückkehrte. Unter den Auftritten während dieser Zeit traten Buckley und seine Band in einem im 19. Jahrhundert erbauten französischen Veranstaltungsort, dem Bataclan, auf. Material von diesem Konzert wurde aufgenommen und später im Oktober desselben Jahres als eine Vier-Track-EP, Live from the Bataclan, veröffentlicht. Songs von einem Auftritt am 25. Februar im Veranstaltungsort Nighttown in Rotterdam wurden später als reine Promo-CD, So Real, veröffentlicht.
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Die Tournee wurde im April mit Terminen in den USA und Kanada wieder aufgenommen. Während dieser Zeit spielten Buckley und die Band vor allem Metro in Chicago, was auf Video aufgenommen und später als Live in Chicago auf VHS und später auf DVD veröffentlicht wurde. Außerdem spielten sie am 4. Juni in den Sony Music Studios für die Sony Music Radiostunde. Es folgte eine einmonatige Europatournee zwischen dem 20. Juni und dem 18. Juli, bei der sie viele Sommermusikfestivals spielten. Während der Tournee spielte Buckley zwei Konzerte im Pariser Olympia, einem Veranstaltungsort, der durch die französische Sängerin Édith Piaf berühmt wurde. Obwohl es ihm zu diesem Zeitpunkt seiner Karriere nicht gelungen war, kleinere amerikanische Veranstaltungsorte auszufüllen, waren beide Abende im großen Veranstaltungsort Paris Olympia ausverkauft. Kurz danach besuchte Buckley das Festival de la Musique Sacrée (Festival der sakralen Musik), das ebenfalls in Frankreich stattfand, und führte „What Will You Say“ im Duett mit Alim Qasimov, einem aserbaidschanischen Mugham-Sänger, auf. Sony BMG hat seitdem ein Live-Album veröffentlicht, 2001’s Live à L’Olympia, das eine Auswahl von Liedern aus beiden Olympia-Auftritten und der Zusammenarbeit mit Qasimov enthält.
Buckleys Mystery White Boy Tournee, bei der er sowohl in Sydney als auch in Melbourne, Australien, Konzerte gab, dauerte vom 28. August bis zum 6. September und Aufnahmen dieser Auftritte wurden zusammengestellt und auf dem Live-Album Mystery White Boy veröffentlicht. Buckley wurde bei diesen Konzerten so gut aufgenommen, dass sein Album Grace in Australien mit über 35.000 verkauften Exemplaren Goldstatus erlangte. In Anbetracht dessen beschloss er, dass eine längere Tournee nötig war und kehrte im Februar des folgenden Jahres für eine Tournee durch Neuseeland und Australien zurück.
Zwischen den beiden Ozean-Tourneen legten Buckley und die Band eine Tournee-Pause ein. Buckley spielte in der Zwischenzeit solo mit Konzerten im Sin-é und einem Silvesterkonzert in der Mercury Lounge in New York. Nach der Pause verbrachte die Band den größten Teil des Februars auf der Hard Luck Tour in Australien und Neuseeland, aber es kam zu Spannungen zwischen der Gruppe und Schlagzeuger Matt Johnson. Das Konzert am 1. März 1996 war der letzte Auftritt mit Buckley und seiner Band.
Ein Großteil des Materials der Tourneen von 1995 und 1996 wurde aufgenommen und entweder auf Promo-EPs, wie der Grace EP, oder posthum auf Alben, wie Mystery White Boy (eine Anspielung darauf, dass Buckley nicht seinen richtigen Namen verwendete) und Live à L’Olympia veröffentlicht. Viele der anderen Konzerte, die Buckley in dieser Zeit spielte, sind auf Bootleg-Aufnahmen aufgetaucht.
Nach Johnsons Weggang wurde die Band, nun ohne Schlagzeuger, auf Eis gelegt und trat erst am 12. Februar 1997 wieder live auf. Aufgrund der Belastung durch das ausgiebige Touren verbrachte Buckley den größten Teil des Jahres abseits der Bühne. Vom 2. bis 5. Mai spielte er jedoch eine kurze Zeit als Bassgitarrist bei Mind Science of the Mind, zusammen mit seinem Freund Nathan Larson, dem damaligen Gitarristen von Shudder to Think. Buckley kehrte zu Live-Konzerten zurück, als er im Dezember 1996 auf seine „Phantom-Solo-Tour“ durch Cafés im Nordosten ging und unter einer Reihe von Pseudonymen auftrat: The Crackrobats, Possessed by Elves, Father Demo, Smackrobiotic, the Halfspeeds, Crit-Club, Topless America, Martha & the Nicotines und A Puppet Show Named Julio. Zur Rechtfertigung schrieb Buckley auf seiner Internetseite, dass er die Anonymität vermisse, in Cafés und lokalen Bars zu spielen:
Es gab eine Zeit in meinem Leben, die noch nicht allzu lange her ist, in der ich in einem Café auftauchen und einfach das tun konnte, was ich tue, Musik machen, durch das Aufführen meiner Musik lernen, erforschen, was sie für mich bedeutet, d.h., Spaß haben, während ich ein Publikum irritiere und/oder unterhalte, das mich nicht kennt oder weiß, worum es mir geht. In dieser Situation habe ich diesen kostbaren und unersetzlichen Luxus des Scheiterns, des Risikos, der Hingabe. Ich habe sehr hart gearbeitet, um diese Art von Veranstaltung, dieses Arbeitsforum, auf die Beine zu stellen. Ich habe es geliebt, und dann habe ich es vermisst, als es verschwand. Alles, was ich tue, ist, es zurückzufordern.
Skizzen für meinen Liebsten, den Betrunkenen
Nachdem er 1996 seine Tournee beendet hatte, begann Buckley mit dem Schreiben eines neuen Albums, das My Sweetheart the Drunk heißen sollte. Er arbeitete mit Patti Smith an ihrem 1996er Album Gone Again und lernte dabei Tom Verlaine kennen, den Leadsänger der Punkband Television. Buckley fragte Verlaine, ob er als Produzent an dem neuen Album mitarbeiten wolle und er stimmte zu. Mitte 1996 begannen Buckley und seine Band mit Verlaine Aufnahmesessions in Manhattan. Eric Eidel spielte während dieser Sessions das Schlagzeug, als Zwischenlösung zwischen dem Abgang des Schlagzeugers Matt Johnson und bevor Parker Kindred als Vollzeit-Schlagzeuger dazukam. Etwa zu dieser Zeit traf Buckley Inger Lorre von The Nymphs in einer Bar in East Village und schloss schnell eine enge Freundschaft. Gemeinsam steuerten sie einen Track zu Kerouac bei: Kicks Joy Darkness, einem Jack-Kerouac-Tribute-Album. Nachdem Lorres Backup-Gitarrist für ein kommendes Album das Projekt verlassen hatte, bot Buckley an, einzuspringen. Er fand Gefallen an einem der Songs aus dem Album, „Yard of Blonde Girls“, und coverte ihn auf Sketches for My Sweetheart the Drunk. Eine weitere Aufnahmesession in Manhattan folgte Anfang 1997, aber Buckley und die Band waren unzufrieden.
Am 4. Februar 1997 spielte Buckley ein kurzes Set beim zehnjährigen Jubiläumskonzert von The Knitting Factory mit einer Auswahl seiner neuen Songs: „Jewel Box“, „Morning Theft“, „Everybody Here Wants You“, „The Sky is a Landfill“ und „Yard of Blonde Girls“. Lou Reed war als Zuschauer dabei und bekundete sein Interesse an einer Zusammenarbeit mit Buckley. Die Band spielte ihren ersten Gig mit Parker Kindred, ihrem neuen Schlagzeuger, am 9. Februar in Arlene’s Grocery in New York. Das Set enthielt einen Großteil von Buckleys neuem Material, das auf Sketches for My Sweetheart the Drunk erscheinen sollte, und die Aufnahme wurde zu einem der am meisten verbreiteten Bootlegs von Buckley. Später im selben Monat nahm Buckley eine Spoken-Word-Lesung des Edgar-Allan-Poe-Gedichts „Ulalume“ für das Album Closed on Account of Rabies auf. Es war seine letzte Aufnahme in New York; kurz darauf zog er nach Memphis, Tennessee.
Buckley interessierte sich für Aufnahmen bei Easley McCain Recording in Memphis, auf Anregung seines Freundes Dave Shouse von den Grifters. Er mietete dort ein Shotgun-Haus, von dem er so angetan war, dass er den Besitzer wegen der Möglichkeit, es zu kaufen, kontaktierte. Während dieser Zeit, vom 12. Februar bis zum 26. Mai 1997, spielte Buckley im Barristers‘, einer Bar in der Innenstadt von Memphis, die sich unter einem Parkhaus in einer Gasse der Jefferson Avenue befindet. Er spielte zahlreiche Male, um das neue Material in einer Live-Atmosphäre durchzuarbeiten, zuerst mit der Band, dann solo als Teil einer Montagabend-Residency. Anfang Februar machten Buckley und die Band eine dritte Aufnahmesession mit Verlaine in Memphis, aber Buckley äußerte seine Unzufriedenheit mit den Sessions und rief später den Produzenten von Grace, Andy Wallace, an, der als Ersatz für Verlaine einspringen sollte. Buckley begann mit der Aufnahme von Demos auf seinem eigenen 4-Spur-Recorder als Vorbereitung für eine bevorstehende Session mit Wallace. Einige dieser Demos schickte er an seine Band in New York, die sie sich begeistert anhörte und sich freute, die Arbeit an dem Album wieder aufzunehmen. Diese Aufnahmen sollten später die zweite Disc von Sketches for My Sweetheart the Drunk bilden. Buckley war jedoch nicht ganz zufrieden mit den Ergebnissen und schickte seine Band zurück nach New York, während er zurückblieb, um an den Songs zu arbeiten. Die Band sollte am 29. Mai nach Memphis zurückkehren, um zu proben und Aufnahmen zu machen.