Farrs erste Filmrollen waren 1955 in Blackboard Jungle (als Jameel Farah) und als Obstverkäufer in Kismet (uncredited). Danach wurde er vom United States Selective Service in die United States Army eingezogen und absolvierte seine Grundausbildung bei der 6th Infantry Division in Fort Ord, Kalifornien. Er diente zwei Jahre lang, in Japan im Radio und in Korea im Fernsehen, was ihn zu einem von drei Darstellern der M*A*S*H-Besetzung macht, die im US-Militär in Korea gedient haben (die anderen sind Alan Alda und Mike Farrell).
Farr sagte, Red Skelton habe seine Karriere gerettet. Farr erzählte die Geschichte 2011 in einem Interview mit der Television Academy Foundation…Die beiden hatten sich vor Farrs Militärdienst kennengelernt, und Farr arbeitete mit Skelton als Moderator und Autor auf einer Tournee zur Unterhaltung der US-Truppen in Korea und Japan. Nach seinem aktiven Dienst, als er noch zwei Jahre in der aktiven Reserve war, war Farr bereit, die Schauspielerei aufzugeben, da sein Vater gestorben war und Farr eine feste Arbeit finden musste, um seine Mutter zu unterstützen. Aber Skelton stellte Farr mit einem persönlichen Vertrag als Autor ein, gab ihm Hunderte von Dollar in bar, um sie seiner Mutter zu schicken, und half ihm, Rollen zu finden. „Es war Red Skelton, der mich wirklich rettete und mich im Geschäft hielt“, sagte Farr. Für den Rest seines Lebens trug Farr eine St.-Christopher’s-Medaille, die er von Skelton erhalten hatte.
Obwohl Farr einen vielversprechenden Start hatte, waren die Rollen für den jungen Schauspieler rar gesät: Er wurde als Lieferant, Postangestellter, Angestellter eines Armeeladens, Reservierungsagent einer Fluggesellschaft und als Angestellter einer Chinchilla-Ranch besetzt – alles kleine Rollen oder Nebenrollen. 1958 besetzte ihn Warner Brothers als Co-Pilot einer TB-25 in der Andy-Griffith-Militärkomödie No Time for Sergeants, die auch den jungen TV-Komiker Don Knotts ins Kino brachte. Farr erschien als Thaddaeus in dem Film The Greatest Story Ever Told von 1965, zusammen mit kleineren Rollen in Who’s Minding the Mint? und With Six You Get Eggroll.
Farr bekam eine neue Schauspielrolle im Fernsehen, als er in den späten 1950er Jahren Stammgast in der The Red Skelton Show wurde, bevor er neben Harvey Korman in der The Danny Kaye Show eine zweite Banane wurde. Farr trat auch in der Dick Van Dyke Show auf und war ein Stammgast in der Gangster-Comedy-Serie The Chicago Teddy Bears (mit Huntz Hall). 1964 erschien er in einer Episode von Hazel als ein angehender Vater, der ein italienisches Restaurant besaß. 1967 erschien er in Garrisons Gorillas. Farr arbeitete auch in TV-Werbespots, darunter ein denkwürdiger Spot für Wonder Bread (als Verkäufer, der sagt: „If it isn’t fresh, I’m outta business!“).
Im Oktober 1972 wurde er für einen Tag als Corporal Maxwell Klinger in der M*A*S*H-Folge „Chief Surgeon Who?“ engagiert. Seine Figur trug Kleider, um zu versuchen, die Armee davon zu überzeugen, dass er verrückt sei und eine Entlassung nach Section 8 verdiene. Der Comedy-Autor und Drehbuchautor Larry Gelbart hat gesagt, dass der Versuch des Komikers Lenny Bruce, sich im Zweiten Weltkrieg vom Militärdienst zu befreien, indem er eine WAVES-Uniform anzieht, die ursprüngliche Inspiration für die Figur des Klinger in der Sitcom war. In der zweiten Staffel wurde er für ein Dutzend Episoden zurückgebeten, in der vierten wurde er zum Stammgast.
Schließlich gab seine Figur das Tragen von Frauenkleidern auf, nachdem die Entlassung von Radar O’Reilly Klinger die Position des Firmenangestellten einnehmen ließ. Farr beendete auch den Cross-Dressing-Gag, weil seine kleinen Kinder zu der Zeit damit gehänselt wurden. Wie die meisten Figuren in M*A*S*H wurde auch Klinger im Laufe der Jahre reifer. Er entwickelte sich allmählich von einem visuellen Cross-Dressing-Witz zu einem sensibleren und einfallsreicheren Charakter. Klingers schillernde Seite kam auf neue Art und Weise zum Vorschein, als er seine in Toledo auf der Straße erlernten Gauner-Fähigkeiten nutzte, um die Army-Bürokratie im Auftrag der 4077 zu umgehen.
Seine Lieblingsfolgen sind „Officer of the Day“ und „Big Mac“.
Farr und seine Co-Stars Harry Morgan und William Christopher verbrachten zwei Jahre damit, in AfterMASH mitzuspielen, der Fortsetzung, die erforschte, wie das zivile Leben mit ihren Charakteren umging. Während seiner Arbeit an M*A*S*H trat Farr auch in The Cannonball Run, Cannonball Run II und Speed Zone auf, was ihn zum einzigen Schauspieler macht, der in allen drei Cannonball Run-Filmen mitgewirkt hat.
Farr war in den späten 1970er Jahren ein regelmäßiger Juror in The Gong Show. Er trat auch als Jurymitglied in mehreren anderen Spielshows auf, darunter The $25,000 Pyramid, Super Password, Body Language, Match Game-Hollywood Squares Hour, Wordplay, The $1.98 Beauty Show, The Magnificent Marble Machine und Tattletales.
Er spielte in mehreren Fernsehfilmen wie Murder Can Hurt You, Return of the Rebels und Combat Academy. Außerdem hatte er einen Gastauftritt in Kolchak: The Night Stalker als Lehrer Mr. Burton sowie in einer Episode der zweiten Staffel von Emergency! Farr erschien auch in Barnaby Jones; Episode mit dem Titel „Doomed Alibi“.
Farr warb in den 1980er Jahren in Werbespots für den amerikanischen Mars-Riegel und erhielt 1985 einen Stern auf dem Hollywood Walk of Fame.
In den 1990er Jahren spielte Farr (und Nathan Lane) die Rolle des Nathan Detroit in einem Broadway-Revival von Guys and Dolls. Farr ist immer noch im regionalen Theater aktiv und hat gelegentlich Gastauftritte im Fernsehen.
Seit 1984 ist er Gastgeber eines jährlichen Profi-Golfturniers für Frauen auf der LPGA-Tour, der Jamie Farr Toledo Classic, präsentiert von Kroger, Owens Corning und O-I in Sylvania, Ohio. Das Turnier hat über 6,5 Millionen Dollar für lokale Kinderhilfsorganisationen eingebracht.
In den Jahren 1996-97 ging Farr mit The Odd Couple auf Nordamerika-Tournee und spielte Oscar Madison gegenüber seinem alten Freund William Christopher in der Rolle des Felix Ungar. Die beiden hatten in mehreren Filmen mitgespielt, bevor sie schließlich gemeinsam in M*A*S*H gecastet wurden.
Farr im September 2007
Am Memorial Day 2007 moderierte Farr eine mehrere Episoden umfassende Präsentation von M*A*S*H auf dem Hallmark Channel. Die präsentierten Episoden zeigten Farrs Auftritte in der Show, wobei Farr während der Werbepausen Kommentare abgab.
Im Jahr 2007 spielte Farr Adam Johnson im Hallmark-Originalfilm A Grandpa for Christmas. In dem TV-Film spielte Ernest Borgnine die Rolle des Bert O’Riley.
Farr, Chuck Woolery und Bob Eubanks waren abwechselnd Gastgeber der $250.000 Game Show Spectacular im Las Vegas Hilton, bis die Show im April 2008 endete.
Am 17. Juli 2008 eröffneten Farr und Anita Gillette Flamingo Court, ein Theaterstück in drei Akten in den New World Theaters in New York City.
Farr moderiert ein tägliches Radio-Reisefeature namens „Travelin‘ Farr“.
Zwischen Ende 2016 und 2018 war Farr als Werbeträger für die Fernsehserie M*A*S*H und andere klassische Fernsehserien auf dem Fernsehsender MeTV zu sehen.
Farr hatte eine wiederkehrende Rolle in Fox‘ The Cool Kids.