あるRedditorのAthena_Nikephorosさんは、マイケルがトビーを嫌う理由について、かなりしっかりとした説明をしていますが、それはトビーの人生のある決定的な瞬間、つまり離婚に行き着きます（via ScreenRant）。
「The Office」では、登場人物の裏話や家族の歴史にあまり時間をかけませんが、観客は離婚にまつわるいくつかのことを繰り返し思い出します。
マイケルは、自分の人生のトラウマを語るときに、幼少期に結婚した母親の「友人」ジェフについて頻繁に言及します。 マイケルは、トビーとのHRセッションで実父のことを口にすることもありますが、自分に何が起こったのかについてはほとんど口にせず、最終的には自分の人生を大きく変えてしまった母親とジェフへの恨みでいっぱいになっているようです。
離婚後も、トビーは娘のサーシャの人生の大きな部分を占めていて、思いやりのある父親のように見えますが、マイケルは家族を分割したトビーに恨みを抱き、マイケルに自分の子供時代のトラウマを思い出させている可能性があります。 鋭敏なRedditorが指摘するように、マイケルは微妙なニュアンスの感覚が極端に欠如しているので、トビーの離婚と自分の過去を混同して、トビーを全身で憎むようになっているのかもしれません。