いやはや、糖質の命名法は知るべきことがたくさんありますね。 この記事は、アノメリック・カーボン、アルファ対ベータ、ピラノース対フラノースなど、典型的な2学期の有機化学コースで最もよく遭遇する糖質関連の用語の定義を、1つの場所で提供することを目的としています。
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α (アルファ) – 環状の糖の構成に与えられた名前で、アノメリック炭素上の酸素が、環酸素を挟む他の炭素上の置換基に対して、環の反対側の面にあるものをいいます。
アルダル酸 – アルドースから得られるジカルボン酸で、糖の両末端が酸化されているものです(例:硝酸の作用)。
アルドース – アルデヒド(またはマスクされたアルデヒド)官能基を持つ単糖類です。 .
アルジトール-アルドースの還元から得られる非環状アルコール。 例えば、グリセルアルデヒドのアルジトールはグリセロールです。 ソルビトールはグルコースのアルジトールであり、マンニトールはマンノースのアルジトールである、といった具合だ。
アノマー(異性体)とは、アノマー炭素でエピマーになっている2つのジアステレオマーの単糖類に与えられる名前です。 この2つのアノマーは、上で定義したα(「アルファ」)とβ(「ベータ」)という用語で表現されます。
アノマー性炭素-ヘミアセタールまたはアセタール(ヘミケタールまたはケタール)を有する環状糖の炭素である。 アルドースの場合はC-1、フルクトースの場合はC-2となります。
β(ベータ)-アノメリックカーボン上の酸素が、環の酸素を挟む他の炭素上の置換基と同じ面にある環状糖類の構成に与えられた名前です。
炭水化物 – もともとは、経験式Cn(H2O)n(すなわち「炭素の水和物」)を持つ単糖類(グルコースなど)を指していました。
D- (およびL-) 単糖は、最も高い番号の不斉中心、すなわちフィッシャー投影において最も下にある不斉中心の配置に従って、D-またはL-に割り当てられます。 この炭素のヒドロキシル基が右にある場合、糖にはD-という接頭辞が付けられ、左にある場合はL-という接頭辞が付けられる。 D-糖のエナンチオマーは常にL-糖である。 最も単純な糖類はグリセルアルデヒドで,1つの不斉中心を持ち,2つのエナンチオマーが存在し,それぞれD-,L-と呼ばれています。
二糖類-加水分解して2つの単糖類を得ることができる糖質のこと。 二糖類の代表的な例としては、乳糖、ショ糖、麦芽糖などがあります。
フラノース – 5員環のヘミアセタール。 この名前は5員環のエーテルであるフランに由来します。 フラノースは6員環のヘミアセタールであるピラノースとは異なります。
グリコシド – 糖から形成されたアセタール(またはケタール)の空想的な名前。 正式には、グリコシドは、糖のヘミアセタール(またはヘミケタール)炭素と他の化合物のヒドロキシ基との縮合から得られるアセタールです。
グリコシド結合 – 糖のアノメリックな炭素と他の化合物を結びつける結合です。
Haworth Projection – 各炭素の立体化学を明確に示す単糖類のグラフ描写(正確なコンフォメーションの描写を犠牲にしている)。
ヘキソース – 炭素数6の糖で、最も身近な例はグルコースです。 アルデヒド(または仮面アルデヒド)を持つヘキソースはアルドヘキソースと呼ばれ、ケトンを持つヘキソースはケトヘキソースと呼ばれます。
ケトース – ケトン(またはマスクされたケトン)官能基を持つ単糖類。
L- (およびD-) フィッシャー投影図で描くと、すべてのL-糖の中で最も高い番号のキラル中心は左を向いていることになる。 D-参照
単糖類-加水分解されてより単純な糖ユニットになることができない糖。 グルコース、リボース、マンノース、その他多くの糖類(デオキシリボースを含む)は単糖類である。
フタロテーション(Mutarotation)とは、純粋なアノマーが環状鎖の互変異性によって異なるアノマーに平衡するときに起こる旋光の変化のことです。
オリゴ糖-グリコシド結合によって結合した適度な数(~3~10)の単糖単位を持つ炭水化物のこと。
ペントース – リボースやデオキシリボースのような炭素数5の単糖類。
多糖類-多くの単糖類が結合した炭水化物のこと。 “多数 “というのはやや恣意的ですが、約10個以下の単糖単位を持つ炭水化物は、しばしばオリゴ糖と呼ばれます。
ピラノース – 6員環のヘミアセタール。
ピラノースは6員環のヘミアセタールで、6員環のエーテルであるピランに由来します。 5員環のヘミアセタールであるフラノースとは区別されます。
還元糖-Tollensテストが陽性となる単糖または二糖。 実際には、環状鎖の互変異性を起こすことができるヘミアセタールを持つ単糖類または二糖類を指します。 グリコシドはアルデヒドやケトンと平衡していないので、還元糖ではありません。
環状鎖互変異性 – アルドースやケトースで起こる直鎖型と環状型の間の平衡状態です。
Saccharide – 糖または糖の誘導体。
テトロース(Tetrose) – 炭素数4の単糖類。
Triose – 炭素数3つの糖類。 トリオースは3つしかありません。