ファーの最初の映画出演は、1955年の『Blackboard Jungle』（Jameel Farahとクレジットされている）と『Kismet』の果物売り（クレジットされていない）。 その後、アメリカの選抜局によってアメリカ陸軍に召集され、カリフォルニア州フォートオードの第6歩兵師団で基礎訓練を受けた。 彼は2年間、日本ではラジオ、韓国ではテレビで従軍し、M*A*S*Hのキャストの中で韓国で米軍に従軍した3人のうちの1人となった（他にはアラン・アルダとマイク・ファレルがいる）。
ファーは、レッド・スケルトンが自分のキャリアを救ってくれたと語っている。 ファーは2011年にテレビ・アカデミー財団とのインタビューでこの話をしています。二人はファーが兵役に就く前に出会っており、ファーはスケルトンと一緒に韓国と日本の米軍を楽しませるバーンストーム・ツアーで司会や脚本を担当していました。 現役時代、2年間の予備役を続けていたファーは、父が亡くなり、母を養うために安定した仕事を見つける必要があったため、退役時には俳優業をあきらめようとしていた。 しかし、スケルトンはファーを個人契約で雇い、自分の演技のための脚本を書かせ、母親に送るための数百ドルの現金を渡し、役探しを手伝ってくれた。 “私を救ってくれたのは、レッド・スケルトンだったのです。
有望なスタートを切ったファーだったが、若い俳優にとって役は少なく、配達員、郵便局員、陸軍の店員、航空会社の予約係、チンチラ牧場の従業員など、いずれも小さな役やちょい役だった。 1958年、ワーナー・ブラザーズは、アンディ・グリフィスのミリタリー・コメディ「No Time for Sergeants（軍曹には時間がない）」のTB-25の副操縦士役に彼を起用し、テレビで活躍していた若き日のドン・ノッツを映画に登場させた。
ファーは1950年代後半にテレビで新たな役割を果たし、「レッド・スケルトン・ショー」のレギュラーとなり、その後「ダニー・ケイ・ショー」でハーヴェイ・コーマンと二枚目になった。 また、「ディック・ヴァン・ダイク・ショー」にも出演し、ギャング・コメディ・シリーズの「シカゴ・テディ・ベアーズ」（ハンツ・ホールが出演）にもレギュラー出演した。 1964年には「Hazel」のエピソードに、イタリアン・レストランを経営するもうすぐ父親になる人物として出演した。 1967年には「Garrisons Gorillas」に出演している。
1972年10月、M*A*S*Hのエピソード “Chief Surgeon Who? “で、マックスウェル・クリンガー伍長として1日だけ出演しました。 彼のキャラクターはドレスを着て、自分は気が狂っていてセクション8の除隊に値すると軍を説得しようとしました。 コメディ作家で劇作家のラリー・ゲルバートは、コメディアンのレニー・ブルースが第二次世界大戦中にWAVESの制服を着て兵役から解放されようとしたことが、シットコムのクリンガーのキャラクターの元々のインスピレーションになったと語っている。
クリンガーは、第2シーズンに十数話の出演を依頼され、第4シーズンにはレギュラーとなりました。
最終的には、レーダー・オライリーの除隊によってクリンガーが会社の事務員を引き受けることになったため、彼のキャラクターは女性の服を着ることを諦めた。 ファーは、当時、幼い子供たちが女装をからかわれていたこともあり、女装のギャグもやめた。 M*A*S*H』の他のキャラクター同様、クリンガーも年を追うごとに成長していった。 彼は女装しているというジョークから徐々に進歩し、より繊細で機知に富んだキャラクターになっていった。
彼のお気に入りのエピソードは、「Officer of the Day」と「Big Mac」である。
ファーと共演したハリー・モーガン、ウィリアム・クリストファーは、彼らのキャラクターが市民生活でどのように扱われているかを探る続編「AfterMASH」に2年間出演した。
ファーはM*A*S*Hに出演する一方で、「キャノンボール・ラン」、「キャノンボール・ランII」、「スピード・ゾーン」にも出演し、「キャノンボール・ラン」の3作品すべてに出演した唯一の俳優となりました。
ファーは1970年代後半、「ゴング・ショー」のレギュラー審査員を務めました。
また、「The $25,000 Pyramid」、「Super Password」、「Body Language」、「Match Game-Hollywood Squares Hour」、「Wordplay」、「The $1.98 Beauty Show」、「The Magnificent Marble Machine」、「Tattletales」などのゲームショーにパネリストとして出演していました。
彼は、「Murder Can Hurt You」、「Return of the Rebels」、「Combat Academy」などのテレビ用映画に出演しました。 また、「コルチャック：ザ・ナイト・ストーカー」に教師のバートン氏役でゲスト出演したほか、「エマージェンシー！」の第2シーズンのエピソードにも出演しています。
ファーは1980年代にコマーシャルで米国のマースバーを支持し、1985年にはハリウッド・ウォーク・オブ・フェイムの星を獲得しました。
1990年代には、ファー（とネイサン・レイン）はブロードウェイでリバイバルされた「ガイズ・アンド・ドールズ」でネイサン・デトロイト役を演じました。
1984年からは、LPGAツアーの女子プロゴルフトーナメント「ジェイミー・ファー・トレド・クラシック」のホストを務め、オハイオ州シルバニアで、クローガー社、オーエンズ・コーニング社、O-I社の提供によるトーナメントを開催。
1996年から97年にかけて、ファーは「The Odd Couple」の北米ツアーに参加し、オスカー・マディソン役で、旧友のウィリアム・クリストファーが演じるフェリックス・アンガーと共演しました。 2人は『M*A*S*H』で共演するまでにいくつかの映画に出演していました。
2007年のメモリアルデーに、ファーはホールマーク・チャンネルで「M*A*S*H」の複数のエピソードを紹介する司会を務めました。
2007年のホールマーク・オリジナル・ムービー「A Grandpa for Christmas」で、ファーはアダム・ジョンソンを演じました。
2008年4月に終了するまで、ファー、チャック・ウーラリー、ボブ・ユーバンクスの3人は、ラスベガス・ヒルトンで開催された「$250,000 Game Show Spectacular」のホストを交代で務めました。
2008年7月17日、ファーとアニータ・ジレットは、ニューヨークのニューワールドシアターで3幕の芝居「Flamingo Court」を上演しました。
ファーは “Travelin’ Farr “というラジオの旅の特集を毎日ホストしています。
2016年後半から2018年にかけて、ファーはMeTVテレビネットワークで「M*A*S*H」テレビシリーズやその他のクラシックなテレビシリーズのプロモーションをしている姿が見られました。
ファーはFoxの「The Cool Kids」にレギュラー出演していました。
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