WimpyはPopeyeの友人であり、Popeyeの「ストレートマン」の役割を果たしています。 ポパイの友人であり、ポパイの「まっすぐな男」の役割を果たしています。ウィンピーは物腰の柔らかいロマンチストで、知的で教養がありますが、怠惰な臆病者であり、吝嗇家であり、大食漢でもあります。 詐欺師であり、ほとんど浮浪者だが、社会的地位が高いように見せかけている。 ハンバーガーをほおばるだけでなく、捨てられた葉巻を拾うこともある。 ポパイはしばしばウィンピーの性格を改善しようとするが、ウィンピーは決して改善しない。
ハンバーガーはウィンピーの大好物で、一度に1つ以上のハンバーガーを運んだり食べたりしているのが常である。 ラフ・ハウスが経営するダイナーで、ウィンピーが他の客を騙して自分の食事を買ってもらおうとするジョークが繰り返される。 彼の最も有名なキャッチフレーズは、1931年に始まった「Cook me up a hamburger. 火曜日に払うよ」。 1932年には “I’ll glad pay you Tuesday for a hamburger today “という有名なキャッチフレーズになりました。 ラフハウスは、ウィンピーがこの戦術をとれる理由を、あるストリップで「彼は火曜日には来ない」と述べている。 ラフハウスは、ウィンピーの悪ふざけに精神的に参ってしまい、病室にウィンピーを入れないように要求したことがある。 これに反発したウィンピーがポパイと口論になるという珍事が起きた。 また、このフレーズはエピソード “Spree Lunch “で少し変更され、”I’ll have a hamburger, which I will gladly pay you Tuesday. “となった。 このフレーズは、現在では金銭的な無責任さを表すのによく使われており、「The Drew Carey Show」や「The Office」などの現代的なコメディにも登場する。 このフレーズの最初の部分は、「Cheers」の第4シーズンの第6話「I’ll Gladly Pay You Tuesday」のタイトルにもなっています。”
1980年に公開されたロバート・アルトマン監督の実写ミュージカル映画『ポパイ』では、ウィンピーをベテラン俳優のポール・ドゥーリーが演じていますが、ハリー・ニルソンのオリジナル曲のひとつである「Everything Is Food」では、ドゥーリーがハンバーガーを食べるときに、このキャッチフレーズを「今日のハンバーガーには、喜んで火曜日にお金を払いますよ」と歌っています。 同じハンバーガーを食べずに彼から奪い返したコーラスの反応は、”He would gladly pay you Tuesday for a hamburger today “だった。 映画の後半では、レストランの看板に「Positively NO CREDIT.
原作では他にもよく使われるセリフがありました。 ある時、ウィンピーは相手をなだめようとして、”I’d like to invite you over my house for a duck dinner. “と言います。 そして、すぐに安全な場所に移動し、”You bring the ducks!”と叫ぶのです。 また、「Jones is my name…I’m one of the Jones boys」というセリフもありますが、これは敵対的な状況を勘違いで打開しようとするものです。 また、敵の怒りをそらすために、第三者を示して「お前とあいつで戦おうぜ」と言って乱闘を始め、すぐに引き下がることもあった。 また、「握手してくれ、友よ……腕時計を始めたいんだ」と言うこともあるが、これも彼の怠け者ぶりを表している。 特にアヒル狩りが好きで、ポパイと一緒に狩りに出かけることも多いが、アヒルの獲得方法も不正なものが多い。
サンデー・ストリップには、ウィンピーの母親がカメオ出演している。 彼女は年老いた未亡人です。
ポパイとラフハウスは、母親が訪ねてきたときに、息子の評判の悪さを知らないので、ウィンピーをできるだけ立派に見せようとする。 ある時、ポパイはウィンピーがローファーだと言って真実を明らかにしようとしたが、ウィンピーは「パンを作る」パン屋だと言って夫人を安心させたことがある。 日刊紙では、ポパイの国「ポピラニア」の将軍に任命されたウィンピーが、敬礼して頭を怪我するシーンが描かれている。
ウィンピーは、「シンブル・シアター」以外のセガール・ユニバースにも2回登場している。 脇役の「ポパイのカートゥーン・クラブ」では、どう行動してはいけないかの例として、また、サッポーのストリップにも1回登場している。 サッポーのハプニングは、O.G.ウォタスノズ教授が合成ハンバーグを作る機械を発明したところ、ウィンピーがそれを全部食べようとしていることを発見したときに出てきた。 サッポは「もういいよ、あいつはいらないよ」と言い、ウィンピーがハンバーガーに夢中になっていることを二人とも知っていたのだ。 ヲタスノズレはすぐにハンマーで装置を破壊してしまう。 このストーリーブレイクは、サッポーの鼻を使った象徴的なジョークと同様に奇妙なものでした。サッポーの細長い鼻がコマを破り、子供（『ポパイのカートゥーンクラブ』）が乗っているブランコになるのです。
ウィンピーは、宿敵であるナジル人の靴職人ジョージ・W・ジージル（風刺的な移民のキャラクター）にとっては、迷惑な存在であり、ウィンピーを毒殺したり射殺したりするほどの存在です。 彼にはスープをすする癖がある。 ジージルの意見では、”彼は死ぬまで殺されるべきだ！”。 これも、繰り返しのキャッチコピーである。 略奪島のストーリーでは、ウィンピーがグーンのアリスに変装して、ジィジルを船から追い出す。 ジィジルは、船上でウィンピーと接近していることを知り、自殺を図る。 また、ウィンピーはシーホッグの5頭のライオンを肉挽き器でハンバーガーにしてしまう。 オリーブ・オイルが差し出したチーズ・サンドウィッチを食べようとしない。 また、猿をハンバーガーにしようとしたが、猿は拒否した。 略奪の島」のストーリーには、ウィンピーの有名なセリフを独創的に変えたものも含まれている。 人食い人種の島にやってきた人食い人種は、ウィンピーに「アヒルの夕食のために家に来てくれ…君がアヒルになるんだ」と言います。
あるストーリーでは、ポパイ、オリーブ・オイル、スウィーピー、キャスター・オイルの4人が、砂漠に金を探しに行くというもの。 大家に多額の請求書を残した後、ポパイは砂漠で迷子になり、他のメンバーとはぐれてしまう。これはスウィーピーのミルクを飲み、自分の食料を無駄にしたことが原因だった。 長文の詩や幻覚を見てしまう「砂漠の狂気」に陥る。 やがて仲間と再会し、金塊を見つけるが、それは金塊を探すために頑張ったのではなく、つるはしで蛇を殺そうとしていただけだと認める。 家に帰ったWimpyは金塊のことを考え、キャプションには “彼は自分で妻をめとることができる… “と書かれている。
ウィンピーは、家に帰って金塊を眺めていると、キャプションに「彼は自分で妻をめとるかもしれない」と書かれている。
しかし、ウィンピーの心にはロマンスがあります。 ポパイは「ラフ・ハウス」がセクシーなウェイトレスを雇っていることを知ったが、ウィンピーは代わりに彼女に恋をしていることにしたのだ。 ポパイに追い出されたウィンピーは、ポパイを裏切ってオリーブ・オイルにポパイの浮気を知らせ、オリーブとセクシーなウェイトレスの間でキャットファイトが繰り広げられた。 別の事件では、ウィンピーはオリーブ自身を誘惑しようと、自分の正体は岩の下にお金を隠している風変わりな大富豪だと言った。 オリーブはその策略にはまってしまうが、ウィンピーが隠し場所を忘れたと言ったことで、その策略にはまらなくなる。 また、WimpyにはWaneetaという恋人がいましたが、彼女の父親が肉牛の群れを所有しているという理由で彼女を愛していました。