Great Stirrup Cayは、バハマの他の地域と同様に、地殻変動と氷河の移動によって形成されました。 バハマへの最初の入植者として知られているのは、西暦600年頃にカリブ海に住んでいたアラワク族の親戚であるルカヤン・インディアンです。
イギリス人が1815年までナッソーやその他の島々に入植していた間、グレートスティラップは海賊の隠れ家でした。
英国がナッソーやその他の島々を開拓していた1815年まで、グレート・スターラップは海賊の隠れ家でした。
アメリカ南北戦争中も、南軍はヨーロッパへの綿花の輸出を続けたいと考えていたため、「スティラップズ・ケイ」は活動を続けていました。 この島は補給のための上陸地として利用され、一方で連邦軍の軍艦は彼らの努力を阻止するためにこの地域をパトロールしていました。 奴隷制度が廃止された後、イギリスは島外の植民地から徐々に撤退し始め、グレート・スターラップのプランテーションも放棄された。
アメリカのフランクリン・D・ルーズベルト大統領は、1935年にグレート・スティラップ・ケイの岩礁で釣りをしました。
第二次世界大戦中、アメリカは東海岸を守るために、バハマやグレート・スティラップに様々な観測機器や防衛機器を持ち込んでいました。 その中には、海底を走って敵の潜水艦の音を聞くための水中ケーブルも含まれていた。 現在はジャングルに覆われているが、島の南東部の海岸には2つの「ケーブルハウス」が残っている。 その後、アメリカ空軍が初期のスペースシャトル打ち上げ時に使用するために、LORAC（LOng Range ACcuracy）無線ナビゲーションステーションを建設した。 この施設は後にモトローラなどの民間企業にリースされ、フロリダ州サテライトビーチ近くのパトリック空軍基地からアメリカ空軍の委託を受けた。
1965年11月13日、マイアミからナッソーへ向かうクルーズライナー「ヤーマスキャッスル」が、グレート・スターラップ・ケイの沖合13マイル（21km）の地点で炎上し、沈没しました。
マイアミのベルチャー・オイル・カンパニーは、長年にわたって島の北側に領有権を主張してきた。
マイアミのベルチャー・オイル・カンパニーは、長年にわたって島の北側に領有権を主張していました。 1977年、ノルウェージャン・カリビアン・ライン（後のノルウェージャン・クルーズ・ライン）がベルチャー・オイル社からこの区画を借り受け、クルーズ・ラインがプライベート・アイランドを独占的に管理する初めてのケースとなった。 1986年にノルウェージャン・カリビアン・ラインがこの島を購入した。 1990年、ノルウェージャンクルーズラインは100万ドルを投じて島のアップグレードを行い、数年前からこの島を「プレジャー・アイランド」として販売するようになりました。 2017年、ノルウェージャンクルーズラインは新しい飲食エリアを作り、カバナを再建し、ビーチエリアを拡大しました。 ノルウェージャンクルーズラインは、それぞれ最大2つのベッドルームを持つ38のプライベートヴィラ、2階建てのレストラン、スイムアップバー、スパエリアを建設する予定です。