1995年、セドリックはオーディションを受け、1995年のアポロ・シアター・リバイバル版「The Wiz」の臆病なライオン役で初めて演技をすることになりました。 その後、「スティーブ・ハービー・ショー」でスティーブ・ハービーの友人セドリック・ジャッキー・ロビンソンを演じ、キャリアを広げていきました。 その後、映画にも出演するようになり、「Barbershop」、「Barbershop 2: Back in Business」、「Ride」、「Serving Sara」、「Johnson Family Vacation」、「Intolerable Cruelty」、「Man of the House」、「Lemony Snicket’s A Series of Unfortunate Events」、「Madagascar」、「Madagascar: Escape 2 Africa』、『Madagascar 3: Europe’s Most Wanted』、『Be Cool』。 セドリックは、彼のバーバーショップのキャラクターが、マーティン・ルーサー・キング・ジュニアやローザ・パークスについて不評な発言をしたことで、物議を醸しました。 これらの発言はキャラクターの中で語られたもので、脚本の一部であり、彼はこれまでに一度も謝罪していません。 マダガスカル』では、セドリックはアイアイのモーリスの声を担当しました。 2005年10月、Cedricは自動車レース「Champ Car」シリーズにパートオーナーとして参加しました。 映画『Charlotte’s Web』では、ガンダーのGollyの声を担当しました。 俳優としてのキャリアを積む一方で、セドリックはスタンドアップを続け、キングス・オブ・コメディのヘッドライナーの一人として、スティーブ・ハービー、D・L・ヒューリー、バーニー・マックらと全米を回りました。 この演技は後にスパイク・リー監督の映画「The Original Kings of Comedy」にもなった。 セドリックは自身のスケッチコメディ番組「セドリック・ザ・エンターテイナー・プレゼンツ」を持っていましたが、第2シーズンの更新後、シーズン開始前にFoxからキャンセルされました。 彼は時間をかけて本「Grown-A$ Man」を執筆しました。 その後、2003年に発売されたビデオゲーム「Tiger Woods PGA Tour 2004」に出演している。 最近のHBOコメディスペシャルは「Cedric The Entertainer: Taking You Higher」です。 このスペシャルでバックダンサーを務めたのは、FOXの「So You Think You Can Dance」でファイナリストとなったKamilah BarrettとSandra Coltonの2人である。
2007年に公開されたコメディ映画「Code Name: The Cleaner」では、ジェイク役を演じています。
2007年のコメディ映画『コードネーム：ザ・クリーナー』でセドリックは、記憶喪失の清掃員で、違法な武器の陰謀に関わる政府の秘密工作員かもしれないジェイクを演じています。 2008年の映画「Welcome Home Roscoe Jenkins」や「Street Kings」にも出演しています。
セドリックは、ホワイトハウスで行われた
セドリックは、ホワイトハウス特派員晩餐会に主演コメディアンとして登場しましたが、ジョージ・W・ブッシュ大統領のユーモラスなスピーチに続くと思っていたのに、ローラ・ブッシュ大統領夫人に続くことになり、準備ができていなかったと冗談めかして話しています。
セドリックは、1990年にジョニー・ウォーカー・ナショナル・コメディー・コンテストで500ドルを獲得したのを皮切りに、1993年にはミラー純正ドラフト・コメディー・コンテストで1位を獲得するなど、数多くの賞を受賞しています。 また、BETは彼をリチャード・プライヤー・コミック・オブ・ザ・イヤーに選出しました。
セドリックは2008年6月7日にセントルイスのウォーク・オブ・フェイムに登録されました。
セドリックは、2009年9月21日にアーカンソー州リトルロックで開催されたWWE Rawのスペシャルゲストホストを務めました。 番組中、彼はレスリングの試合に参加し、チャボ・ゲレロをピンフォールで破りました。 この試合では、サンティーノ・マレラがゲストレフェリーとして登場しました。
2010年3月、セドリックは、自身の会社であるBird and a Bear Entertainmentが、プロデューサーのEric C. Rhoneとともに自主的に製作・出資した『Dance Fu』で監督デビューを果たしました。 この映画には、コメディアンのケル・ミッチェルが出演しています。 セドリックはこの映画に殺人課の刑事としてカメオ出演している。
セドリックは、ブロードウェイで上演されたデヴィッド・マメットの戯曲「アメリカン・バッファロー」に出演しました。
2011年6月21日のインタビューで、セドリックは、最新のリアリティ・ゲームショー「It’s Worth What? 2012年からセドリックは、ニーシー ナッシュが出演するTV Landのオリジナルシリーズ「The Soul Man」で主人公を演じました。 このシリーズは5シーズンにわたって放送され、2016年に終了しました。
セドリックは、2013年9月2日に初放送された全米シンジケーション版の第12シーズンから、アメリカの古典的テレビ番組「Who Wants to Be a Millionaire」のホストを務めました。 “ディズニー-ABC国内テレビ社長のジャニス・マリネリは、「伝説のスタンダップ・コメディアンおよび俳優としての深いルーツを持つセドリックは、彼の新鮮なアプローチと予測不可能な楽しさを番組にもたらしてくれるでしょう」と語っています。 2014年4月30日、セドリックは、多忙なスケジュールに専念するため、2013-14シーズンを最後に「Who Wants to Be a Millionaire」を降板することを発表しました。 2014年9月8日、テリー・クルーズが司会を引き継ぎました。