Wimpy ist der Freund von Popeye und spielt die Rolle des „straight man“ für Popeye. Wimpy ist ein sanftmütiger Romantiker, intelligent und gebildet, ein fauler Feigling, ein Geizhals und ein Vielfraß. Er ist ein Betrüger und fast ein Landstreicher, gibt aber vor, einen hohen sozialen Status zu haben. Er schnorrt nicht nur Hamburger, sondern hebt auch weggeworfene Zigarren auf. Popeye versucht oft, Wimpys Charakter zu bessern, aber Wimpy bessert sich nie. Er erschien zum ersten Mal in einer Sonntagsseite von 1929.
Hamburger sind Wimpys absolutes Lieblingsessen, und er wird normalerweise gesehen, wie er einen oder mehrere auf einmal trägt oder isst – z. B. in Popeye the Sailor Meets Sindbad the Sailor sieht man ihn fast die ganze Zeit Fleisch zerkleinern oder Burger essen – allerdings ist er normalerweise zu geizig, um sie selbst zu bezahlen. Ein wiederkehrender Witz beinhaltet Wimpys Versuche, andere Gäste des Diners, das Rough House gehört, dazu zu bringen, sein Essen für ihn zu kaufen. Sein bekanntester Spruch stammt aus dem Jahr 1931 und lautet: „Koch mir einen Hamburger. I’ll pay you Tuesday.“ 1932 wurde daraus dann das berühmte „Ich bezahle dir gerne den Dienstag für einen Hamburger heute“. Warum Wimpy mit dieser Taktik durchkommt, erklärt Rough House in einem Strip: „Er kommt nie am Dienstag vorbei“. Rough House erlitt einmal einen Nervenzusammenbruch durch Wimpys Blödsinn und verlangte, dass Wimpy aus seinem Krankenhauszimmer ferngehalten wird. Wimpy missachtete diesen Befehl, was zu einer seltenen Auseinandersetzung mit Popeye führte. Der Satz wurde auch in der Episode „Spree Lunch“ leicht abgewandelt zu „Ich nehme einen Hamburger, für den ich gerne am Dienstag bezahle.“ Diese Phrase wird nun häufig verwendet, um finanzielle Verantwortungslosigkeit zu illustrieren und taucht immer noch in modernen Komödien wie The Drew Carey Show und The Office auf. Der Anfangsteil der Phrase war sogar der Titel von Episode 6 der vierten Staffel von Cheers „I’ll Gladly Pay You Tuesday“.“
In Robert Altmans Live-Action-Musicalfilm Popeye aus dem Jahr 1980, in dem Wimpy von dem altgedienten Charakterdarsteller Paul Dooley gespielt wurde, sang Dooley in einem von Harry Nilssons Originalsongs, „Everything Is Food“, die Catch-Phrase, als er einen Hamburger zu sich nahm: „Ich würde Ihnen heute gerne den Dienstag für einen Hamburger bezahlen.“ Die Antwort des Refrains, als sie denselben Hamburger ungegessen von ihm zurückforderten, war „He would gladly pay you Tuesday for a hamburger today“. Später im Film steht auf einem Schild in einem Restaurant: „Positiv KEIN KREDIT. Damit bist DU gemeint, Wimpy.“
Wimpy hatte im Original-Comic weitere häufig verwendete Zeilen. Bei einigen Gelegenheiten versucht Wimpy, jemanden zu beschwichtigen, indem er sagt: „Ich würde Sie gerne zu mir nach Hause zum Entenessen einladen.“ Dann entfernt er sich schnell in eine sichere Entfernung und schreit: „Du bringst die Enten mit!“ Ein anderer solcher Satz war: „Jones ist mein Name… ich bin einer der Jones-Jungs“ – ein Versuch, eine feindliche Situation mit einer Verwechslung zu entschärfen. Um den Zorn eines Feindes abzulenken, deutete er manchmal auf eine dritte Partei und sagte: „Lass uns mit ihm kämpfen“, womit er eine Schlägerei begann, aus der er sich schnell zurückzog. Er sagte auch gelegentlich „Shake hands, my friend…I want to start my wristwatch“ (Gib mir die Hand, mein Freund…), was wiederum eine Anspielung auf sein faules Verhalten war. Wimpy geht besonders gerne auf Entenjagd, und geht bei zahlreichen Gelegenheiten mit Popeye auf die Jagd, gewinnt seine Enten aber meist auch auf unehrliche Weise.
Wimpys Mutter hat einen Cameo-Auftritt in den Sonntagsstrips. Sie ist eine ältere Witwe. Popeye und Rough House versuchen beide, Wimpy so respektabel wie möglich erscheinen zu lassen, wenn sie zu Besuch kommt, weil sie nichts von dem anrüchigen Verhalten ihres Sohnes weiß. Bei einer Gelegenheit bringt Popeye fast die Wahrheit ans Licht, indem er bemerkt, dass Wimpy ein Faulenzer ist, aber dann erleichtert er Mrs. Wimpy, indem er erklärt, dass Wimpy eigentlich ein Bäcker ist, der „Brote macht“ und dass er nur einen gutmütigen Scherz gemacht hat. In den Daily Strips wird Wimpy zum General von Popeyes Land, Popilania, ernannt und verletzt sich beim Salutieren am Kopf.
Wimpy hatte zwei Cameo-Auftritte im Segar-Universum außerhalb des Thimble-Theater-Comicstrips. Er erschien einmal in der Nebenhandlung „Popeye’s Cartoon Club“, als ein Beispiel dafür, wie man sich nicht benimmt, und einmal in einem Sappo-Strip. Der Sappo-Auftritt kam zustande, als Professor O.G. Wotasnozzle eine Maschine erfand, die synthetische Hamburger herstellte, nur um festzustellen, dass Wimpy sie alle aufessen würde. Dies veranlasste Sappo zu sagen: „Ja, macht Schluss… wir wollen ihn nicht in der Nähe haben“, was darauf hindeutet, dass sie beide irgendwie von Wimpys Besessenheit mit Hamburgern wussten. Prompt zerstört Wotasnozzle das Gerät mit einem Hammer. Dieser Storyline-Break war ebenso bizarr wie der ikonische Witz mit Sappos Nase, bei dem Sappos verlängerte Nase ein Panel durchbricht und zur Schaukel wird, auf der ein Kind (in Popeye’s Cartoon Club) schwingt.
Wimpy ist eine Nervensäge und ein Ärgernis für seinen Erzfeind, den nazistischen Schuhmacher George W. Geezil, eine satirische Einwandererfigur, die so weit geht, Wimpy zu vergiften und zu erschießen. Er hat die Angewohnheit, Suppe zu schlürfen. Geezils Meinung nach: „Man sollte ihn umbringen!“ Auch dies war ein sich wiederholendes Schlagwort. In der Plunderinsel-Storyline verkleidet sich Wimpy als Alice the Goon und verscheucht Geezil vom Boot. Geezil unternimmt einen Selbstmordversuch, als er erfährt, dass er sich in unmittelbarer Nähe von Wimpy an Bord des Schiffes befindet. Wimpy verwandelt auch die fünf Löwen der Sea Hag mit Hilfe eines Fleischwolfs in Hamburger. Er weigert sich, ein Käsesandwich zu essen, das Olive Oyl ihm anbietet. Er versucht, einen Affen in einen Hamburger zu verwandeln, aber der Affe weigert sich, sich zu fügen. Die Plunderinsel-Story enthielt auch eine kreative Abwandlung einer von Wimpys berühmten Zeilen. Als er zu einer Kannibaleninsel kommt, sagt ein Kannibale zu Wimpy: „Komm runter zum Haus für ein Entenessen…du bist die Ente“.
In einer Geschichte gehen Popeye, Olive Oyl, Swee’Pea und Castor Oyl auf eine Reise in die Wüste, um Gold zu finden. Nachdem er seine Vermieterin mit einer enormen Menge an Rechnungen zurückgelassen hat, verirrt er sich in der Wüste und wird vom Rest der Gruppe getrennt, unter anderem weil er Swee’Peas Milch getrunken und seine eigenen Rationen verschwendet hat. Er bekommt den „Wüstenwahn“, einen Zustand, der lange Gedichte und Illusionen mit sich bringt. Schließlich trifft er seine Freunde wieder und findet ein Goldversteck, gibt aber zu, dass er nicht hart gearbeitet hat, um das Gold zu suchen, sondern nur versucht hat, eine Schlange mit seiner Spitzhacke zu töten. Während er zu Hause ist, denkt Wimpy über sein Gold nach, und eine Bildunterschrift besagt, dass „er sich eine Frau nehmen kann…“ Diese Storyline wurde jedoch entweder gestrichen oder vergessen; Wimpy heiratet für den Rest der Segar-Strips nie.
Wimpy hat Romantik in seiner Seele, wenn auch meist mit Hintergedanken. Popeye fand einmal heraus, dass Rough House eine sexy Kellnerin eingestellt hatte, aber Wimpy beschloss, dass er stattdessen in sie verliebt war. Als Popeye ihn rausschmeißt, um Liebe zu machen, verrät Wimpy Popeye und informiert Olive Oyl, dass Popeye ihn betrügt, was zu einem Zickenkrieg zwischen Olive und der sexy Kellnerin führt. Bei einem anderen Vorfall versucht Wimpy, Olive selbst zu verführen, indem er behauptet, er sei in Wirklichkeit ein exzentrischer Millionär, der sein Geld unter einem Felsen versteckt hat. Olive fällt auf die Masche herein, hört aber auf, darauf hereinzufallen, als Wimpy erklärt, dass er sein Versteck vergessen hat. In einem weiteren bemerkenswerten Vorfall hatte Wimpy seine eigene Geliebte, Waneeta, aber er liebte sie nur, weil ihr Vater eine Herde von Rindern besaß.