Trinitrotoluene (Italiano)

Trinitrotoluene
Generale
Nome	Trinitrotoluene
Altri nomi	2-Metil-1,3,5-trinitrobenzene 2,4,6-Trinitrotoluene TNT Trotyl
Formula empirica	C7H5N3O6
Numero CAS	118-96-7
PubChem	8376
Breve descrizione	Pallido, giallo, cristalli aghiformi
Caratteristiche
Massa molare	227.131 g/mol
Fase	Solido
Sensibilità agli urti	Insensibile
Sensibilità all’attrito	Insensibile
Densità	1.654 g/cm³
Velocità esplosiva	6.900 m/s
Fattore RE	1.00
Punto di fusione	80,35 °C
Punto di ebollizione	295 °C (decomposizione)
Pressione di vapore	5.7 Pa (81 °C)
Solubilità	Bene in etere, acetone, benzene Male in acqua
Riferimenti sulla sicurezza
NFPA 704	4 3 4
	Dichiarazioni R/S	R: 2-23/24/25-33-51/53 S: 35-45-61
	TLV	0.1 mg/m³
Salvo diversa indicazione, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C, 100 kPa)

Trinitrotoluene o TNT (formula chimica C7H5N3O6) è un esplosivo chimico che è stato spesso usato in guerra. Il materiale purificato è una sostanza gialla e cristallina ed è molto tossica. Il suo nome formale è 2-metil-1,3,5-trinitrobenzene, secondo la nomenclatura dell’Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC). Sintetizzato per la prima volta da Joseph Wilbrand nel 1863, la sua produzione su larga scala iniziò in Germania nel 1891. La resa esplosiva del TNT è considerata la misura standard per la forza delle bombe e di altri esplosivi (vedi TNT equivalente qui sotto).

Storia

Il TNT fu prodotto per la prima volta nel 1863 dal chimico tedesco Joseph Wilbrand, ma il suo potenziale come esplosivo non fu riconosciuto per diversi anni, principalmente perché era così difficile da far detonare e meno potente di altri esplosivi. Per esempio, nel 1910, è stato esentato dall’Explosives Act 1875 del Regno Unito, cioè non è stato effettivamente considerato un esplosivo ai fini della produzione e dello stoccaggio. Tra i suoi vantaggi, tuttavia, c’è la sua capacità di essere fuso in modo sicuro usando il vapore o l’acqua calda, permettendo di versarlo fuso nei bossoli. (Questo è il modo in cui i combattenti vietnamiti hanno fatto le loro mine con le granate americane durante la guerra del Vietnam.)

Le forze armate tedesche l’hanno adottato come ripieno per le granate di artiglieria nel 1902. Durante la prima guerra mondiale, la marina tedesca aveva il particolare vantaggio di poter far esplodere i suoi proiettili perforanti riempiti di TNT dopo che questi avevano penetrato la corazza delle navi capitali britanniche. Al contrario, le granate britanniche riempite di lyddite tendevano ad esplodere non appena colpivano la corazza tedesca, spendendo così gran parte della loro energia all’esterno della nave. Gli inglesi iniziarono gradualmente ad usarlo come sostituto della lyddite nel 1907.

A causa dell’insaziabile richiesta di esplosivi durante la seconda guerra mondiale, il TNT fu spesso mescolato con il 40-80% di nitrato di ammonio, producendo un esplosivo chiamato amatolo. Anche se potente quasi quanto il TNT (e molto meno costoso), l’amatolo aveva il leggero svantaggio di essere igroscopico (incline ad assorbire umidità dall’aria). Un’altra variante chiamata minol, che consiste in amatolo mescolato con circa il 20% di polvere di alluminio, fu usata dagli inglesi nelle mine e nelle cariche di profondità. Anche se i blocchi di TNT puro sono disponibili in varie dimensioni (come 250 g, 500 g e 1 kg) è più comunemente incontrato in miscele esplosive che comprendono una percentuale variabile di TNT più altri ingredienti, come torpex, tritonal, pentolite e Composizione B.

Sintesi

Il tritolo è sintetizzato in una procedura graduale. In primo luogo, il toluene viene nitrato con una miscela di acido solforico e nitrico. Anche miscele di acidi a concentrazione relativamente bassa sono in grado di aggiungere uno o due gruppi nitro (NO2) all’anello del toluene, producendo mono- e dinitrotoluene. I gruppi nitro diminuiscono drasticamente la reattività del toluene (perché sono gruppi “elettronizzanti”).

Nella fase successiva, il mono- e dinitrotoluene sono completamente nitrati con una miscela di acido nitrico e oleum (acido solforico con fino al 60% di triossido di zolfo dissolto (SO3)). Questa miscela è molto più reattiva ed è in grado di introdurre l’ultimo (terzo) gruppo nitro sull’anello. L’acido di scarto di questo processo è usato per il primo passo della reazione nella sintesi industriale.

Caratteristiche

Il tritolo si presenta sotto forma di cristalli aghiformi giallo pallido e può essere distillato sotto vuoto. È difficile sciogliere il TNT in acqua; è più solubile in etere, acetone, benzene e piridina. Con il suo basso punto di fusione di 80,35 °C, il TNT può essere sciolto in vapore e versato in contenitori. Il TNT è velenoso e il contatto con la pelle può causare reazioni allergiche, facendo diventare la pelle di un colore giallo-arancio brillante.

• Solubilità in acqua: 130 mg/L a 20 °C
• Pressione del vapore a 20 °C: 150 a 600 Pa

• Velocità di detonazione: 6700-7000 m/s 6900 m/s (densità: 1,6 g/cm³)
• Test di blocco del piombo: 300 ml/10 g
• Sensibilità all’impatto: 15 newton metro (N-m) (1,5 kilopound (kp)-metro (m))
• Sensibilità all’attrito: a 353 N (36 kp) nessuna reazione

Tossicità

Alcuni campi di prova militari sono contaminati dal TNT. Le acque reflue dei programmi di munizioni (comprese le acque superficiali e sotterranee contaminate) possono essere colorate di rosa a causa della contaminazione da TNT e RDX. Tale contaminazione, chiamata pinkwater, può essere difficile e costosa da rimediare.

Il TNT è abbastanza tossico. Può anche essere assorbito attraverso la pelle, e causerà irritazioni e macchie di colore giallo brillante. Durante la prima guerra mondiale, i lavoratori delle munizioni che maneggiavano la sostanza chimica scoprirono che la loro pelle diventava di un giallo brillante. Questo portò al soprannome di “ragazze canarino” o semplicemente “canarini” per descrivere quei lavoratori. Il TNT avrebbe anche fatto diventare verdi i capelli rossi. Un’inchiesta del governo britannico del 1916 sulle lavoratrici del Royal Arsenal, Woolwich, scoprì che il 37% aveva forti dolori dovuti a perdita di appetito, nausea e costipazione; il 25% soffriva di dermatiti e il 34% sperimentava cambiamenti nelle mestruazioni. Prima che fossero introdotti respiratori e grasso protettivo applicato alla pelle, circa 100 lavoratori morirono per la malattia.

Le persone esposte al trinitrotoluene per un periodo prolungato tendono a sperimentare anemia e funzioni epatiche anormali. Effetti sul sangue e sul fegato, ingrossamento della milza e altri effetti dannosi sul sistema immunitario sono stati trovati anche in animali che hanno ingerito o respirato il trinitrotoluene. Ci sono prove che il TNT influenza negativamente la fertilità maschile, e il TNT è elencato come possibile cancerogeno umano. Il consumo di TNT produce urina nera.

TNT equivalente

TNT equivalente è un’unità di energia comunemente usata per quantificare grandi quantità di energia. Una tonnellata di TNT rilascia 4,184×109 joule all’esplosione, quindi un chilotone di TNT è 4,184×1012 joule, e un megaton di TNT è 4,184×1015 joule.

Un megaton è una grande quantità di energia. La prima bomba atomica sganciata su Hiroshima il 6 agosto 1945, esplose con l’energia di circa 20 kilotoni di TNT (~8,4×1013 joule).

Le attuali testate nucleari nelle scorte russe e statunitensi hanno una resa che va da 100 kt a 20 Mt di TNT equivalente. La più grande bomba mai sganciata, la Tsar Bomba, aveva una resa di circa 50 Mt.

Circa un Mt equivalente esploso a terra o leggermente in superficie crea un cratere di circa 0,3 miglia (0.5 km) di diametro e livella praticamente tutto in un raggio di poche miglia o chilometri.

Vedi anche

• dinamite
• esplosivo

• Akhavan, J. 2004. The Chemistry of Explosives, 2a edizione. Cambridge, UK: The Royal Society of Chemistry. ISBN 0854046402
• Cooper, Paul W., and Stanley R. Kurowski. 1996. Introduzione alla tecnologia degli esplosivi. New York, NY: Wiley-VCH. ISBN 047118635X
• Cooper, Paul W. 1996. Ingegneria degli esplosivi. New York, NY: Wiley-VCH. ISBN 0471186368
• Meyer, Rudolf, Joseph Kohler, and Axel Homburg. 2002. Esplosivi, 5a edizione riveduta. New York, NY: Wiley-VCH. ISBN 3527302670