Circa
Ha vinto il premio Oscar come miglior attore per i suoi ruoli nei film Mystic River e Milk. Si è guadagnato il riconoscimento per il suo ruolo nella commedia liceale del 1982 Fast Times at Ridgemont High, poi ha interpretato ruoli da protagonista in film come Carlito’s Way, Dead Man Walking, I Am Sam e 21 Grams. Nel 2018 ha ottenuto il suo primo ruolo da series regular in The First di Hulu.
Prima della fama
Tra i suoi amici d’infanzia ci sono gli attori Charlie Sheen ed Emilio Estevez, con cui ha creato dei cortometraggi. Ha fatto la sua prima apparizione televisiva in un episodio del 1974 della serie La casa nella prateria.
Trivia
Ha fatto il suo debutto alla regia con il film del 1991 The Indian Runner, seguito poi dai film The Crossing Guard, The Pledge e Into the Wild.
Vita familiare
È stato sposato con la pop star e attrice Madonna dal 1985 al 1989. In seguito ha sposato l’attrice Robin Wright, ma ha divorziato da lei nel 2010. È stato brevemente fidanzato con l’attrice Charlize Theron nel 2015. Nel 2020 ha sposato Leila George. Ha un figlio di nome Hopper e una figlia di nome Dylan.
Associato con
Ha dedicato il suo film The Crossing Guard al poeta e scrittore Charles Bukowski.